离开长安后，李白开始了南下避乱之行。古代交通本来就不发达，再加上后来的战祸连连，李白的此次南下，竟然成了他与众友人永别之行。
崔宗之（崔宗之）是李白年轻时候的好朋友。他和李白一样喜欢饮酒作诗，在新唐书《李白传》中，他曾与李白一并被列入“酒八仙人”的行列，和杜甫也相交甚好，杜甫还作诗称赞他“宗之潇洒美少年，举觞白眼望青天，皎如玉树临风前。”后人常常用来形容男子英俊潇洒的“玉树临风”，正是形容崔宗之的。
开元二十六（738）年，在李白初次进入长安碰钉子之后，路途中李白仍不忘去找崔宗之。这时候李白正处于落魄时候，作为好朋友，崔宗之为李白的旅费贡献了不少。从崔那里拿到盘缠，李白才再次上路，可见二人关系之铁。
天宝六载（747），李白再次离开长安之后，在金陵偶遇了崔宗之。这时，崔宗之已经在流放的途中。他因为得罪了李林甫，被贬谪到偏远县城服役。这时节，两个人都同时感到了时局的危急，却不谋而合地把酒言欢，不谈政事。朝廷险恶，崔宗之希望能劝李白归山，但没能阻拦住用世心切的李白。
天宝十三载（754），李白南下宣城，躲避即将到来的灾祸。再次相见，两位老朋友已经没有了少年时期的意气风发——一个仕途抑郁不得志，一个遭陷害被贬湘阴，都是风烛残年的年纪，感慨自然要比年轻时候多。
李白最后一次见崔宗之，是他到达宣城后的第三个月。崔宗之被贬湘阴，心情本来阴郁，加上年岁已高，又身染疾病，似乎已经觉察出自己时日不多。听说李白到了宣城，崔宗之不顾一切暂离湘阴，希望能在宣城见挚友最后一面。然而，初到宣城，却错过了与李白相见的机会。
原来，崔宗之在宣城还有一位旧交，是宣城的宇文太守。来到宣城，崔宗之先来拜访宇文太守，和他有一段短暂的应酬。他本想尽快去找李白，但宇文太守热情难辞，邀他一同游敬亭山，而此时李白正在城南响山登游，无法与宗之相见，令宗之十分失望。
对于此次失之交臂，李白也非常遗憾。他马上写了封信托人交给崔宗之，信上说：“咫尺不可亲，弃我如遗鸟”。李白以为，崔宗之此次来宣城主要是来会见宇文太守，把自己远抛在了脑后，实在是对宗之的误会。如果不是宗之和宇文太守的频繁往来，李白怎能前后在宣城逗留长达三年的时间而且衣食无忧？
和宣城太守游敬亭山之后，宗之终于联系上了李白。他把李白引荐给宇文太守，三人也曾把酒畅谈。这个宇文太守，就是宇文融的儿子宇文子审，这个人有一定的才华，还当过三个多月的宰相。不过，他同样是具备士人气质的人，因为得罪了别人而被流放至此。后来，杨国忠执掌朝政，不少人被他算计，或枉死，或流放，而但凡流放到宇文子审管辖范围内的囚犯，宇文都要想尽一切办法让他们免于一死。
熟识之后，李白对宇文子审产生了好感，便留下一首《赠宣城宇文太守兼呈崔侍卿》，一来表明心迹，二来表达对宇文子审的欣赏。
美好的时光总是短暂的。没多长时间，崔宗之就辞别了李白，返回湘阴县。宗之返程不久，李白就对他非常挂念，大概他也看到崔宗之身体渐衰，感到他时日不久，于是急忙写了一首《寄崔侍卿》托人交给他：
宛溪霜夜听猿愁，去国长为不系舟。
独怜一雁飞南海，却羡双溪解北流。
高人屡解陈蕃榻，过客难登谢脁楼。
此处别离同落叶，朝朝分散敬亭秋。
联想到宗之的身体状况，而他却要孤身一人前往湘阴，李白不免产生怜悯之情。伫立江头，他挂念有病在身的崔宗之，久久不能散去的思念之愁，又令他想起了很多旧友，想起了朝廷和君王。
我们不知道崔宗之有没有看到这封信和看到这封信后作何感受，我们唯一知道的是，没过多久崔宗之就离开了人世，而到处奔波的李白却对此毫不知晓。七年以后，李白来到湘阴，想找崔宗之叙旧，却只看到他遗留下来的《泽畔吟》一集。
天宝十三载（754）的初春，李白作有一首《下途归石门旧居》，经后人研究，这首诗应该少了几个字，这几个字正是“别元丹丘”。
这一次，李白受友人邀请去金陵见面，在沿江东下的途中，要路过衡山的石门县。元丹丘此时正在石门逗留，李白于是先到石门作短暂的停留。
元丹丘，这个满腹才华的道士，不仅是李白道学的启蒙老师，更是李白一生中非常重要的朋友。当年李白奉诏入翰林，就是拜元丹丘的引荐。李白和元丹丘曾经在京城生活了一年左右的时间，为他作的诗也不少，但这首《下途归石门旧居》却异常悲怆，不似李白平日风格。
“隐居寺，隐居山”，“梦中往往游仙山”，在和元丹丘一起的岁月里，他们一起在山间寺中隐居，一起修炼，一起做梦幻想自己羽化升仙，那是多么快乐的往事！然而，此次竟要与君诀别，吴山还是那么挺拔，越水还是那么清澈，但与丹丘两手相握，告别时竟然说不出一句像样的话来。
“将欲辞君挂帆去，离魂不散烟郊树。”“揖君去，长相思，云游雨散从此辞。欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”此次一别，李白似乎已经作好永远无法再见的准备，也正因此，诗句中才处处透露着巨大的悲恸。
自辞别崔宗之之后，李白的心情一直比较压抑。而与元丹丘告辞，更让他无法平复内心的惆怅。他其实已经预感到，自己此次挂帆远去，可能再也见不到这些好朋友了。
他预感的没错，此次一别元丹丘，李白就再也没有见过他。
