！独立亭亭命世雄，男儿何必哭途穷。
卢骚寡妇淮阴母，慧眼豪情不愿逢。
——咏史
！第五先生辞馆后，村塾延请了另一位塾师授课，但他学识平平，是位冬烘先生。房氏认为这样下去读不出什么名堂，决定把侄儿送到三原去就读，那儿是县城，好的老师多。于右任有一位族祖于重臣，他在三原县南大街开恒丰米店，交游甚广，在地方上也有些声望，又是个读书人，与三原县有名的塾师毛班香很要好。于是，房氏带着11岁的于右任回到三原县城，投奔重臣公，在于重臣家附近东关渠岸赁屋而居，送于右任入毛氏私塾读书。
毛老师名班香，字经畴，他与其父毛亚苌（汉诗）两人同为关中有名的塾师。于右任在毛班香那里读书9年，学了经书、诗文及书法，特别是学习了毛老师的治学之道。毛老师为人，无论做什么事，都聚精会神，专心致志，教书是这样，写文章同样是这样。于右任对这位老师的学问和人品都很敬佩。弟子们出于对老师的热爱和景仰，常向老师求教：“您的学问这么渊博，是怎么得来的？”毛先生坦然答道：“我没有什么长处，只是勤能补拙而已。”“勤能补拙”，于右任认真咀嚼着老师这句话的含义。
这位毛夫子的教学方法，在当时的塾师中也是比较特别的：年纪大一些的弟子他亲自授课，年岁小的学生，则由大的学生去教。数十年后，我国著名的教育家陶行知先生，创立了“小先生制”，陶先生对这种学生教学生的制度极为赞赏，曾赋诗说：“有个学校真奇怪，大孩自动教小孩。七十二行皆先生，先生不在学如在。”而毛班香先生，也许就是实行“小先生制”的嚆矢。平时，每日授课两次，夏季日长，再加授一次。他所教过的书，都要学生背诵，过去教过的，也要学生连带一起背。所以，凡毛先生教过的篇章，学生们都记得很熟。
毛先生的父亲也是一位学识渊博的塾师，年事已高，在家养老。毛先生因事外出时，由他代授，学生们称他“太夫子”。
于右任60岁时在他的《牧羊儿自述》中写道：太夫子“他生平涉猎甚广，喜为诗，性情诙谐，循循善诱。自言一生有两个得意门生：一是翰林宋伯鲁，一是名医孙文秋。希望我们努力向上，将来胜过他们。对我的期望尤殷，教导也特别注意。太夫子又喜为人作草书，其所写的是王羲之的‘十七鹅’，每个鹅字，飞、行、坐、卧、偃、仰、正、侧，个个不同，字中有画，画中有字，皆宛然形似，不知其的本从何而来。”
可见，这位太夫子也确实是一位饱学之士，于右任后来勤学苦练，以草书闻名于世，成为当代的“草圣”，不能说与这位太夫子的启蒙和影响没有关系。
在毛班香先生那里学习了一段时间后，于右任开始学做古体诗和近体诗。为了学做诗，他把《唐诗三百首》、《古诗源》和《诗选》等学诗的“范本”都找出来读，但总觉得读起来不大对劲，所以对做诗不感兴趣。
有一天，于右任为毛先生料理馆务，在毛先生的书架上，发现了文天祥和谢枋得的两册诗集残本，试读之后，只觉得“声调激越，意气高昂，满纸的家国兴亡之感”。他不禁诗兴大发，从此领悟了做诗的门径。日后于右任自己也成为旷代诗人，他所作的诗，多半以国家兴亡、民间疾苦为主题，绝少儿女私情。他对那些一味歌颂太平盛世的诗篇没有兴趣，这也是时势使然，只要考察一下清末国势阽危的情况，便可知那些“范本”的不合时宜。
于右任从少年跨入青年的10年中，学业有长足的进展。除了本人的努力和毛氏父子的教诲外，也还得力于另三个人：一个是他的父亲，一个是房氏伯母，还有一个是族祖于重臣。
据于右任自己讲，做学问的门径，“得益于庭训为多”。他的父亲于宝文，只读过两年村塾，为生活所迫，外出学艺。由于他勤奋好学，加上劳作关系，长期刻书、校书，与岳池地区的学者接触频繁，博览群书，不懂就问，因此他的见识，反较一般科举中人为高。他在岳池期间，曾手抄过全部《史记》，辑修过家谱，选成治家语录和格言三卷，又借抄张之洞的《酋轩语》、《书目问答》和袁子才的《小仓山房尺牍》等书，圈点过《十三经》两遍。他把历年所得的书，不断寄回家中，并常在信中指点于右任：某书当读，某书某处重要。
