《了不起的盖茨比》不仅巧妙地将那个时代最具代表性的两种器物镶嵌在自身中，而且也如羚羊挂角般浑然天成地容纳了那个年代新出现的社会风潮——主要是女性的独立和新的家庭伦理观念的出现。曾经让叙事者尼克·卡拉威倾心不已的乔丹·贝克是新女性的化身，她是个高尔夫球运动员，家里只有姑妈一个亲人，从来不受家庭事务的羁绊，而是以四处参加比赛为生。甚至连她的外表也呈现出当年流行的男性化倾向，她“是个苗条的平胸少女，昂首挺胸地站着，姿势很像年轻的军校学生”，至于她的行为举止，尼克“发现她穿晚礼服，无论什么衣服，都像穿运动服”。值得顺便提起的是，这个名字来自当年在美国风靡一时的乔丹牌跑车和贝克牌电器——连她的名字也是新时代的象征！甚至连梅朵的妹妹凯瑟琳这样次要的角色也是独立的：她曾经和一个女性朋友结伴，到大西洋彼岸的欧洲去旅游。
在小说的第七章，当盖茨比和布坎南摊牌时，布坎南慷慨激昂的陈词很好地总结了这种点点滴滴地散布在全书的观念转变：“难道现在最时髦的事情就是袖手旁观放任来路不明的无名小卒跟你的太太做爱吗？哼，如果这样才算时髦，你尽可认为我很古板……这年头大家开始蔑视家庭生活和家庭制度了，我看接下去规矩都要被废掉，连黑人和白人也可以通婚了。”
而对当时社会影响极大的禁酒制度，在《了不起的盖茨比》中也是无所不在。盖茨比之所以能够过上挥金如土的生活，根据布坎南的调查，因为他从事的是走私酒精饮料的勾当。用来路不明的钱财办起来的宴会，其实可以被当成是对“热闹的20年代”的讽喻。小说的第三章和第六章异彩纷呈地描述了盖茨比家举办的两次灯红酒绿的宴会，比如下面第三章的这段文字：
到了晚上七点，管弦乐团已经抵达，不是那种五人小乐队，而是正式的乐团，双簧管、长号、萨克斯管、小提琴、短号、短笛、低音鼓和高音鼓，样样齐备。在海里游泳的宾客都已从沙滩进来，正在楼上换衣服；纽约来的轿车停了整整五排，而各处走廊、客厅和阳台站满了明艳的女宾，她们穿着五颜六色的衣服，顶着稀奇古怪的发型，披着卡斯蒂利亚人做梦也想不到的纱巾。吧台忙个不停，诸多盛放着鸡尾酒的托盘飞也似的飘到外面的花园。花园里充满了笑语和欢声、毫不经意的寒暄和转身即忘的介绍，还有彼此不知姓名的女人之间热烈的攀谈。
爵士时代特有的丰裕、浮华而热闹的情调在这段文字中呼之欲出。第八章也有一个大致相同的段落，描写的是黛熙出嫁前所处的生活环境：
因为黛熙是个妙龄少女，而她所处的又是纸醉金迷、寻欢作乐的势利世界。在这个世界里，轻歌曼舞尽日不息，声色犬马终年无休。萨克斯管彻夜吹奏着如泣如诉的“毕尔街蓝调”，上百双金色、银色的舞鞋踢起闪亮的灰尘。到了茶歇时间，这首低沉而甜蜜的热门歌曲依旧不断地回荡着，而许多新鲜的面孔宛如被那些铜管吹落在地面的玫瑰花瓣，在舞厅里到处飘来飘去。
让约翰·张伯伦赞叹菲茨杰拉德“有能力用一段文字抓住一个时代的韵味、一个夜晚的芬芳和一首老歌的情调”的，大概就是这段描写。
总而言之，就像伊迪丝·华顿的《纯真年代》（The Age of Innocence）之于镀金时代，当今的读者要通往对美国爵士时代的认识和感知，《了不起的盖茨比》是必经之路。一部小说单独地定义了一个时代，这正是《了不起的盖茨比》的了不起之处。
