唐伯虎，名寅，号六如居士，是明朝著名的书画家和文学家。他是“吴中四才子”之首，又是“明四家”之一。
唐伯虎回到家中，不少人登门求画，而他则是来者不拒，有求必应，不收报酬，只是当做练笔。可是，时间一久，他感到画人物得心应手，而画山水总有些蹩脚。后来，他听说长州人沈周以绘画著称，特别擅长画山水花卉，便禀明母亲，要去二次拜师。
母亲见儿子如此虚心好学，精益求精，心中十分高兴，便同意他前往，并给了些钱，整理了行装，送他上路。沈周见唐伯虎长得眉清目秀，又看了他的一些作品，感到他在绘画方面功底很是深厚，又如此虚心好学，便高兴地收下了他。
沈周以书画著称，尤其擅画山水花卉。他的画精妙传神，堪称当代绘画第一人。
唐伯虎二次拜师，拜在这样一位大画家门下，学习自然更加刻苦勤奋，掌握绘画技艺很快，不到一年的时间，他的绘画便上了一个新的台阶，深受沈周称赞。
唐伯虎不但聪明，而且为人正直，有这样一个有趣的故事：大概在唐伯虎十三岁那年，本乡有一个商人来找他画像，并且对他说：“你如果画得像我，我就给你十两银子。”唐伯虎故意说：“我平时为人画像，本来是每张像要收二十两银子的，因为你是本乡人，十两就十两吧；但是我们有言在先，如再少分文，我便不给你画。”那商人道：“好，那就一言为定。”
其实，别看唐伯虎年纪小，却有副侠义心肠，爱打抱不平。今日所以与这位商人讨价还价，是因为这个商人是个有名的奸商。唐伯虎深知其品行，有意借画像之机整治他一下，为老百姓出口气。
两天后，那个商人前来拿画像。唐伯虎把画像拿出来给他看时，那商人左看右看，看了半天，对唐伯虎说：“怎么越看越不像我呢？这样吧，我给你五两银子。像我拿走，你看怎么样？”唐伯虎早就料到他会有耍赖这一招，于是立即把像卷了起来，对他说：“我早已有言在先，十两银子分文不能再少，既然你觉得我画得不像你，就去另找高明吧！”随后，便把画收起来。那富商一见，也不好意思再改口，只好故作悻悻的样子走了。
第二天，唐伯虎索性又加了几笔，把这张画像拿到集市上拍卖，标价是二十两银子。由于唐伯虎把这张画改了，使那画像变得贼头鼠目，脖子上还套着铁链子，俨然是一副被官府捉住了的小偷模样，丑态百出，引来不少百姓在这幅画像前指手画脚，说三道四。
恰在这时，那个富商走了过来，一看，竟是自己的画像被丑化得不像样子，不由得恼羞成怒地说：“你为什么把我画成这个样子？”唐伯虎不慌不忙地说：“你不是说这不是你的画像吗？既然不是你的画像，你又为何前来干预？”
观众中也有不少人窃窃私语说：“像他，像他，像极了！”那商人听了，越发感到无地自容，他怕引来更多围观的人，便急忙扔下二十两银子，卷起画像，灰溜溜地走了。唐伯虎和围观的百姓，望着那商人远去的背影，都哈哈大笑起来。
1498年，在好友祝枝山的劝说下，唐伯虎去应试科举，结果轻而易举中了乡试第一名。第二年，与徐经同去京城会试。徐经买通主考程敏政的家重而得到试题。事情泄露后，程敏政、徐经遭人弹劾；唐伯虎受牵连被下狱，受尽折磨。事情弄清楚之后，虽仍让他做了官，但是却有看不起他的意思。唐伯虎感到屈辱、羞耻，愤而拒不就职，宁愿饮酒作画，流连于市井里巷，山溪楼阁，甘心过着贫困而自由的生活。
“科场舞弊案”令唐伯虎从此寄情山水，性格大变，而这种转变，才使得他在绘画上独树一帜，取得了很大的成就。他的画行笔潇洒、清逸，宛如风行水上，气度卓绝，这正是他个性狂放不羁的表现。
他的山水画多表现雄伟险峻的生活。画中，他糅合了北方和南方山水画派的风格，使之产生了新体貌，给人以刚柔相济的美感。唐伯虎风流多情，自伤自怜，因而仕女画在他的画中就占了很大的比例。这些仕女画大多清俊潇洒，幽冷雨绝，工整秀美，表现了画家对现实的不满，对美好生活的追求。唐伯虎的花鸟画也卓尔不凡，喜欢水墨写意，飘逸洒脱，富有生气。唐伯虎的画往往配以优美的诗文和飘逸的书法，相映成趣，增添了画的美感。他还将绘画的经验心得和历来的理论归于一起，编成《画谱》一书，对我国绘画艺术理论总结做了很大贡献。
唐伯虎工诗善画，生活上却是家徒四壁，山穷水尽。他只能以卖画度日。有了钱，他就饮酒大醉一场，或者呼朋唤友四处游玩，花个精光。倘若碰上天不作美，刮风下雨，画卖不出去他就挣不到钱。没有钱，他便忍饥挨饿，有时，甚至三天都生不起火。在如此艰辛的岁月里，唐伯虎始终保持着精神上的愉悦，他说：“富非所望不忧急，三日无烟不觉饥。”
说起唐伯虎的风流潇洒，另有故事。有一次，他乘船去茅山，中途路过无锡时，当晚就在河边停泊下来。
唐伯虎上岸休息散步，忽然见有人乘轿迎面而来，跟随着的侍从和使女多得如同天上的云朵。唐伯虎一眼便望见在那群使女中有一位特别艳丽夺目，于是便跟踪追随了过去。一打听，方才知道那乘轿的是华学土，那使女便是他家里的，名叫桂华。唐伯虎对桂华一见倾心，便想方设法，谋到一个为华家抄书的差事，改名华安，很快便得到了这个使女。
住了几天后，便携同桂华一道逃了回来。过了很久，华学士偶尔去拜访唐伯虎，一见面便觉得他非常像曾在自己家抄书的那个佣人华安。于是便在同唐伯虎谈话之中简略地叙述了自己家原来有个叫华安的抄书佣人，如何引诱并拐走了自己家的使女桂华的经过，用这个来试探唐伯虎，又说：“那个叫华安的佣人相貌正像您哩！”唐伯虎只是一边听着，一边不置可否地回答：“嗯，嗯。”等到华学士起身要离去时，唐伯虎才说：“别忙，请稍等一下。”一面举着蜡烛，引领华学士到后堂，一面招呼夫人出来拜见。华学士非常惊异。唐伯虎又说：“不妨事。”
拜见之后，唐伯虎领着夫人到华学士跟前，说道：“华学士说我像华安，不知道华学士府上的使女桂华是不是也像这个女子呢？”华学士这才明白了是怎么回事，于是与唐伯虎大笑了一阵子后离去了。