1889年，于右任的父亲带着继母刘氏回到三原，在东关石头巷赁屋而居。巷中有一小庙，平时空荡无人，于宝文日间读书其中；晚上在家里，父子在灯下互为背诵。背时皆向书一揖，不熟则夜深相伴不寝。后来于右任在“斗口村扫墓杂诗”中，有一首记述其事：
发愤求师习贾余，东关始赁一椽居。
严冬漏尽经难熟，父子高声替背书。
于宝文不但发愤读书，也喜欢买书，在四川劳作十余年，陆续寄回来的书不少。他每年的薪水不过数十两银子，几年回家一次，又要还债，家境甚窘，但只要有好书，却从不吝惜薪资，照买不误，以致家中到处堆的都是书。有时，他指着一堆书对于右任说：“望汝作世上一个读书人。”
于右任发愤向上的学习态度，还得之于房氏“望侄成龙”精神的感染。房氏虽然不识字，但督课甚严，每晚总要陪伴于右任学习到三更。于右任偶有过失，或在塾中嬉戏荒废学业，她既不责备，也不逐赶，常面呈戚色，数日不欢。于右任每当看到伯母郁郁寡欢的脸色，就知道自己错了，深感不该荒废学业耽于嬉耍，惹得伯母数日不欢，应立即改正并发愤学习，使伯母转忧为喜，否则对不起含辛茹苦抚养自己的伯母。直到60岁于右任写《牧羊儿自述》时，回忆起房氏伯母“爱护之心和严正之气，至今梦寐中犹时时遇之”。终其一生对伯母的养育之恩，一直感念不忘。
于右任的族祖于重臣，也是于右任成长过程中的一位功臣，倘无于重臣的资助，于右任不可能离开杨府村到三原毛班香私塾求学。
毛氏私塾距于重臣住处甚近，青少年时代的于右任常至族祖家。这位爷爷对侄孙十分钟爱，关心他的学习，常常给以学习用品和糖果。后来于右任因《半哭半笑楼诗草》罹祸亡命上海，于重臣恐遭灭族之灾，举家逃亡，仅留两客在家看门。几年后形势渐转松动，于重臣方敢回家。他对流亡在外的于右任仍十分惦念，在病重时犹问于右任回来否？于右任曾有诗一首悼念其族祖：
袖中书本袋中糖，入学相携感不忘。
恸绝江南亡命日，弥留犹唤我还乡。
于右任在毛班香私塾读书时，虽有族祖于重臣的资助，但家庭经济仍然十分拮据，有时穷得连买盐的钱都没有，只好淡食。适其所居住的前院，有一家鞭炮作坊，作坊里有不少妇女和儿童做临时工。于右任利用课余时间，到鞭炮作坊打零工，学打炮眼、装药线。每做一盘，可得制钱一文，一天做三四盘，赚上三四文钱，一则贴补家用，再则添些纸笔文具之类，偶尔匀出一文买一颗糖吃，就算够“奢侈”的了。
不料一天晚上，鞭炮作坊突然失火，掌柜的全家被烧死，天亮后，他跑到前院一看，作坊已变成一片瓦砾场，于右任的“财源”断了。
当“失业”的痛苦向他袭来时，他终于找到了一条贴补家用的新路子。其时，陕西学政当局为奖励文章写得好的学生，在有些书院设有一种“考课”，经常吸引一些青年学生来参加考试，对考得好的学生发点儿钱，以示奖励。于右任14岁那年，初生之犊不畏虎，跟随着比他大一些的学生到三原学古书院去参加“考课”，第一次就得了二钱银子的奖金，折换成制钱约二百三十枚，等于在鞭炮作坊做两个月的小工。他喜之不尽，以后就经常去参加这种“考课”，一则可以练练笔，再则也是一笔不小的收入，可以贴补家用。
由于于右任在考课时经常得奖，平时学业也非常优异，他的同窗都劝他早一点去应童子试（考中称秀才）。他把这个意见告诉他的父亲和族祖于重臣，他们都不赞成，认为他年纪还小，不宜过早去应试，这样会荒废学业，所以于右任仍在毛氏私塾读书。
