善亦懒为何况恶，富非所望不忧贫。僧房一局金藤着，野店三杯石冻春。如此福缘消不尽，半生落魄太平人。桃花坞，唐伯虎壮年驰骋文坛的苑地。在这里，他聚精会神，潜心于诗书画的创作，一展文艺天赋，虽于仕途跌落不振，却在艺术殿堂的进军中突飞猛进，并漫步登达时代的巅峰。他一生善词、善画、善书，以此“三绝”著称于世，身后留下了传世的《六如居士集》，里面收有诗文集七卷，补遗一卷，外集六卷，画一生谱三卷，制义二卷，墨亭新赋二卷，花坞联吟一卷。辉煌夺目的艺术成就，成为二座供后人顶礼膜拜的丰碑，令千古垂青，万代景仰。唐伯虎善工诗文，一生著作等身，是个丰收的诗人。据不完全统计，他一生大约写了六百余首诗词。他的诗文，是蹉跎人生的纪实，其中多感怀、纪游与题画之作，内容多为揭露社会矛盾，倾吐倣岸不平之气，流露狂放孤傲的心境，囗发对世态炎凉的感慨。其诗文风婉丽，真切平易，不拘成法，常以俚语、俗语人诗，大量采用口语，通俗流畅，语浅意隽，意境清新。其词华美，感情充沛，气磅势礴。散文也颇有佳作，且能作曲，多采用民歌形式，让人喜闻乐见，宜读好唱。
但也有人认为：“子畏之诗，有佳句，亦有累句，妙在不沾沾以此为事”。也有的认为，唐寅的诗有两大缺点：一是诗作常流于浅谑，二是经常宣扬因果与宿命的思想。平心而论，这些说法都无可厚非，应属智者见智、仁者见仁。
“诗言志，歌咏言”。同任何常人一样，栖居桃花坞的唐伯虎，充满了对自然和人生的热爱。他笔下的《江南四季歌》，活灵活现地描绘了锦绣江南一年四时的人文风景，表达了诗人对人生美好生活的讴歌与向往：
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。千门桂彩六街红，风笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。吴山穿绕横塘过，虎丘灵岩复元墓。提壶挈盒归去来、南湖又报荷花开。
绵云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污秽红映肉。金刀割破水晶瓜，冰山影里人如玉。天火云犹未已、梧桐忽报秋风起。鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮。左持蟹螫右持酒、不觉今朝又重九。年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。
黑貂裘，红雀氆，不知蓑笠渔翁苦？
而在《一年歌》、《一世歌》等诗中，他则直言快语，抒发了对宝贵时光的珍爱，面对短暂人生发出了白驹过隙的感叹：
一年三百六十日，春夏秋_各九十。冬寒夏热最难为，寒则如刀热如是。春三秋九号温和，天气温和风雨多。年细算良辰少，况又难逢美景何。关景良辰徜遭遇，又有赏心并乐事。不烧高烛对芳樽，也是应生在人世。古人有言亦达哉，助人秉烛夜游来。
春宵一刻千金价，我道千金买不回。（《一年歌》）
人生七十古来少，前除幼年后除老，。中间光景不多时，又有炎霜与烦恼。花前月下得高歌，急须满把金樽倒。世人钱多赚不尽，朝里官多做不了。官大钱多心转忧，落得自家头白早。春夏秋冬燃指间，钟送黄昏鸡报晓。请君细点眼前人，一年一度埋芳草。
草里高低多少坟，一年一半无人扫。（《一世歌》）
顶冠“才子”之名的唐伯虎，无愧为大明文坛上一位杰出的复合型人才。他具有文才的天赋灵性，一生不惟诗笔，且诗笔兼画笔，善以画境构思诗歌，或将诗意幻化成图，笔毫水墨任意挥洒，信手拈来，巧夺天工，妙具天然之趣。他深谙诗词意境、书法意趣与绘画情趣的交融，知晓诗体与画体的贯通，懂得书风与画风的相谐，师承前人，超越自我，善于独创，浑将诗、书、画有机结合，竟成为诗、书、画“三坛”上杰出的“三栖”人物，人称“旷世奇才”。
唐伯虎的画，一代宗师，百代推崇。与之同代略晚的大画家徐渭，十分仰慕其画功，曾这样赏叹道：
南京解元唐伯虎，小涂大林俱高古。
唐伯虎的绘画，早期“远攻李唐”、“近交沈周”。他曾拜乒门画派创始人沈周、周臣为师，后来却超越先师前人，有”胜蓝”歹之誉。他独具天赋灵性，不墨守成规，不拘一格，大破门户之见，博采众家之长，兼容沈（周）、周（臣）等百家之忧，融宋、元两代风格于一体，集北方画派与江南画派之大成，逐渐形成了结构严谨、风骨奇峭、笔法秀逸、水墨淋漓、意境空灵的独特风格，一时登峰造极，军领吴门。
