1932年，陈独秀第四次被捕，在解往南京的火车上，他呼呼甜睡达旦，如若平日，彭述之十分羡慕。晨起，陈独秀对彭说：“吾已半老，别无所求。汝正青春，大有可为。万望勿作他想。”
10月25日，国民党军政部长何应钦在军政部传询陈，以“半谈话、半审问”的方式进行。传询毕，军政部的许多青年军人纷纷持笔墨和数寸长的小纸条，四面围着陈，索书纪念，长官不能止。陈欣然挥毫，草成数书，有“三军可夺帅，匹夫不可夺志也”、“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”、“莫等闲白了少年头”等。陈应接不暇，幸而墨尽，才得解围。
1933年4月，江宁地方法院公审陈独秀，章士钊等五个律师为他辩护。章士钊作了长达53分钟的辩护发言，辨称陈无罪；但陈却不领情，说：“章律师之辩护，全系个人意见，至本人之政治主张，应以本人之辩诉状为根据。”法庭上一片惊叹：“革命家！”一些国民党人呼吁将陈独秀明正典刑，陈泰然自若地说：“不如大辟爽快！”
江宁地方法院一共三次开庭公开审讯陈独秀，旁听席之拥挤一次甚于一次。4月20日，旁听人数多达200余人，有远自镇江、无锡、上海等地专程来南京旁听的，后到者没有座位，只能站着。于是，座位两旁、记者席后面、角落里，甚至法庭外，都站满了人。陈独秀在法庭上态度安闲，顾盼自若，有时且隽语哄堂。
刘海粟到南京探监，见到阔别多年的陈独秀，十分激动，快步上前紧握陈的手，大声说：“你伟大……”陈也抢着说：“你伟大，敢于画模特儿，和封建势力斗争……”接着又大声抗议说：“******要我反省，我反省什么！”二人旁若无人，谈笑风生，狱卒和同狱者见之，无不惊讶。临别时，刘从皮包里取出事先准备好的纸、笔和一瓶墨汁，请陈题字留念。陈独秀不假思索，一挥而就，写下对联：“行无愧怍心常坦，身处艰难气若虹。”刘海粟一直珍藏着这副对联。
陈独秀在狱中写下组诗《金粉泪》。第一首诗云：“放弃燕云战马豪，胡儿醉梦倚天骄；此身犹未成衰骨，梦里寒霜夜渡辽。”最末一首中有句云：“幸有艰难能炼骨，依然白发老书生。”
1937年，南京老虎桥监狱被日机轰炸，陈独秀的牢房有一次也被震坍屋顶，他躲到桌子底下，幸免于难。炮声渐停后，看守们从防空壕里钻出来，查看被锁在狱中囚徒的伤亡，陈独秀被看守们指派的勤杂人员从废墟中扒了出来。后来见到去探望他的陈钟凡，他还谈笑自若。
在南京时，陈独秀曾与傅斯年、胡适之谈形势。傅很颓丧地说：“我对于人类前途很悲观，十月革命本是人类运命一大转机，可是现在法西斯的黑暗势力将要布满全世界……我们人类恐怕到了最后的运命！”陈独秀却说：“不然，从历史上看来，人类究竟是有理性的高等动物，到了绝望时，每每自己会找到自救的道路，‘山重水复疑无路，柳暗花明又一村’；此时各色黑暗的现象，只是人类进化大流中一个短时间的逆流，光明就在我们的前面，丝毫用不着悲观。”陈又说：“即使全世界都陷入了黑暗，只要我们几个人不向黑暗附和、屈服、投降，便能够自信有拨云雾而见青天的力量。”傅斯年被他深深打动，对胡适说：“我真佩服仲甫先生，我们比他年纪轻，还没他精神旺，他现在还是乐观。”
抗战期间，包惠僧曾求陈独秀为他写个字以作留念。正是国难当头，陈独秀不禁慨然写道：“三十功名尘与土，八千里路云和月。莫等闲白了少年头，空悲切。”
晚年客居江津时，陈独秀借居的杨家女儿杨树君回家时，慕陈之名请其题字留念，陈赋诗一首，前两句为：“相逢须发垂垂老，且喜疏狂性未移。”杨树君不解其意，请他诠释。陈说，这是自己的近作，不久前他见到了从苏联回来的廖先生，虽然两人须发都白了，但令他欣慰的是二人的革命意志和性格都始终未变，故作此诗以记之。
狷忿
1918年，为扩大新文化运动的影响，刘半农化名王敬轩，直斥《新青年》之非，再由钱玄同加以辩驳。不想刘的文章引起了很多人的共鸣。对这些新的质疑，陈独秀说：“吾不屑与辩，惟痛骂而已。”
