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第8章 有机化学小常识(1)

星际有机物是怎样形成的

早在1806年,蒙日就发现在AlMs碳质球粒陨石中存在着有机物。到目前为止,人们在碳质球粒陨石中已发现了脂肪烃、芳香烃、脂肪醇、脂肪酸、色素、卟啉,氨基酸、嘌呤嘧啶碱等60多种有机化合物以及一些结构不明的有机物。我国科学工作者也在1976年吉林陨石(H5型普通球粒陨石)中发现了脂肪烃、芳香烃、类异戊二烯烃,色素,卟啉,11种氨基酸、嘌呤、嘧啶碱等有机物,还发现有机质不仅在陨石外壳中有,在陨石核内也存在。

1937年,人们在星际云的光谱中发现了CH,CN以后,又用射电望远镜在星际云中发现了甲醛,氰基乙炔、甲酰胺、丙烯腈、丁二炔基等等。

到1979年底,被发现和证实的星际分子多达50多种,其中大部分有机分子,最重的是由1个原子组成的氰基辛四炔(HCCCCCCC,CCN)分子。有些分子,例如氰基辛四炔,氢化偶氮离子N2H+、甲酰离子HCO-和双原子碳C是地球上没有,甚至在实验室中也极不稳定的。人们还发现,在星际空间存在着一些化学分子集结区,其分子密度大约为10个/cmS。它们大部分位于银河系的旋臂中,最著名的分子云是银河系中心的人马座A和人马座B2。1986年,哈雷彗星飞临地球,美、法、德国等国科学家通力合作,用欧洲太空船“吉欧托号”载着特别设计的仪器掠过哈雷彗星进行近距离探测。

结果,发现了分子量极高

的聚甲醛,后者已被证明在星际云团中存在。至此,空间有机物的存在已是确凿无疑了。

空间有机物是怎样形成的?1952年,尤里指出,地球的原始大气主要是由CH4、NH3、H2O、H2,CO等还原性物质组成。在紫外光照射和放电作用下,它们会处于激发状态和形成自由基,最后合成有机化合物。为了证实这一说法,1953年尤里和他的学生米勒做了一个著名的实验:他们模拟原始大气和海洋环境,使甲烷、氨、水和氢的混合气体通过电火花,结果在产物中发现了氨基酸。米勒认为,空间有机物是在星云中通过放电而合成的。

1964年,斯图迪尔和安德斯另辟蹊径,提出了催化合成说,认为空间有机物是CO、H2、NH3等简单分子在星云中的磁铁矿,含水硅酸盐以及铁、镍金属的催化作用下发生一系列化学反应而形成的。1968年,安德斯等人用实验模拟这一合成过程,所得到的有机化合物跟陨石中发现的各类有机化合物十分相似,在陨石中发现的有机化合物几乎都能够通过这一催化合成过程得到。因此,这一假说受到了许多人的赞同。

此外,有的学者强调低能宇宙线的作用,认为宇宙空间比较复杂的有机分子是星云中的简单有机分子在低能宇宙线作用下演化形成的。还有极少数人认为,复杂有机分子主要是在星球上形成的。由于恒星在演化过程中,特别是在演化晚期,会将大量物质抛散到宇宙空间形成星际物质,因此,空间有机物是地球以外生命物质的遗迹,它们在宇宙中会形成某些集结区。

关于空间有机物的成因,目前众说纷纭,莫衷一是,这也是天体化学研究的主要课题之一。

旋光物的奥秘何在

什么是“旋光性”呢?这还得从平面偏振光讲起。

你一定看过立体电影吧!看立体电影,必须戴一副特制的眼镜,它是由两块偏振片组成的,这副眼镜的作用就是让银幕上重叠在一起的两幅略有不同的画面分别进入左右眼,互不干扰,这就是立体电影的全部奥秘所在。为了实现这一目的就得请平面偏振光来帮忙。其实,银幕上的两幅重叠在一起的画面,分别是由两种振动面互相垂直的平面偏振光组成的,当这两种光经过眼镜片时,镜片就起了“检察人员”的作用,分别放进一个,留下一个,于是,栩栩如生的立体效果便跃然眼前。这种平面偏振光与普通太阳光有何不同呢?从微观角度看,前者仅在一个方向上振动,而后者在各个方向上都有振动。

