第一次缅甸战役的失利，导致日军完全控制了滇缅公路，从而切断了中国西南最大的援华通道，给中国的持久抗战造成了新的困难。1942年5月25日，蒋介石威胁美国说，中国想亲眼看到美国援助，否则他“对盟国的信心将彻底动摇”，“中国的抗战会彻底崩溃”。6月26日他甚至警告美国，存在着他和日本单独媾和的危险。6月29日蒋介石又致函史迪威，向其提出美国援华三项要求：调美军3个师来华协助作战；在华建立一支500架飞机组成的空军，由陈纳德指挥；美国每月从驼峰向中国运送五千吨物资。同时蒋介石还说，如果这几项要求得不到满足，中国将不得不取消中国战区，重新确立自己的立场。
面对蒋介石的要求，史迪威表示同意将此意见传达给美国政府，然而当宋美龄要求史迪威在这一要求上附上他的赞同意见时，遭到了他的断然拒绝，他明确地指出“不愿支持一个向他本国政府发出的最后通牒”。这一点使宋美龄大为恼火。
后来，罗斯福致电蒋介石，答应在不远的将来给予解决，满足其要求。不过罗斯福也没有支持史迪斯强烈要求向中国提供援助物资时提出交换条件的做法。罗斯福知道，刺激一个陷入困境中的人是十分不明智的，特别是他与自己还有共同的利害关系。罗斯福于10月通知蒋介石从1943年起，将派出100架运输机，每月驼峰航线空运5000吨物资，另外还将向中国战区调换265架作战飞机。在这次，罗斯福也没有提出什么“交换条件”，只是强调说要“改组军队”。
改组军队是史迪威首先提出来的。缅甸战役的惨败，史迪威认为是个奇耻大辱。事后，史迪威总结了教训：“敌视（当地）的人民；无空军；日军的主动；劣等的装备；军火不足；运输工具不足，无供应机构；临时凑成的医疗服务；愚蠢、懦弱的指挥；蒋介石的干涉；英国人管理铁路的一团糟；不健全的通讯；英国人的失败主义态度；脆弱的战争形势；明知无望。”于是他要求派遣一个或几个美国师给他指挥，但是遭到拒绝。既然争取不到美国的战斗部队，他只得提出建议，改革中国军队。
蒋介石与其嫡系将领之间“君父”式的联结关系为史迪威所鄙视，史对于蒋以革命者自居却又对恶劣环境无能为力感到蔑视。整训中国军队是史迪威反攻缅甸计划的组成部分，也是收复缅甸的重要保障。在史迪威看来，中国陆军战斗力弱，主要原因是部队建制庞杂，装备低劣，士气低落，长官失职。鉴于第一次缅甸战役的失败教训及中国军队在战斗中表露出来的诸多弊端，5月26日，6月15日、24日，史迪威连续向蒋介石提出改革、训练中国军队的计划，主张精简师的编制，按能力选拔指挥官，清除无能失职的军官，授予前线总司令以指挥全权。
这个改革的建议是蒋介石不能接受的，不过他对用美国武器来装备他的军队倒是表现出了强烈的兴趣。这就是蒋介石所期望的军事“改革”。史迪威只得退而求其次，经过与蒋介石多次商议，最后双方达成协议：史迪威指挥驻印军队，控制训练；罗卓英管理行政和纪律。史迪威先后在印度的拉姆加尔（X军）和云南（Y军）建立两个训练基地。
在罗斯福总统的大力支持下，驼峰航线的运输量从1942年秋天开始扩大，改组军队只是美国保证其援华物资发挥牵制日军效用的一个措施而已。史迪威在缅甸战役失败后，就开始意识到蒋介石争取美援还有另外的意图了。他在写给史汀生的信中说过：蒋介石要求的军事援助不是为了共同的作战任务，而是为了巩固他在国内的地位。如果将物资交给蒋介石随意支配，可能会有很大一部分不会用来抗日。美国战略局的情报人员，在贵州在独山一山洞里发现一批秘密贮藏的武器。“在大约二十座每座约有二百英尺长的仓库里，一共贮藏了五万吨武器，弹药。其中有五十门崭新的野战炮和许多炮弹。”后来到了1944年，当桂林和柳州陷落，日军向贵州进攻，直逼重庆之际，那批武器仍原封没动。
为了适时地利用租借法案的物资，加强训练中国军队，史迪威建议蒋介石尽快调遣大约10万中国士兵去印度，和撤到印度的远征军一起，用租借法案的物资装备他们，把他们训练成为优秀的作战军团。这样，既可以训练出新型的陆军，又可以粉碎日本阻止印度的物资运往中国的计划。
