1906年，宋教仁在积极撰写革命文章的同时，决意进入早稻田大学学习。2月1日，他插班早稻田大学留学生部预科壬班。当时他的日语水平已经高于学校所授的水平程度，从2月起他开始同时学习英语。3月，宋教仁着手翻译《英国制度要览》，成为他作为民国政府制度设计者的开始。
这时，爱情也光顾了这个年青的革命家。他在日本友人西村年一家中结识了他的女儿西村千代子，美丽的千代子深深打动了宋教仁的心弦。一天晚上，他来到西村年一家门口，但他在将要敲门进去的时候，迟疑地停了下来。徘徊良久，最后他鼓足了勇气推门走进去。正巧西村年一不在，动人的千代子为他开门。这一天，他们在一起谈了很久，谈得很投机，都有相见恨晚之感。但宋教仁的爱情没有瞒过他的革命同志，并受到对他期望的同志们的批评。最终，宋教仁为了大局，为了全身心地投入革命，而牺牲了这次爱情。在日记中，他这样说：“我一时心中大受震动，如劈头冷水，心神皆乱，似愧非愧，似悔非悔，似怨非怨。觉得他们对利害关系的分析实在不错，然而随即想到西村氏的情意，又欲不听之，一时交战于心中，甚为难过。良久，始姑下决心，而听从其言。然而心中仍如火灼，如刀刺，不能片刻忍受。”
这以后，他的身体健康一直不好。4月，上海中国公学的姚剑生为抗议反动势力而投黄浦江自杀，消息传到东京，宋教仁大为哀痛。由于身心两方面的压抑，精神状态很差。深夜，雨声渐沥，孤灯独坐，他觉得有万种凄凉，交集于心。这样的心境一直延续了很长时间。尽管如此，他还是尽最大的力量做好各项工作。
宋教仁在关心国事的同时，一面在早稻田大学学习，一面翻译了大量的有关资本主义国家制度的论文，同时还经营《民报》事务，撰写革命文章。过度的劳累，使他的病情转重。但在病中他仍在关注着自己亲爱的祖国的命运。他在一篇日记中写道：“未及半夜忽醒，而左腋甚痛，我不甚以为虑。良久，忽身体发抖，像疟疾，而且腋痛更加厉害，于是起呼看护妇告之，遂有医生来诊视。又良久，以药与我服，始不发抖，而痛如故。没多久，看护妇、医生都离去，我目不能交睫。这时万籁俱寂，惟有一盏灯惨然立于我的眼前，窗外雨声时滴，我不觉万感交集，想到我罹病在异国的不幸，又想到我前年在武昌生病时也举目无亲，较现在更加愁困几倍，又思考我一身究竟结果如何，我一身结果与我祖国时势的关系如何？？朦胧间随口得诗两联：四壁虫声急，孤灯夜雨寒。此身愁里过，故国梦中看。”
这年冬天，湖南革命力量又逐步壮大，全国的革命浪潮逐步高涨，各地反清起义不断。12月18日，宋教仁从报上得知湖南革命军已占领萍醴铁路，高兴得到处找人，询问有无从湖南寄来的信。26日，报上又载萍乡、醴陵、浏阳、湘潭已为革命军占领，长沙也危在旦夕。孙、黄、宋三人频繁碰头，决定由黄兴回广东乘势发动起义。宋教仁非常高兴，到一家体育器械店买了一对铁哑铃，希望通过炼使自己尽快恢复健康。
但反清斗争却又渐渐地被反动势力镇压下去。次年2月，黄兴也从广东一事无成地回到日本。随着革命形势的低迷，同盟会内部出现了很大的分裂。作为一个领导人，宋教仁心里很是焦急。他担心中国革命党人步俄国烧炭党人革命失败的后尘，于是，他把目光投向了革命党人尚未涉及的东北地区。他计划在东北发动一场起义，以直接威胁清廷的统治中心北京。2月14日下午，日本友人末永节、古河来访。古河曾在东北“马贼”中干过多年的头目。宋教仁先与他们谈了很久，晚上，由黄兴设宴，商议运动“马贼”起义的事情，最后决定请古河陪一位革命党人先去试探一下，看有无可能。不久，宋教仁又去见了孙中山和黄兴。他打算辞去代理同盟会庶务的职务，专心组织东北起义的事情，但黄兴不同意这个计划。在这次谈话中，黄兴突然说自己要退出同盟会，与之断绝关系。原来，同盟会的两个最重要的领导人孙中山和黄兴也发生了不可调和的矛盾。宋教仁在政治见解上倾向于黄兴，因而对他没有加以劝阻，自己也于第二天上午向孙中山提出辞职。孙中山起初不允，经宋教仁再三坚持，只好同意。
宋教仁注意东北“马贼”由来已久。他所以寄希望于“马贼”，是因为他认为他们都是黄帝的子孙，是4万万中华民族的一分子，只是因为统治者的压迫和腐败，逼得他们无处可归，他们才不得不走上盗贼的道路。“马贼”的成员其实大多数是穷苦的老百姓，只要对他们申明大义，有把他们变成反清力量的可能。宋教仁曾写过一篇《20世纪之梁山泊》，说：“马贼何起乎？？？满洲人民不堪其虐，乃相与团结屯聚，据寨堡，备器械，习技艺，以为卫身家保妻子之计。其后聚众日多，良莠不一，习为掠财杀人之举者，往往有之。于是满洲官吏指之曰‘会党’，目之曰‘盗贼’，且以其善骑马也，遂以‘马贼’称之”。