17岁那年，赵芝珊（维熙）任陕西学政，适逢岁考，于右任考了个第一名，名列三原县的榜首，成了秀才。这在毛氏私塾里实不多见，毛先生认为他已学有根底，不再像过去那样一板一眼地规定他的功课，读什么书让他自由选择，功课也比较自由，毛老师仅担任一些讲解而已。
又过了两年，毛老师认为他学已有成，应从名师进一步深造。于是，于右任离开了培育他9年的毛班香老师，到三原的宏道书院、泾阳的味经书院、西安的关中书院去住读。由于在几个有名的书院都学习过，阅历渐广，眼界扩大，读书也渐多，诗、赋、经、解都能对付，就是八股文作得不合当政者的口味，因而不能崭露头角，心里常闷闷不乐。
八股文是明清科举考试时所采用的一种文体，又称“制艺”，因为它要求文章中必须有四段对偶排比的文字，一共八部分，所以叫作八股文。股是对偶的意思。文章结构必须包括：破题、承题、起讲、入题、起股、中股、后股、束股、大结等部分。字数有严格限制。明初规定乡试、会试为五百字，清康熙年间改为五百五十字，乾隆以后改为七百字。书写款式的规定也极严格。试文要求点句、勾股（标段落）、添删涂改的字数于文末以大字注明。文中避庙讳（死去皇帝名）、御名（当今皇帝名）、圣讳（孔孟名）。试题低二格，试文一律顶格。不符合上述规定者取消考试资格。
对这一套繁琐、束缚人们思想的程式，而且还要限定以四书为题材，于右任讨厌极了。于右任所学，是以书经、三礼、史记、张子正蒙等书为根本，只重说理，不讲究辞藻的华美。考官批阅他的试卷，往往怀疑他是抄袭明朝人的文章。因此，考试后，不是背榜（倒数第一）就是倒数第二，心里不免郁郁不乐，直到叶尔恺（伯皋）督学陕西，他才得以脱颖而出。
清朝制度，提学使三年一任，每省一员，由清政府派遣大员充任，体制宛如钦差，可以专折奏事，位次于督、抚，但奏事却与督、抚平行。1898年，于右任20岁时，叶尔恺出主陕西学政，在当时各省的提学使中，他是以学问渊博著称的。他的幕府中也人才济济，如叶澜、叶翰两先生，都是东南知名之士，尤其好讲新学。
那时提学使的衙门，设在三原，叶学台到任后，观风全省，出了几十道试题给秀才们去做。这几十道题，各门学问无不具备，限一月交卷。于右任在“冬寒无火，夜间呵冻所书，忽浓忽淡，甚形潦草”的情况下，勉强写成了十多篇。想不到呈上去后，得到学台大人的激赏，认为于的诗文策论，见识襟度，卓尔不凡，非时流可及。叶学台欣然批道：“入关以来，未见第二人”，“作者奇才妙笔，可以自成一家”，并大书“西北奇才”，推崇备至。传见的时候，对于右任说了许多嘉奖、勉励的话。还拿出一部薛福成的《出使四国日记》给他阅读，叫他留心世界大势，末了还说：“这部书我只带来一部，阅后仍须送还。”可见学台大人对于右任的青睐。
叶学台要于右任阅读薛的出使英、法、比、意四国日记，一方面因为薛福成是清代放眼看世界的先驱者之一，在他的这部著作中，记载了1890年2月以后的欧洲见闻，让身处关中的于右任开开眼界。但更重要的是，叶学台认为薛福成在清末黑暗腐败的官场中，算得上是一位难得的好官，他除了在政治上有很好的名声，在学术上留下了好的著作外，在外交上也做了不少有利于国家民族的事（例如：全力保护华侨就是他的德政之一），让年轻的于右任从薛福成的著作中能学到某些治国做人之道。