史迪威估计需要四至六个月的时间来完成对中国士兵的训练，然后采取军事行动。作为一个职业军人出身的将军，他的愿望就是获得战场上的胜利，更何况他还认为自己有冤待雪。史迪威希望在并不被美英最高决策者重视的缅泰地区成就伟业：第一阶段收复缅甸；第二阶段把日军从泰国赶出去。蒋介石对这个计划大体上是同意的，只是要求一半的高级军官由中国人担任。由于美英没有派海军配合行动，该计划缩小为北部缅甸的反攻战。
1943年9月，史迪威希望蒋介石在缅甸发动攻势，要求补足30个师的兵力，还提出了使用中共军队和整编全国军队的方案。蒋介石对此深为恼怒。众所周知，军队一向是蒋介石维持其统治的命根子，谁如果意图染指的话，蒋介石是难以容忍的。更何况这次整编全国军队的方案已经触动了他“防共”“溶共”的国内政治方针。特别是当时蒋介石正发动第三次反共摩擦。
史迪威和他的下属是一批现实主义者，他们从美国的国家利益出发，向蒋介石提出改革建议及作战计划，一切都是为了积极主动地发动对日军的攻击，牢牢地把日军的主要力量拖住在中国战场，从而减轻对美国的压力和威胁。正是这种务实的态度使他们能够抛弃政治偏见，不管共产党或是国民党，只要对日作战，他们就愿意与之合作，建议给予物资支援，这在客观上对中国的抗战是有益的。史迪威关于调动国民党军队和共产党军队的建议是一个积极主动抗击日军的计划，这也是共产党和民主党派一直呼吁并符合民众利益的计划。
（1944年6月，蒋介石宋美龄在重庆设宴欢迎美国副总统华莱士，他来访的目的之一是了解蒋、史纠纷）
然而，这个建议必然得不到蒋介石的点头，因为这样会把他多年处心积虑封锁共产党的军队调走，他会失掉一切对他有利的时机及抗战胜利后立即消灭共产党的有力工具。蒋介石更不能容忍用“租借物资”去装备共产党的军队，使共产党更加强大对他来说无疑是栽桑养虎。蒋介石绝不容许别人对他的政治方略指手画脚。围绕着整编全国军队与使用中共军队，蒋介石与史迪威之间积蓄已久的矛盾第二次火山般爆发。蒋介石一度要求罗斯福撤换史迪威。后来由于考虑到开罗会议即将召开，美英盟邦的婉言相劝，加上宋美龄从中协调以及史迪威让步道歉，蒋介石终未一意孤行，史迪威得以留住。
要说在这一个时期罗斯福面对蒋史之间的矛盾中，对于蒋介石还是一种支持态度的话，那么开罗会议后，罗斯福对蒋介石的态度则发生了大的转折，这不可避免的影响着蒋史之间的关系。
3.史迪威被赶走
1943年12月6日，戴维斯、史迪威在同罗斯福的谈话中，提出美国政府应坚持国共联合和改组国民党。并希望能把“租借法”供给中国的武器和物资，拿出一部分给共产党。在这次谈话中，罗斯福表示了可以取代蒋的意思，并说“谁接替他的职任，就支持谁”。随着，国民党军队在豫湘战役中的大溃败，罗斯福对蒋介石更为不满。
1944年7月7日，罗斯福致电蒋介石，明确提出：“目前我所了解的危急情况，亟须委派一人，予以调度中国境内所有盟军武力，包括共产党军队在内的权力……我正将史迪威将军提为上将，我建议……将他自缅甸召回……统率中美一切军队，授予全责与全权，以调度和指挥必需的行动而阻击敌军的深入。”
战场上连连遭遇败绩本来已经够心烦了，美国人现在又要剥夺他的军权，蒋介石当然极不愿意，宋美龄认为：“头不能砍下来，否则就不会有什么东西留下来了。”不过，那毕竟是美国啊，一定不能冲动鲁莽！蒋介石在比较拒绝、接受、缓和三种方针的利弊之后，决心以采取拖延应付。一方面对史迪威指挥全部中美军队表示赞成；另一方面则要罗斯福派一所谓“富有远大政治见解而能全权代表总统”的人员来重庆，以调整他与史迪威的关系，加强中美之间的合作。
这段时期蒋介石极度苦闷，休息时也似有所思，处于如此无奈时局之中，他仰天长叹：“国势至此，若不自立自强，国家民族亡无日矣，今日之事，唯有奋斗图强方能挽救也”。可是他寄予厚望的衡阳保卫战却在8月初失利了，这更增加了蒋介石的痛苦。他情绪变得非常激动，怨忿情绪波及中共，又开始称中共为“共匪”，并提到“甚至存一死以报国之念”。