当年4月，宋教仁偕党人白逾桓由古川清陪同到达辽宁的安东（今丹东），开始了他的东北之行。在东北，他成功地联系了大孤山等处“马贼”，他给各头目写信，劝勉他们进行革命。同时成功地建立了辽东支部。这年五、六月间，广东黄冈和七女湖起义的消息相继传到东北，宋教仁准备在东北地区立即起事，以示响应。不料白逾桓在碱厂招兵被捕，导致起义流产。宋教仁逃到大连，四处营救没有结果，愤怒之下又潜返吉林，准备伺机再起，不料却意外地撞破了日本帝国主义的一个大阴谋，即“间岛事件”。
间岛事件是日本帝国主义者一手炮制的企图侵吞中国疆土的阴谋。这件事起于1907年7月。中国与韩国边境有一块地区，名“间岛”（kantao），一直在中国国界内。18世纪60年代末，韩国北部钟城等郡连闹灾荒，许多农民渡江前来垦荒，每年都向中国越垦局缴纳租金。日、韩两国史藉对此都有明确记载，韩国政府也一向承认这块土地是中国领土。但是，自朝鲜半岛变成日本的“保护国”以后，日本侵略者进一步扩大了领土扩张的野心。他们见中国延边地区土地肥美、物产丰富，便无中生有，捏造事实，借口没有史藉记载，硬说“间岛”位于韩国一侧，应当属于韩国，其实也就是属于日本。他们还不断扩大“间岛”的范围，竟把延边一带的延吉、汪清、和龙、珲春4县地方，全都归入所谓“间岛”地区之内，从而把一个本来不存在的边界问题，变成了一个中外瞩目的外交事件。
敏感的宋教仁立刻觉察到事态的严重性，他迅速从起义失败的阴影里摆脱出来，满怀着爱国热情开始调查事情的真相。在日本友人片山潜的帮助下，他化名贞村，混入制造事端的日本侵略组织“长白山会”，巧妙地摄取了该会所制造的所谓延边地区历来属于韩国的证据，了解到了事情的真相。然后他又回到东京，开始研究这一问题。他在东京帝国大学图书馆和其他图书馆里查阅了大量资料，从中、日、韩三国的史籍里，稽引出证据，确凿地证明了这块土地应属于中国无疑。为了起到宣传的作用，他出版了《间岛问题》一书。
当《间岛问题》写成之时，日本某些著名学者巧言劝诱宋教仁以高价卖给日本政府，不要帮助自己的仇敌清朝政府。但目光远大的爱国者宋教仁拒绝了这种诱劝。恰在这时，已经调任军机大臣兼外务尚书的袁世凯为同日本政府进行交涉，电令驻日公使杨枢物色两名吉林省的留学生，前去查明这一地区的情况。杨枢已经知道宋教仁写了《间岛问题》一书，就通过宋教仁的好友覃理鸣索得书稿，给袁世凯拍了一封长达2000余字的电报，介绍了这本书的主要内容。袁世凯复电极为赞许，特地赠款1000元，同时命令宋教仁立即回国，以便在日本谈判时出席作证。宋教仁说：“我系通缉有案之人，焉能回国？”杨枢对此不敢作主，只好打电话向袁世凯请示。袁世凯满口答应奏请慈禧太后，取消通缉令，并且赏给四品京堂，要宋教仁回国任职。
宋教仁就此事会晤了孙中山，在经过孙中山的同意后，决定打入清政府内部进行革命活动，表示愿意回国。可是，当他正在准备束装就道的时候，忽然接到由《民报》社转来的两封在封面上写着“宋京卿启”和“宋京堂启”的信。信中对宋教仁应袁世凯之邀回国一事大加讽刺，大意是说：你回国做官，请讲点情面，将来我等回国做革命工作，如被你拿获，请勿用刑讯等等。宋教仁阅后，见自己的心思这样不被同志所理解，不禁大哭一场，决计取消回国的打算。他把杨枢硬塞给他的1000元赠款大部分都散给了比较贫困的中国留学生，心安理得地说：“我著此书，是为了中国的一块土地，不是为了几个钱。”又登报申明自己与清政府不可调和的立场。
在日本期间，宋教仁一边学习，一边革命，知识突飞猛进，思想更加活跃。在这段艰难的时间里，他一步一步从反满的狭小樊篱中解脱出来，向着资产阶级民主思想靠拢。通过这一段艰难岁月的磨练，他又把自己锻炼成为民主革命思想的出色的宣传家和鼓动家，通过《20世纪之支那》、《民报》等重要活动，对中国革命作出了贡献。同时，宋教仁还在无数个艰难的长夜里苦苦思索，明确了在中国建立一个资产阶级共和国的理想。
