5月4日。
日本空军派出50架轰炸机攻打保山，为正在接近怒江的日军装甲部队开道。
保山是日军与昆明之间的最后一座城市，它位于怒江东侧的滇缅公路上。
日本人的意图是，沿滇缅公路进犯中国，穿过怒江上陡峭的峡谷，攻下昆明和重庆，他们就可直入中国，最后结束这场战争。
这时，驻守在这里的中国第29师，在长驱直入的日本人进攻之前就已经撤走了。日本人的装甲部队不久即抵达怒江。陈纳德细心建立的云南警报网，早已支离破碎。在缅北的一些流动警报单位，前些日子已遭到日本人的破坏。
云南的一部分警报单位，因领不到政府的发饷，只好自行解散了。
另外，有一些警报单位则为日本间谍所收买，不再传递警报了。
美国志愿队由于缺乏警报网，从而导致防备不力。日本的炸弹炸毁了保山这座古老的城市，城内到处起火，古老的居民楼在炸弹的爆炸声中坍塌，街上遍地是尸体和垂死的人。
美国志愿队的一名驾驶员查尔斯？邦德后来向陈纳德报告说：
“我大约在上午11时从保山起飞，升高到1.8万英尺去袭击轰炸机，敌机共两批，每批25架，没有战斗机护航。他们是从50度角度方向飞来，大约在我起飞后30分钟时，在离中缅边界有一半路的距离上，遇上了第二批，我集中火力，攻打侧面的一架，在我第四次袭击时，它的左引擎爆炸起火并从云层中坠下。我又对侧面的轰炸机用同样的战术打尽了我的弹药，但没有结果。我知道一些子弹肯定打中了该机。由于没有了弹药，我回到中国的保山基地。我低飞掠过机场，慢慢横滚，在城市上空约1000英尺盘旋，然后准备放下起落架降落。蓦然，我听到子弹从后面击中了我的护甲板，我回头一看，看到了一架零式战斗机在我的机尾。我的飞机着了火，我即跳了伞。我的脸、颈部、双肩和双手均被烧伤。我的飞机坠毁。”
第二天，日本装甲队抵达怒江西岸。
弯弯曲曲的公路上，拥挤着成千上万名难民和士兵。日本装甲队行进在手无寸铁的难民和士兵之间的公路中心上。
美国志愿队无法做到既打击日本人同时又不伤害难民。于是，陈纳德向宋美龄报告说：
夫人阁下。美国志愿队昨日在保山附近打下8架飞机。日本人炸城和机场。一名美国志愿队队员失踪。与保山的一切联络中断，最后一次收到的报告称，5月4日15时，日本人在怒江西岸。桥梁被毁。日本人未遇抵抗，因兵民惊恐，沿公路东撤，我认为，形势无望，日本人可乘卡车直驶昆明，除非将公路和桥梁炸毁，并坚决阻击。许多中国卡车仍然在怒江西岸，有被日军缴获之虞。特请委员长核准进攻怒江与龙陵之间的目标。
5月7日，宋美龄给陈纳德的复电；
陈纳德将军：5月6日急电。委员长指示你派出一切可派出的志愿队袭击怒江与龙陵市之间的卡车和船只等。
5月8日，志愿队的4架飞机在怒江峡谷上空进行侦察，并且扫射了车队。
陈纳德当日便致电宋美龄：
蒋夫人：美国志愿队轰炸了怒江西岸，第二次出击有中国轰炸机支援，袭击了龙陵附近的卡车。敌人无空中活动，但发现大批敌人的空卡车向龙陵移动。今午将痛击卡车车队。未发现炮兵阵地。
接着，志愿队又出动满载重磅炸弹的轰炸机对怒江西岸的日军装甲队进行轰炸。
5月9日，陈纳德致电宋美龄：
致蒋夫人阁下：昨16时40分美志愿队在怒江桥以西5至10英里处进攻日军炮兵卡车队，用的是0.50机枪。许多卡车被焚。不少车辆中弹累累。我机全都返回，惟一架为地面炮火所击伤。未遇日机，今晨云层较低，不宜行动。请告地面形势变化。
5月10日，志愿队继续进攻。
志愿队驾驶员弗兰克？希尔后来写道：
小队得到指示只扫射猛锡以西的地方，大约有1000辆卡车排列在怒江峡谷的东边，但并无活动。两座桥均被炸掉。在该江西边，见到许多卡车在向猛锡西行，从那里到南面约20英里处，可见一些零星卡车西行。从畹町到遮放，有不少卡车和数辆装甲车东行。9时45分左右，我和博尔斯特对东行车队和10辆卡车进行扫射，有二三辆起火，这说明它们装着汽油。几分钟后，我们在一条笔直的路上看到了车队的前端，它们显然在等候支援车队。我和博尔斯特每人各进行两次袭击，扫射了整个队伍，几辆车子起火。看来在场的只有驾驶员。在扫射了主要车队以东的个别几辆卡车时，我们向云南驿出发，在10时30分降落。
5月11日傍晚。日本的前进已被阻止。
剩下的一些日本卡车，正在朝南驶向缅甸边界。5月12日，陈纳德致电宋美龄：
美国志愿队昨轰炸和扫射向南行驶的75～100辆日军卡车，车队的后端刚进入畹町市，而其车首在城南。有20辆被焚，不少车辆被击毁。我机受到车队中轻型坦克火力的还击。沿回到怒江的公路侦察时发现，隔了较长时间才偶尔有卡车出现。
我认为，在畹町以北没有大于营一级的日军。今晨沿怒江西岸也未发现日军踪迹。
怒江西岸由于遭到志愿队巨大炸弹的轰击，岸边的滑坡几乎把滇湎公路淹没了。
日本步兵和炮兵在西岸筑堤设防。东岸的中国军队则挖壕据守。从此，双方一直在那里相持着。直到1944年，日本军队逐步被赶走为止。