罗斯福虽一再坚持要史迪威统率中国战区的全部军队，曾于7月15日、8月23日、9月初再三致电蒋介石，要求其从速解决，同时另一方面同意委派赫尔利为其私人代表来华。
9月6日，罗斯福的私人代表赫尔利抵达重庆，立即多方活动，协调史蒋关系。8日至12日，中美双方就史迪威指挥权问题展开激烈的争吵，最后会谈结果如下：史迪威职务名称改为中华民国陆、空军前敌总司令，其职权范围，受最高统帅之命令，上承军事委员会之同意，指挥中国陆空军对日作战，作战计划之制成须经军事委员会核议。对于所辖部队，有依据中华民国法令执行奖惩任免之权。这一协议的达成在表面上看，表现了蒋介石的退让，但其最终忍让的底限是绝对不能被突破的。
史蒋矛盾得到暂时缓和后史迪威于9月14日飞抵桂林，部署反击日军计划，但他到桂林不到24小时，就又被召回重庆。蒋介石要他让在缅北密支那的中国驻华印军进攻八莫以解救在滇西龙陵的中国远征军，否则就将远征军撤回。史迪威对于这一要求断然拒绝，反而提出让围堵陕甘宁边区的胡宗南部南下滇西，救援远征军。对于这一要求，蒋介石是万万不会答应的。刚刚缓和的史蒋矛盾又一次的尖锐起来了。
9月15日史迪威电告罗斯福、马歇尔，指责蒋要调缅甸远征军回国，意在等待美国击败日本，中国坐享其成。此时的罗、马两人正在魁北克开“八方”会议，在战后殖民地问题上，吵得不可开交，罗斯福夫人也埋怨蒋政权太贪得无厌。因而罗斯福于9月18日发出一封类似最后通牒式的电报，要史迪威转交蒋介石。电文中罗斯福要蒋介石立即委任史迪威全权指挥所有的中国军队，否则，就停止一切美援。同日史迪威收到电报后亲持该电报去找正在重庆郊区开高级军事会议的蒋介石。
到场后，赫尔利建议将电报交给蒋介石，但史迪威固执地交给电报译员，还要求当众宣读。赫氏迅速从译员手中拿走电报，交给蒋介石。蒋介石看后，只缓缓地说了一句“知道了”。不过，他内心深处正在翻波涌浪，怒火中烧。罗斯福这种颐指气使的斥责和命令，不仅极大地伤害了蒋介石作为一国领袖的尊严和人格，而且直接威胁到他赖以维系统治的命根子——军队。而此时的史迪威却为此极为高兴，总算出了口恶气。他认为在与蒋介石的这场斗争中，终于占了上风。然而事情的结果却远非这样，史迪威太低估蒋介石的能力了。
在以前的时间里，蒋在处理与史迪威相关事宜的时候，可能顾虑甚多。一方面他个人极度憎恨史迪威，但史迪威的去留牵涉甚广，这使得他有“投鼠忌器”的感觉；另一方面蒋介石自身有极其硬性的“人格”概念，一个国家也有其人格，在他内心深处，保全国格人格完整的重要性甚至超过抗战胜败之上，必要时宁可独立作战。
9月19日晚，蒋介石令宋子文通报美国：另派将领来华代替史迪威。蒋介石终于与罗斯福摊牌了，毕竟自己是堂堂一国领袖。20日，蒋介石又对赫尔利声称：“中国军民恐不能长此忍受史迪威等之侮辱，此足为中美两国合作之障碍。”25日，蒋介石把一份正式备忘录送赫尔利转呈罗斯福。这一备忘一是坚决要求史迪威离开中国，另外就是绝口不谈授予任何美国人指挥中国全部军队的权力。同时蒋介石电告在美的宋美龄、孔祥熙，要求对任何前来说情者应严词拒绝，以示决心。
在这份备忘录送到罗斯福手中，罗也深感问题的严重性。10月6日在回电中作了让步，不再坚持任命史的要求，只希望留他指挥缅甸作战军队。此时的赫尔利已完全倒向了蒋介石，他在诋毁史迪威的同时，另一方面又向罗斯福施加影响，促使做出让步。12日赫尔利致电罗斯福，称“如我总统支持史迪威将军，则失去蒋主席，甚至还可以失去中国……请另派与蒋主席能够同心协力之年轻将领”。很显然，一个中国远比史迪威要重要得多。罗斯福因而下了最后的决心，10月18日下令召回史迪威。21日史迪威怀着一种难以言状的心情永远离开了中国，也许更其遗憾的会是在其有生之年（史于1946年去世），没能看到四年后，他所仇恨和蔑视的蒋介石败走大陆的那一幕。二者究竟谁是胜利者呢？留由史家评说吧！