张国焘回忆陈独秀：“他非常健谈，我住在他家里的这一段时间内，每当午饭后，如果没有别的客人打扰，他的话匣子便向我打开，往往要谈好几个钟头。他的谈吐不是学院式的，十分的引人入胜。他往往先提出一个假定，然后层出不穷地发问，不厌其烦地去求得他认为最恰当的答案。谈得起劲的时候，双目炯炯发光，放声大笑。他坚持自己的主张，不肯轻易让步，即不大显著的差异也不愿稍涉含混，必须说得清清楚楚才肯罢休。但遇到他没有考虑周到的地方，经人指出，他会立即坦率认错。他词锋犀利，态度严峻，像一股烈火似的，这和李大钊先生温和的性格比较起来，是一个极强烈的对照。”
包惠僧回忆：“陈独秀不讲假话，为人正直，喜怒形于色，爱说笑话，很诙谐，可是发起脾气来也不得了。”
中国四个托派组织协商统一时，彭述之表示反对，宣称是代表下层反对上层勾结。陈独秀：“别人代表下层还可以说，你彭述之代表下层就有点不像了。”统一大会召开前，彭因未当上代表，给陈写了一封长信，斥责这次“统一”是“虚伪的”、“无聊的”，他“誓死不承认”。陈读信后十分气愤。后来彭又被补选上代表，参加了大会，并在选举时当上“候补中委”。所以，5月5日举行托派中央第一次会议时，陈当场拿出彭的信给大家看，并当面责问他：“今天还认为此次统一是虚伪的、无聊的等等吗？”彭述之满脸通红，一句话也说不出来。
梁漱溟晚年说起陈独秀：“当时他是一员闯将，是影响最大，也是最能打开局面的人。但是陈这个人平时细行不检，说话不讲方式，直来直去，很不客气，经常得罪人。”
李立三回忆，1927年6且30日，****中央开会时，任弼时代表团中央提出议案，批评党中央回避土地革命问题，陈独秀大发雷霆，将提案碎之于地。
郑超麟说：“陈独秀是富于意气的人，他容易信任人，容易过份估量所信任的人的价值，可是对这人失望之后又容易走到另一极端去。”
陈独秀在狱中，某次胡适过南京而未至，事后写信道歉：“此次回国，过京匆匆，不能来省视吾兄，十分失望。两个月后南下，届时当来奉看。”陈独秀怒而给汪原放写信说要与胡适绝交：“我知道他在此间即和一班达官贵人拜会吃酒，已经够忙了。……老胡之事，望勿告他人，即令叔亦不令知之，君子绝交不出恶声也。我和他仅仅友谊关系，其他一切不必谈。他现在既不以友谊态度待我，不过旧朋友当中又失去一个，如此而已。”下次胡适到南京，先去看望陈独秀，陈又待之如初。
江苏南通有一位姓程的老先生也治小学，因慕陈独秀之名，到南京老虎桥监狱里看望陈。二人一见如故，交换著作，互相称赞对方有卓见，谁知最后却争论起来，闹到面红耳赤，互斥浅薄，两人都高声大叫，拍桌对骂，幸而没有动武。原因只为了一个“父”字，陈独秀说，“父”字明明是画着一个人，以手执杖，指挥家人行事。而程先生却说，“父”字明明是捧着一盆火，教人炊饭。陈说你不通，程说你不通，陈说你浅薄，程也说你浅薄。
濮清泉好不容易把他俩劝开，说学术讨论应心平气和，不应发火，又随口诌打油诗一首嘲讽他们道：“一曰执杖一曰火，二翁不该动肝火。你不通来我不通，究竟谁人是浅薄。若非有我小濮在，遭殃不只是板桌。异日争论平心气，幸勿动怒敲脑壳。”程先生笑了，陈独秀则骂道：“你这小鬼是浅薄，我要敲你的脑壳。”濮忙说：“我岂只浅薄，对于你们这一行，我简直是无知。”
西安事变和平解决后，******回到南京。南京城里彻夜不停的爆竹声传进狱中，大家谈起此事，陈独秀说：“看起来******的统治，是相当稳固的，不像我们分析的那样脆弱。”同狱的其他人并不赞同，认为陈独秀是“凭感情分析”，“这种幼稚的分析……会走上机会主义的老路”。谁知陈听到“机会主义”一词后，就条件反射地发起火来，大骂濮清泉等人无知、幼稚、没有进步、不堪造就。
在狱中，陈独秀与濮清泉等人谈及民主问题时，坚持己见，于是经常发生争论，陈几次拍桌子打板凳，斥濮等人无知。一次典狱长将濮清泉提去询问：“我们为了陈先生年老多病，让你们去照应他一下，怎么你们和他吵起来了？”濮答道：“我们劝他吃药，他坚决不吃，所以吵起来了。”典狱长说：“啊！原来如此，往后你们好好劝他，不许大吵大闹了。”这才掩盖了一场风波。