物质的旋光性就是指当平面偏振光经过某种物质以后,它的振动面发生了旋转的现象,“旋光”的名称即由此而来。而且,这种旋转还具有方向性:眼睛迎着射出的平面偏振光,如果它的振动面沿顺时针方向旋转,该物质是“右旋光性”的;逆时针方向旋转,则是“左旋光性”的。

最早对物质的旋光现象进行研究的是法国化学家巴斯德。法国素以盛产葡萄闻名于世,因此,那里的酿酒业十分发达。在酿酒过程中,产生了两种副产品:酒石酸和葡萄酸。这两种物质的“外貌”毫无差别,就是前者为右旋性,后者却不存在旋光性。这是何故呢?当时,许多科学家都被这个有趣的难题深深地吸引住了。

1848年,巴斯德发现,右旋的酒石酸都是半面晶面,而且晶面都在同一个方向。这一偶然的发现,使巴斯德猜测酒石酸的半面晶面也许和旋光性具有什么关系吧,循着这个思路,他仔细研究了不具有旋光性的葡萄酸,果然发现它是由两种酒石酸组成的,一种具有右旋性,另一种则具有左旋性,两者混合后,旋光现象便相互抵消了。26岁的巴斯德终于揭开了酒石酸的旋转之谜,由此,他还获得了英国皇家学会奖章和法国骑士勋章呢!

接着,英国科学家尼科耳发明了一种尼科耳棱镜,用它可以从太阳光中获得偏振光,或者检查偏振光的性质。当时,尼科耳制作该棱镜是用长度约为宽度三倍的透明的冰洲石晶体沿一定方向锯开后磨光,再利用加拿大树胶粘合制成的。由于尼科耳棱镜的制成,人们获得或检查偏振光便变得唾手可得了。

通俗地说,左旋和右旋的关系,就如同我们的左手和右手,尽管两者大小相同、形状相同,却不能手心手背同朝一个方向互相重叠在一起,也正象镜子里的影子和实体不能通过平移而叠合的情景一样。那么,左旋和右旋的本质在哪里呢?

19世纪中期,巴斯德不得而知。

1869年,德国化学家威利森努斯对乳酸进行了一系列的研究后,得出了这样的结论:相同结构分子具有不同的旋光性,只能从原子在空间的不同排布来解释。这一设想冲破了经典化学平面结构的学说,由平面走向了立体。然而,他也没有完全揭开谜底。

1874年9月,荷兰化学家范霍夫和法国化学家勒贝尔相继揭开了谜底。范霍夫在一本小册子里,论述了旋光现象与有机化合物构造之间的关系,认为碳的四个化学键不可能位于同一平面上,而只能向空间各个方向伸出去,这样,才解释了25年前由巴斯德发现的左旋和右旋的奥秘。

事情却没有到此结束。

人们还发现,在地球上,组成生命体的糖和蛋白质中,所有的氨基酸都是左旋性的;而自然存在的氨基酸有稳定的右旋性,但它却被生命体“拒之门外”,这难道是偶然出现的吗?地球上最初的生命在形成时,是偶然地成为左旋体的呢,还是由于什么本质上的不对称性,而使得左旋系统成为必然的呢?人类还茫然无知。

乙烯为什么能催熟

如果你在一箱尚未成熟的水果中,放进一只成熟的果子,那么,整箱水果就会很快地成熟。虽然,这个现象古代人早就知道了,但是,直到20世纪40年代,在化学家发明了气体色谱仪以后,才彻底弄清了原因。原来,成熟的果子自身会放出一种催热“法宝”——乙烯。