以全省教育首长之尊的提学使，如此看重一个年轻的秀才，称誉其为“西北奇才”，实属罕见。于右任来自农家，与叶尔恺素无渊源，叶对于右任如此垂青，主要是从于右任的试卷中看出他的学识出类拔萃，才气纵横。于右任所做的十几篇试卷，涉及各方面的学问，给叶尔恺留下了极为深刻的印象。可惜的是，百年来历经动乱变迁，斗转星移，沧海桑田，我们现在已经无法看到这些试卷了。但从他同一时期所作至今尚留存的少数几首诗中，我们还可以一睹他当时目光敏锐、见解超群的风貌。如《右任诗存笺》列为第一首的《杂感》诗，于右任把我国历代称颂伯夷、叔齐兄弟俩不食周粟、饿死在首阳山的这件事，一翻数千年来的定论，谴责他们兄弟俩阻挠周武王伐纣的革命，诗云：“……夷齐两饿鬼，名理认不真。只怨干戈起，不思涂炭臻。心中有商纣，目中无商民。叩马复絮絮，非孝亦非仁。纵云暴易暴，厥暴实不伦。仗义讨民贼，何愤尔力伸。”这种看法很有见地，格调新颖。经叶学台的识拔，于右任声誉渐起，名重一时。
继叶尔恺督学陕西的是沈淇泉（又名沈卫，沈钧儒先生的叔父）。时陕西又遇严重旱灾，死亡枕藉，沈学台在上海等地筹募一笔巨款，在三原开设粥厂，救济灾民，希望找一个年轻有为的人来管这事。这时，于右任正在宏道书院学习，书院的孙芷沅山长向提学使推荐这位高足出任粥厂厂长。
他初出校门，看到饥民鸠形鹄面，啼饥号寒的惨状，不由得他不努力从事施粥工作。于右任虽无社会公益工作的经验，但本着为饥民服务的宗旨，在粥厂内创立了独立的会计制度，培训了二十多个民工各司其职，把繁忙纷杂的粥厂管理得井井有条，使嗷嗷待哺的灾民及时得到救济，渡过了灾荒难关。他由于昼夜忙碌，竟累得生了一场大病。直到第二年新粮即将登场，把余粮分给了饥民，施粥工作才告一段落。
这所粥厂，就设在三原西关渠岸三官庙内，入民国后，于右任来陕西领导靖国军时，在粥厂的原址办了一所民治学校，为家乡培养了不少人才。
这个粥厂前后办了一年，使于右任的组织管理才能受到很好的锻炼，但学业损失甚多。因此，粥厂结束后，他要求继续学习。沈学台支持他的要求，并把他送到当时关中著名的陕西中学堂继续深造。
陕西中学堂设在西安城内校舍宽大华美的北院，总教习（教务长）是江夏（武昌）人丁信夫（树保），他对经史研究很深，颇有心得，故讲解详明，于右任在校半年，受益极多。
这一年正是庚子年（1900年），国难当头，八国联军攻占了北京，慈禧太后和光绪皇帝仓皇出奔，狼狈地逃到西安，把陕西中学堂连同巡抚衙门改为西太后和光绪帝的行宫，学堂不得不宣告停顿。时岑春煊任陕西巡抚，当西太后母子的銮驾进入西安时，岑春煊命令学堂师生衣冠整齐地跪在道旁迎接“圣驾”，足足跪了一个多小时，好不容易等到“圣驾”通过，才有人喝令大家起立散开。这事使于右任大为愤懑，国家已弄到这副样子，皇帝都要逃难，慈禧还要摆臭架子，兴师动众要大家跪着迎接她。他越想越气，回到宿舍，马上写了一封信给巡抚大人岑春煊，要他趁此机会杀了西太后，拥护光绪皇帝重新实行新政。
这里还须补叙一下：于右任少年时，因受长辈们的教育，逐渐形成不满清朝统治的民族意识。他7岁时，某日傍晚，伯母一家老少二十余口在麦场上“喝汤”，闲谈中他表哥突然发问：“我们读了《百家姓》，为什么书里没有县官的姓呀？”于右任的四外祖回答道：“他们是满洲人，两百多年前满洲人打败了明朝的朱皇帝，占了明朝的天下，所以我们的《百家姓》里，不要他们的姓。”他的四外祖没有念过书，他所讲的也并非事实，实际上《百家姓》始于北宋年间，根本不存在“不要他们的姓”的这回事，但于右任听了，似懂非懂，却因此萌发了一种强烈的民族意识。他长大后受刘古愚、丁信夫、朱佛光等老师讲授新学的影响，以及谭嗣同《仁学》等著作的启发，他的政治倾向逐渐接近于维新派。及至戊戌变法失败，六君子被杀，他很同情失败者。所以这时，于右任眼看国家遭了大乱，八国联军占了北京，慈禧逃难还有心思大摆阔气：凡是她经过的道路，都要用黄土铺垫，净水泼街，数百人手执旗帜、灯笼、斧钺、宝扇、红毡等为她开路助威，成千上万的臣民跪在路旁接驾。这一切使他怒火中烧，回去立即写了这封信。