陈独秀自陈：“有人称赞我疾恶如仇，有人批评我性情暴躁，其实我性情暴躁则有之，疾恶如仇则不尽然。这方面，我和我的母亲同样缺乏严肃坚决的态度，有时简直是优容奸恶，因此误过多少大事，上过多少恶当，至今虽然深知之，还未必痛改之。其主要原因固然由于政治上之不严肃。不坚决，而母亲的性格之遗传，也有影响罢。”
放诞
陈独秀反对旧道德，在他参与起草的《安徽爱国学社社章》中有“戒烟、嫖、赌一切嗜好”的戒约；他在《国民日日报》时期曾与友人朱茂云有隙，并在《惨世界》的译稿中对之有影射，原因之一是朱迷于狎邪。但陈自己却不戒嫖赌，性好狎邪游。
有人回忆：“陈（独秀）在北京常踽踽独行，偶过八大胡同，入妓院小坐，与妓默然相对数分钟，出五倍茶资而去，妓笑为疯子，亦不以为忤，真参透游戏三昧之旨者矣。”
蔡元培发起进德会，倡导“不嫖不赌不纳妾”。陈独秀亦加入其中，但他仍流连八大胡同。时北京某报报道，说某日陈因与人争风吃醋“抓伤某妓下部”，一时议论纷纷。有一个叫张元奇的国会议员向国会提出对教育部长傅增湘和北大校长蔡元培的弹劾，原因之一就是北大文科学长陈独秀的私生活问题。蔡元培最终采纳了汤尔和的建议，免去陈文科学长一职。汤尔和的日记中记载，此后汤、陈二人在路上相遇，陈独秀“面色灰败，自北而南，以怒目视”。
16年后，胡适一针见血地指出：“时外人借私行为攻击独秀，明明是攻击北大的新思潮的几个领袖的一种手段。”
在南京老虎桥监狱时，一天，典狱长将濮清泉提去，濮见典狱长面色严肃且带怒容，不知出了何事。典狱长开口道：“陈先生在我们这里，我们没有把他当作犯人看待，上面叫我们优待，我们也尽量给他以优待；但陈先生近来忘记了他在坐监狱，把我们这里当做旅馆，这是使我们很为难的。”濮问道：“究竟出了什么事，请你直说吧。”他说：“你可知道有个姓潘的女士经常来看望陈先生？根据看守人的报告，说陈先生和那个姓潘的女士，在他的监房里发生过肉体关系，这怎么行呢？”濮说：“怕不会吧？请你再调查一下。”他说：“调查过了，千真万确，不瞒你说，当年我也是崇拜陈先生的一人，以为他的道德文章可以做青年模范，现在看来，他的文章虽好，道德有限。你告诉他，往后请他自爱一点。”濮唯唯而退。
濮清泉将典狱长的话告诉了陈独秀，陈神色自若，毫无赧颜。濮愤然质问道：“你这个人在政治、思想一切方面都非常偏激，在行为方面也很乖张。一个政党的首脑，这样对待生活，对吗？外面小报上说你不以嫖妓为耻反以为荣，确有此事吗？”陈最初默无一言，似有愧色，但听到是小报所说，他怒道：“大报造大谣，小报造小谣，你怎么信它？这是私人生活，不用别人管。”濮说：“你是一个政党领袖，对妇女问题，没有正确而严肃的态度行吗？”陈自知理屈，沉默良久，然后说道：“在建党以前，在这方面，我是放荡不羁的，可是建党以后，我就深自检点没有胡来了。”濮反问道：“那么这位潘女士从哪点来的呢？”陈说：“难道我不能有个伴侣吗？”
激赏
蔡元培出任北大校长后，听沈尹默等介绍陈独秀，便有意请陈出任北大文科学长。他差不多每天都去亚东图书馆拜访陈，有时去得很早，陈还没有起来。他便招呼茶房，不要叫醒，只要拿张凳子让他坐在房门口等候就行。陈起初拒绝，说自己正在办杂志，蔡说：“那没关系，把杂志带到学校里来办好了。”于是，陈独秀出任北大文科学长。
陈独秀到北大后，黄侃、马裕藻很不高兴，抱怨道：“陈独秀不过能写点笔记文，怎么能作文科学长。”蔡元培说：“仲甫精通训诂音韵之学，如何做不得学长？”
陈独秀在刘季平处看到沈尹默的一首五言古诗，第二天便到沈宅拜访，一进门就大声说道：“我叫陈仲甫，昨天在刘三家看到你写的诗，诗做得很好，字其俗入骨。”沈觉得此话虽刺耳，但却是事实，从此便发奋研究起书法来，日后成为民国知名的书法大家，与“草圣”于右任并称为“南沈北于”。
50年代中期，沈尹默应《新民晚报》约稿撰写《书法漫谈》一文，文中提到陈独秀对其激励一事，报社编辑以为陈的名字不见报为妥，提出删去此段，沈怒道：“没有陈独秀的批评，我就达不到今天的水平。”宁可稿子收回不发表，决不让步。最后，编辑将陈独秀的名字改为“陈姓朋友”作为变通，这才发表。