乙烯是一种很简单的有机化合物,由两个碳原子和四个氢原子组成,每个碳原子以两对共用电子对,彼此结合成双键,易起加成、聚合等反应。因此,乙烯有较活泼的化学性质。

乙烯是无色有甜味的气体、身轻如燕,极易扩散到各个地方。它的催熟本领特大,如果把青香蕉放在密封仓内,并放上1‰体积的乙烯,要不了两天,青香蕉都会变黄,变软,香甜可口。水果公司常常用这一方法使水果提早上市。如果要推迟水果上市时间,我们可以在果品仓库内放一些在高锰酸钾溶液中浸泡过的砖头,由于高锰酸钾能吸收和破坏乙烯,成熟果子放出的乙烯就会被它吸收,从而推迟果子的成熟期。

乙烯是气体,携带很不方便,我国化学家已研制出一种酸性的乙烯溶液,配上水,可以直接喷洒,果农常用它来催熟。

那么,乙烯为什么有催熟作用呢?

这个问题很复杂,还没有定论。目前可解释的理由有三个:首先,乙烯是植物体内叶绿素的“对头”,而且是花色素的“好朋友”。水果中含的叶绿素遇到乙烯会分解并失去活性,却可促使水果内生成花色素,由于花色素常显黄、红色,这就是水果成熟后由绿转黄、变红的原因。

其次,乙烯有促进细胞呼吸的功能。由于乙烯对细胞膜能起通透作用,使外界氧气容易进入细胞,从而加速果实细胞的呼吸作用。实验证明,只要有0.1(微升/升)浓度的乙烯存在,水果细胞呼吸就加速15倍。反之,乙烯量降低,果实就放慢呼吸,推迟成熟。细胞加快呼吸、促使水果成熟的道理是很明显的,因为加快呼吸即增加细胞内氧气的浓度,加速细胞内物质氧化,使果实内糖分增加,芳香物增多,这就是果实成熟后变甜富香味的道理。

最后,乙烯还有能增加果实中氧化酶活性,使果实易发生某些氧化反应的作用。1966年,生物化学家斯蒂蔓把甘薯块茎切段后放入乙烯中,随后测定甘薯块茎中氧化酶的活性,结果其活性提高了好几倍。由于氧化酶活性增加,果实中的糖易被氧化成柔软的糖酸,芳香物易被氧化成有色的多元酚或醌,这就是水果成熟后易变色,一般由黄变棕再变黑的原因。

乙烯作为植物果实催熟的法宝是植物长期自然选择的结果。植物为了不被自然界淘汰,使自己能世代生存下去,便使用乙烯使自己的果实变熟、变软,最后暴裂使种子裸露,再进入泥土中生根发芽……

至于乙烯是如何在植物体中生成,并且还具有促进雌花发育,防止落花和促进发芽等作用,至今还是一个不解之谜。

尿酸为什么有“青春卫士”的雅号

尿酸是颇为简单的有机化合物,也是人体新陈代谢的产物。正常人的小便呈微酸性,就是人尿中含有大量尿酸的缘故。尿酸的名字也是由此而来的。

现代科学技术的发展,特别是化学分析手段的日新月异,化学家发现尿酸不仅寓居在尿液中,而且广泛地存在于人体细胞,血液,胃液……起着防老,抗癌等有益作用。因此,美国生物化学家阿姆给尿酸起了“青春卫士”的雅号。

据阿姆研究,尿酸在人体有如下作用。

首先,尿酸能抗衰老。人体中促使人体老化有两大“敌人”,一位是单线态氧,另一位是游离基。当这些“敌人”进入人体后,就会在人体中横冲直撞,兴风作浪,去伤害正常的细胞组织,使细胞受伤,老化,我们常见老年人脸上的寿斑,就是这两大敌人攻击正常细胞后,残留下的痕迹。尿酸有消灭单线态氧和游离基的本领,它们遇见尿酸,就会土崩瓦解,举手投降,使细胞不受伤害,从而防止细胞组织老化。