唐伯虎的画作，以山水画、人物画和花鸟画著称于世，既有宋画的深厚功力，又有文人画的书卷气，为吴门画派的崛起和文人画传统的弘扬，作出了巨大贡献，技艺空前绝后。
唐伯虎的山水画，风骨清雅，独树一帜。
他一生画得最多、也最富有成就的，就是山水画。他曾千里壮游，胸中充满千山万壑，万里江山尽收笔下，超群脱俗的画风和雄浑磅礴的气魄，致吴地画派的大师及同仁望尘莫及。他的山水画，多表现了雄伟险峻的重山复岭、楼阁溪桥和四时朝暮的江山胜景，有的则描绘亭榭园林与文人逸士的优闲生活。画中山石的皴法丰富，多有短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转等笔力墨功；林木、房舍、溪流等景物，则穿插有序，密而不窒，杂而不乱，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊，富韵律而具美感。其千古不朽的代表作，早期的有《洞庭黄茅渚图》、《贞寿堂图》、《对竹图》、《南游图》和《赤壁图》等，中年的有《王鏊出山图》.《沛台实景图》、《行春桥图》和《关山行旅图》等，晚年的有（山路松风图》、《春山伴侣图》、《落霞孤鹜图》、《西洲话旧图》、（幽人燕坐图》、《骑驴思归图》和《山路松声图》等，皆国之瑰宝。
唐伯虎的人物画，雅韵风流，风情万种，独具一格。
他的人物画，内容多为仕女及历史故事，技法师承唐代传繞，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人熟笋简意赅，饶有意趣。他把宋代李公麟的行云流水描，与颜辉的折芦描参合使用，使得画面富有韵律感。他的人物画气格，大体分为两种：一种是线条劲细，敷色岍丽、气象高华、啾继南宋院体画的遗风。如《王蜀宫城图》，其目传统的工笔重彩之手法，突出浓妆艳抹，以控明眸、皓齿、红颜、粉领、衣袋则用细劲流畅的铁线描，刻画得生动人微。另一种是从南的院体画脱胎而出，笔墨流动爽利、转笔方劲，线头扣：扬起伏。代表作有《秋风纨扇图》和《李端端落籍图》等，大幅的气势磅礴，小幅的清隽潇洒，题材面貌丰富多样。
唐伯虎的花鸟画，秀逸活泼，生趣盎然而富于真实感、独领风骚。
他长于水墨写意，洒脱随意，墨韵明净，栩栩如生。传说，唐伯虎所作的《鸦阵图》，形象逼真，悬挂于家中，竞引来了数百只乌鸦，纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。他的花鸟画，代表作是《枯槎鸲鹆图》，其构图用折枝法，枯木枝干由右下方，弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔；又以积墨法，画了一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣、树枝仿佛应节滋动，突显出自然界生命律动的和谐之美。他还秃笔点叶，将两条细藤与数笔野竹，同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后的幽旷恬静与清新气氛，同时又在右上角题诗：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，足以窥见其艺术探讨上的卓越非凡。其著名的代表作，还有《雨竹图》，画面以一组浓叶为主枝，后出淡叶，再初叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶响的生生气势。唐伯虎的花鸟画，传世作品现仅存《墨梅图》、《风竹图》、《鸲鸽鸣春图》、《临水芙蓉图》和《杏花图》皆稀世珍品。
唐伯虎虽善工书法，可情其书法盛名、几为画名听掩没。
他师法赵孟頫，书风丰润灵活，奇峭俊逸、秀丽铤從、其代表作有《落花清册芳》等。唐白虎一生酷爱桃花。据说，当年唐伯虎身居桃花坞，每当看到落英满地，便想起自己的坎坷遭遇怅然若失，常弯腰拾起地上的落红，装入锦囊之中，埋葬在药栏东畔，并化境思为诗书，借以抒发对人才摧残的怜悯与愤慨，令人感叹。有人曾经考证，曹雪芹《红楼梦》中有关黛玉葬花情节的创作就是渊源于唐伯虎的这一真实的生活蓝本。其更多的书法作品，乃为作画题诗而生，可谓诗书画一体同辉。