其实这也是菲兹杰拉德这部杰作在刚开始不被读者欢迎的原因之一。由于与时代太过贴近，它很容易被读者当成陈腔滥调的社会新闻。就好比在时下的中国，如果有部小说充满了春运、矿难、地沟油、三聚氰胺奶粉、强拆，那么读者很容易因为对这些题材的司空见惯而产生厌倦的抵触心理。纵观中外文学史，那些经典作品往往要在问世很长时间之后才能确立其经典的地位，原因也正在这里。就《了不起的盖茨比》而言，它最初的不幸还在于，因为它对时代的描摹太过成功，竟然导致菲兹杰拉德在叙事和语言上的高超技巧完全被忽略了。接下来我们要谈论的就是这让《了不起的盖茨比》成为经典的第二个因素。
这本书的原文只有不到四万九千个单词，但读起来却会觉得很漫长，这是由于它的文字密度非常大的缘故。前面我们说过，《了不起的盖茨比》得到的分析和评论，比其他任何美国小说都要多，原因也就在这里：小说中几乎每个单词都有其独特而丰富的意义，并且前后呼应的地方极多。例如第三章的开头写道：
那年夏天，我邻居的房子常常在夜里传来音乐声。那蓝色的花园里，许多男男女女飞蛾似的在呢喃、香槟和星辰之间走来走去。
“飞蛾”看似不经意的比喻，但却传达了尼克·卡拉威对那些围绕在盖茨比身边的食客的鄙夷。到了第四章，在盖茨比的敦请之下，乔丹·贝克婉转地要求尼克安排盖茨比和黛熙在他家会面，尼克得知之后非常吃惊：
他等了整整五年，买下那座华厦，把星光施舍给那些想来就来、想去就去的飞蛾——他费了这么多心血，只是为了能够在某天下午，到一个陌生人家里“坐坐”。
读到这里，我们才发现第三章的“飞蛾”其实是很重要的，如果没有它，后面这个巧妙的比喻就会变得模糊不清。诸如此类的例子还有很多，梅朵·威尔逊在纽约买的狗链、盖茨比家的游泳池、艾克堡医生的眼睛等等，无不是具有极强互文性的指涉对象。而《了不起的盖茨比》中最著名的物品，当然是黛熙家码头上的绿灯——象征着盖茨比追求的梦想。
菲兹杰拉德匠心独运地安排绿灯出现了三次。第一次是在开头的第一章：
他对着黑黝黝的海面，奇怪地伸出双手，而且尽管离他很远，我能看出来他正在发抖。我不由向海那边望去，但什么也没看到，只见远处有一点微茫的绿光，兴许是谁家码头上的电灯。当我回头去看盖茨比时，他已经消失了，再次留下我一个人，在这不平静的黑暗中。
第二次是在全书最中间的第五章：
“可惜有雾，不然我们可以看见对岸你家的房子，”盖茨比说，“你家码头末端总是亮着一盏彻夜不灭的绿灯。”
黛熙突然伸手挽住他，但他似乎沉浸在他刚才说的话里。也许他已经明白，绿灯无与伦比的重要意义从现在起永远地消失了。在从前，和他与黛熙之间遥远的距离相比，那盏绿灯似乎离她非常近，近得几乎触手可及。它和黛熙的距离，就像星星和月亮那么近。现在它原形毕露，无非是码头上的一盏灯而已。让他心醉神迷的物品从此减少了一件。
第三次是在小说结尾的第九章：
我坐在沙滩上遐想古老而未知的世界，忽而想起了盖茨比，他第一次见到黛熙家码头末端的绿灯时，肯定也感到万分惊喜。他走过漫漫长路才来到这片蓝色的港湾，肯定觉得梦想已经离得非常近，几乎伸出手就能够抓得到。他所不知道的是，梦想已经落在他身后，落在纽约以西那广袤无垠的大地上，落在黑暗夜幕下连绵不绝的美国原野上。
第一盏绿灯象征对梦想的追求，第二盏象征对梦想的实现，第三盏象征对梦想的超越，为整部小说构建了非常完美的对称结构。这种不着痕迹的安排在文学作品中是很罕见的，所以连仅把菲茨杰拉德视为普通作家的同时代评论家也不得不承认“他的形式感也有所完善”。