信写好后，被同窗好友王麟生看见，力劝于右任不要太莽撞：岑春煊巴结西太后唯恐不及，怎么会去“手刃西太后”呢？你的信到了他手中，只会白白地送了性命。于右任听了王麟生的劝告，打消了这“上书”的幼稚念头。
由于于右任赞成新政，因而与陕西提倡新政、新学的有识之士都有来往。当时，陕西提倡新学最力而又最彻底的，当推三原朱佛光（先照）。他本是一位小学家，兼治经学，后来又从自然科学入手研究西学，写文章也是一等好手。他是明朝秦愍王朱樉的后裔，具有强烈的反清思想。所以，他讲起学来，每每推崇顾炎武、王夫之等人的思想，借古讽今，宣传变革。他的盟弟毛俊臣（昌杰），是个经学家，对于词章也很擅长，在学行上朱先生与毛先生各有所长，他们两人的合作，称得上是珠联璧合、相得益彰。朱先生还与孙芷沅在陕西发起成立天足会，反对妇女缠脚，又创设“励志学斋”，集资购买新书，以开风气。所以，朱佛光也是于右任确立革命思想的启蒙者之一。
那时的陕西，交通闭塞，不像上海等沿海城市容易看到新书新报，适逢莫仁安、敦崇礼两位牧师在陕西传教，于宝文因刻书关系与他们熟悉，向他们借了不少《万国公报》、《万国通鉴》，于右任不时翻阅他父亲借来的这些新报刊，对于环球大势，有了一些新的了解。听说朱佛光以新学教授弟子，心实向往，他便毅然拜在朱先生门下，连带对朱先生的盟弟毛俊臣也执弟子礼。由于得到两位名师的指导，于右任的视野更为开阔，思想也日趋新进，所写的诗，不再囿于个人的喜怒哀乐，把笔触扩展到亚洲及世界的范围。如他写的一首《和朱佛光先生步施州狂客原韵》的诗，就很有气势：
愿力推开老亚洲，梦中歌哭未曾休。
人权公对文明敌，世事私怀破坏忧。
偶尔题诗思问世，时闻落叶可惊秋。
太平思想何由见？革命才能不自囚！
于右任的同学茹欲可、程运鹏等，平时很喜欢看曾国藩、胡林翼的文章。有一次，朱佛光先生特地提醒他们：“曾、胡的文章虽好，题目则很差，请留心。”朱先生所说的“题目”，主要是指曾、胡两人文章的主题和内容。于右任在一旁听了，大受启发，以致把买来不久的《曾文正公集》、《胡文忠公集》等新书毫不惋惜地全烧了。
这一时期的于右任，既富于民族的义愤，又具有强烈的求知欲，他抱定决心要从游关中所有著名的学者，吸取他们的所长，充实自己。味经书院的山长刘古愚，是关中经学家的领袖，精通“四典”，兼长历算；素以经世之学教士，当时有南康（有为）北刘（古愚）之誉。戊戌政变发生，刘古愚感愤之余，曾遥祭六君子，被清吏侦知，对他格外注意，时常派人窥探他的行踪及与其来往的人。一些读书人都明哲保身，不敢和他接触，而于右任偏偏在戊戌政变发生不久、谣言朋兴的十月，去拜访这位为清吏所侧目的刘古愚山长，连刘古愚先生也很惊异，情不自禁地问：“你怎么在这个时候来看我？”于右任坦然地说：“正因为是这个时候，我才来就访先生。”刘古愚听了很受感动，留他住下，待之甚优，每有所问，悉心指导。
几年中，于右任从游了许多名师，经过他们的指点和自己的探索，加之读了不少书，包括西方的译著，因而眼界日高，对列强环伺、祖国沉沦感到无限的悲痛。虽然在1903年中了乡闱（举人），但一股潜在的革命意识，在脑子里“旋蜇旋动”，终于向自己提出了一个既严肃而又至关重要的人生观问题：我这一生，到底是循例走科举应试的道路，博个一官半职、封妻荫子，谋求个人和家庭的荣华富贵？还是投身改进（改良）这个社会？到戊戌变法失败后，他认识到改良这条道路走不通，从而得出了“吾人当自造前程，依赖朝廷时难俟”（《从军乐》）的结论。
于右任与辛亥革命前其他许多革命党人一样，经历了“反清——改良——革命”这一摸索过程，等到迫害及身，献身革命的意志才最终确立。