逍遥在桃花坞的唐伯虎，既以诗书画为业，更常以美酒打发时光。他明白“酒不到刘伶坟上土”，闲暇时索性放浪形骸、以酒行乐，慰心安生。他的《桃花庵歌》，就有对酒对花的独到描绘。同时，他又特别欣赏大诗人李白的《将进酒》，曾信笔和之，写出过自己的《进酒歌》；也读过李白的《静夜思》，并趁酒兴写下了仰慕诗仙的《把酒对月歌》，将心中的郁闷与狂放，倾天诉地，和盘托出：
吾今莫放金叵罗，请君听我进酒歌。为乐须当少壮日，老去萧萧空奈何。朱颜零落不复再，白头爱酒心徒在。
昨日今朝一梦间，春花秋月宁相待。功君一饮尽百斗，富贵文章我何有？
空使今人羡古人，总得浮名不如酒。（《进酒歌》）
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白时。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠；姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
唐伯虎以桃花坞为家，沽酒激扬，赋诗寄情，愤世嫉俗，常以酒浇愁行乐，把盏言志抒怀，有时竟至酩酊大醉，酣人梦乡，当唐伯虎百年之后，他的好友祝允明在《唐子畏墓志铭》中，曾悲悯而凄惋地追忆道：日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。
栖居桃花坞的唐伯虎，虽距朝堂之远，不尚登达，但他盛名在野，美誉在民，传播遐迩，以至跨越国度，闻达东瀛。明正德年间，日本友人彦九郎曾慕名前来，一度留学中国客居长达三年之久，曾拜师学艺，与唐伯虎结为莫逆之交。正德七年（公元1513年）仲夏，当挚友要东归时，唐伯虎在苏州旅内，特地为他置酒饯行，其情感的真挚和胸襟的豁达，见诸笼端，表现出东道主大中华雍容大度的国格，彰显了大画家重情明义的人格，俨若一位对外文化联谊的学者和使者。他赠间走笔，甚不工也。”诗中这样写道：“彦九郎还日本、作時饯之、唯曰：
萍踪两度到中华，归国凭将涉历夸。佩到丁年朝帝曜、星辰午夜拂仙搓。骊歌送别三年客，鲸海遊征万里家。此行倘有重来便，须折琅玕一朵花。
钟声敲破邯郸梦
尽管唐伯虎在桃花坞里乐得其所，诗、书、画使他在文坛上蜚声中外，但这样的“雕虫小技”，并未成为他的自傲之资，因为这并非他平生之所愿。他不甘终生沉埋于间巷间，内心真正的向往和梦寐以求的目标，一如常人和既往，依然是“朝为田舍郎，暮登天子堂”。怀才不遇的唐伯虎，虽被列入禁试的“黑名单”，杜绝了登科人仕之路，但并未彻底泯灭他跻身仕途的欲望，即使老之将至，仍壮心不已，“甘分不甘心”。因此，他人在桃花坞、仍心猿意马，无时不青眼朝廷。其在《漫兴》组诗中曾写道：
久遭名累怨青衿，不变贫交托素歆。去日苦多休检历，知谅音少莫修琴。平康驴背驮残醉，谷雨花坛费朗吟。老向酒杯棋局畔，此生甘分不甘心。
此生甘兮老吴阊，宠辱都无剩有狂。秋榜才名标第一，春风弦管醉千场。跏跌说法蒲团软，鞋袜寻芳杏酷香。只此便为吾事了，孔明何必起南阳？
正德九年（公元1514年），妻子亡故两年之后，年过不惑的“大才子”，盛年恰当四十四岁。这时，一个意外的机会出现了。
这一年，大明宗室的宁王朱宸濠，重金征聘天下“贤豪之士”。一天，宁王遭人持百金而来，聘任唐伯虎到南昌任职。宁王对他礼遇有加，分外器重，还承诺在南昌城里为他修建一座
别墅。唐伯虎喜出望外，认为“山重水复疑无路，柳暗花明又一村”，跻身仕途的愿望又本能地复活了，于是慨然而往。与他同籌时应聘的，还有辞官而归的好友祝允明等。
宁王显然是慕名，而来。唐伯虎虽然官场失意，彷徨在野，但其才华出众，盛名远扬。如此贤才弃之荒野，流落民间，实在显得大明王朝暗淡无光。朱宸濠蓄意别图，愿博“礼贤下士”之名，因此到处招揽人才，目光自然地投向大名鼎鼎的唐伯虎，盼万人生能有几次搏？机会难得，稍纵即逝，唐伯虎再度麟满志，决心以其一腔热血，实现自己的政治抱负，在有生之年大展宏图。他在《夜读》中，奋笔直书道：
夜来欹枕细思量，独对残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带儿时黄。人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章。
