建安十三年（208）七月，曹操在平定了袁氏残余，解除了乌桓威胁之后，踏上了南下的征程。因为他知道，若不急取荆州，恐怕这块战略要地将落入他人之手。形势紧迫，时不我待。
曹操率领数十万大军下江南时，初到刘备军中的诸葛亮到底起了什么作用？由于史料记载有限，现在已难详尽知道，只能根据有关资料进行推测。
有一点可以肯定，诸葛亮受到了刘备充分的尊重。刘备对待诸葛亮，看作老师一般。关羽、张飞对此曾一度很不高兴，有一次还向刘备表示：“孔明年纪轻，有什么才学？大哥待他太过分了，又没有见过他真实的本领如何。”
刘备说：“我得到孔明，好像鱼得到水一样。两位贤弟不要再说这样的话。”
关、张两人听了，默不作声地走开。一天，有人送了牛尾毛过来，刘备闲来无事便用牛尾毛结帽。诸葛亮见了，严肃地指出，“将军没有远大的理想，干干这些事情就算了么？”
刘备非常感动，扔下帽子，道谢说：“我只是借这个解解烦恼罢了！”自此，他专心于公务，放手让诸葛亮训练新兵，准备迎接未来的战争。
操练不久，忽然有人报告说：“曹操手下大将夏侯惇带了十万人马，杀奔新野来了。”张飞听了便对关羽表示：“可以叫孔明上去迎击敌人。”正在谈话之间，刘备召集他们进去谈话。刘备说：“夏侯惇带兵到此，怎么迎敌？”张飞说：“哥哥何不叫孔明去？”刘备说：“定计要靠孔明，作战要靠二位贤弟，怎可推诿？”关、张出去以后，刘备请诸葛亮商议。诸葛亮说：“恐怕关、张两人不肯听我号令，将军如要我指挥，请给我宝剑印信。”刘备照办了。
诸葛亮立即召集众将领听候指挥。张飞对关羽说：“咱们暂时先听他的，看他有什么好办法能一举打退曹兵。”诸葛亮发布命令说：“博望的左面有座豫山，右面有座安林，两处可以埋伏兵马。云长带五百人到豫山去埋伏，等曹兵来，先放他们过去，不要作战。曹兵的辎重粮草，必然放在大队人马后面。但看南边火起，就拦腰一击，劫他的粮草。翼德带一千人到安林背后的山谷中埋伏，只看南边火起，可以向博望城贮藏粮草处放起火来。关平、刘封可以带五百人，预备引火材料在博望坡后面两边等候，等到曹兵来时，就可以放火。”
诸葛亮接着又命令从樊城调回赵云，在阵前正面迎敌，不要赢，只管输。布置停当，又对刘备说：“主公可带一队人马做后备。”最后，诸葛亮又严肃地对大家说：“各位要按照命令做，不得有误。否则违令者斩。”关羽说：“我们都出去迎敌，不知军师做什么事。”诸葛亮说：“我在这里守着县城。”张飞大笑：“我们都去上战场，你却在家里坐着，好舒服。”诸葛亮说：“剑印在这里，不服从的斩。”刘备说：“你们不曾听到过，运筹帷幄之中，决胜千里之外吗？二位贤弟不可违背命令。”张飞冷笑着走出营帐。
关羽说：“我们且看他的计谋对不对，到那时再问他不迟。”其他大将都不了解诸葛亮的计谋到底如何，虽然听了命令，也都疑惑不定。诸葛亮对刘备说：“主公今天可以带兵在博望山下驻扎。明天傍晚时候，敌军必然会到，主公可以抛弃营盘逃走，但见火起，就回头大杀一阵。我和糜竺、糜芳带五百人守住县城，关照孙乾、简雍准备酒席，摆好功劳簿，等候胜利会师。”诸葛亮初次用兵，究竟后果如何，连刘备也有些疑惑不定。
夏侯惇与于禁等带兵到了博望，分了一半精锐兵力做先头部队，其余的都在后面保护粮车。那时正是秋天，吹着西风。人马正行间忽然看到前面灰尘扬起。夏侯惇便摆开队伍，问：“这是什么地方？”向导官答道：“前面是博望坡，后面是罗川口。”夏侯惇听罢便命令于禁、李典押住阵脚，亲自骑马到阵前来看。
远远看到对方人马部署，夏侯惇大笑不止。部下问道：“将军为何发笑？”他说：“我笑徐庶在丞相面前把诸葛亮夸得像神仙一般，今天看他用兵，正好比犬马与虎豹相斗。我在丞相面前夸口要活捉刘备、诸葛亮，今天一定会马到成功。”说完，立即纵马向前。
正好遇到大将赵云。双方一语不合，大战起来。赵云假装打不过夏侯惇，赶紧策马就走。夏侯惇见了，紧紧追赶。赵云走了十几里，回马又与夏侯惇对垒，战不了几个回合又走。韩浩拍马向前，向夏侯惇说：“赵云诱敌，恐怕有埋伏。”夏侯惇说：“敌军这副样子，虽有埋伏，我也不怕！”于是不听韩浩劝告，一直赶到博望坡。忽然一声炮响，刘备亲自带了人马，冲了过来，参加战斗。夏侯惇笑着对韩浩说：“这就是埋伏的兵马，我今晚不杀到新野，决不收兵。”于是又催促部下向前追赶。刘备、赵云等人，仍是向后便走。
天色渐渐暗了下来。这时天空乌云密布，遮天蔽日，西风又起。夏侯惇只顾朝前追赶。于禁、李典赶到路狭的地方，见两边都是芦苇，觉得地势不对，连忙建议夏侯惇停止前进。夏侯惇正要下令，只听得背后喊声大震，早看到一片火光，两边芦苇都烧了起来。转眼之间，四面八方，全都是火，又碰到风大，火烧得更猛。曹军人马，自相践踏，死伤不计其数。赵云又回头杀了过来，夏侯惇只好冒着烟火逃出。李典一看大事不妙，连忙奔回博望城，火光中被一支兵马拦住，带队的大将原来就是关羽。李典上前战了一阵，夺路冲出重围。于禁见到粮草车辆都被火烧，便奔小路逃跑。夏侯兰、韩浩来救粮草，正好遇到张飞。战不上几个回合，张飞一枪把夏侯兰刺到马下，韩浩好不容易才夺路走脱。一直杀到天亮，夏侯惇收拾了残兵败将，回到许昌去见曹操请罪。
战斗结束，关羽、张飞异口同声地表示：“诸葛亮真是好军师。”走不了几里，看到糜竺、糜芳，带了兵马，簇拥着一辆小车，车上坐的正是诸葛亮。关羽、张飞见了，连忙下马拜倒在地。从此，关、张二人对诸葛亮心悦诚服。