其次,人体中有两种称得上“斗士”的细胞——T细胞和B细胞,它们随人体血液循环,到处巡逻,一旦遇到病毒、细菌或癌细胞,就会挺身而出,将这些敌人团团围住,最后施展浑身解数,消灭它们,因此,T细胞和B细胞是人体免疫功能的保护者,而尿酸是这两位“斗士”的好朋友。实验证明,尿酸可增强“斗士”的战斗力,从而使人的免疫功能增加,防止衰老。

此外,尿酸还是制伏致癌剂——亚硝酸盐的法宝。大家知道,亚硝酸盐常常混在许多食物(如腌肉、腊鸡、酸菜等)中。当人们吃这些食物时,亚硝酸盐也一并进入体内,一旦时机成熟,就会改变人体细胞的遗传密码,使人得癌症。尿酸则有还原亚硝酸盐的本领,当亚硝酸盐遇到尿酸,就起化学变化,被尿酸消灭掉,这样,尿酸就起了防癌的作用。

然而,尿酸在人体中并非越多越好,正常的人含量约为1200毫克,每日排出500毫克,少不行,多了也不行。据研究,如果人体尿酸过多会引起关节炎、结石甚至酸中毒等疾病。

那么,是谁在调节尿酸的量呢?尿酸在人体中防老的化学机理是怎样的呢?尿酸含量过高为什么会得病呢?

这些,只能说是这位“青春卫士”的未解之谜吧!

阿斯匹林新效用的机理何在

阿斯匹林可算得上是老牌的药物了。据说早在19世纪,德国著名化学家霍夫曼的父亲患严重的关节炎,终日疼痛呼叫,霍夫曼为了解除父亲的痛苦,费尽心机用水杨酸作原料,合成了阿斯匹林,从此,它作为一种退热止痛的药物进入了千家万户,成为家庭常备药物的一种。

然而,随着科学技术的发展,阿斯匹林这个老牌的药物,又青春焕发地有了许多的妙用。

首先,阿斯匹林已在防治心脏病方面初露头角。美国加利福尼亚州大学克雷文教授,给许多中年以上人服以一定量的阿斯匹林,经过长期考察,结果,这些人中没有一个得冠心病。此外,加拿大麦克马斯特大学的马斯塔德博士研究阿斯匹林药效后,指出它对血栓病有效,他认为血栓形成过程中,前列腺素凝血酶起着重要作用,而阿斯匹林有抗凝血酶的功能,因此可治疗血栓病。

其次,阿斯匹林可以防止中风,据美国和加拿大高血压研究所研究表明,每天服用四片(约2克)的人,能减少暂时性缺血的发作,从而使中风机率减少50%。

第三,最近美国还有用阿斯匹林治疗眼睛白内障的报道。美国耶鲁大学詹德华教授用较大剂量来防治糖尿病引起的白内障,并取得了成功。詹德华试验还证明阿斯匹林对由于患关节炎引起的白内障更为有效。

最后,近年还有阿斯匹林用作抗癌药的报道,据美国华盛顿霍华德大学研究小组报告,他们已用阿斯匹林来治疗患恶性肿瘤的狗、老鼠等动物,分别都证明,它们服用阿斯匹林后,肿瘤生长速度有明显的减慢。

当然,阿斯匹林在上述正作用的同时,也有一定的副作用,美国罗切斯特大学的鲍姆博士认为小儿切不可服用过多的阿斯匹林,否则会发生呕吐、惊厥和大脑损伤等副作用,此外,患有胃肠溃疡者应慎用阿斯匹林,由于它的酸性,常使胃肠溃疡者不可承受,严重者易引起胃肠出血,甚至可导致穿孔。

氨糖为什么能杀菌

1875年夏天,德国有一位名叫莱特豪斯的年轻科学家,一个星期天,他到舅父家做客,吃饭时,舅父招待他吃一盆油炸龙虾,在座的所有客人都称赞龙虾的滋味鲜美,而唯独莱特豪斯却目不转睛地注视着那黄里透红的虾将军的“铠甲”,他在沉思,这闪闪发光的“铠甲”中,究竟含哪些化合物呢?

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