选美、训美两步均已按照计策顺利实施，剩下的一步便是“送美”了。这也是“美人计”中很重要的一部分，越国送去的美人能不能被仇敌夫差接受，直接关系到往后美人计策能否得以实施。因此，负责送美的人选极为关键。
由谁来护送美人往吴国去呢？勾践先是想到了好帮手文种。不过，当时越国的复国建设正如火如荼，文种则是主导建设的领头人，实在是缺席不得。于是，勾践又想到了范蠡。
论职责，范蠡当时是负责军事的，当时的外交主要是军事外交，“美人计”属于军事韬略范畴，此计的成败关乎兴越灭吴的大战略，故由范蠡来送，很是合理。再则，当年在吴国为奴时，范蠡曾经给夫差治过病，况且夫差一直对范蠡抱有好感。由范蠡担当此任，再合适不过了。
于是，范蠡便奉了勾践之命，带着西施、郑旦、侍女、一班乐师和每月一次往吴国送礼的队伍，前往姑苏。
一切都安排妥当，只待西施等人入了吴宫，便可开始施展美人计了。勾践眼看着谋划多年的计策终于要实现了，心下满是欢喜。只是没想到临出发时，发生了一件小小的插曲。
在计划中，本来给西施等人安排的是车马，可以直接从越都“美人宫”驶至吴国的姑苏城。西施等人是肩负着重任而去的，给她们安排的马车自是舒适异常，比起寻常车马来也华美许多。可西施看到那马车时还是皱了眉头。不过，三年的训练，她已变得稳重成熟许多，眼见不合意的事物，也学会藏在心里。当下并不言语，只拜别了众人，坐进了车中。
郑旦也不情愿地坐了进去，车子刚刚起步，就听见她跟西施抱怨道：“我等自幼俱没出过什么远门，第一次远行竟是要乘这马车到吴国去，路途遥远又兼风餐露宿颠簸劳顿，等到了吴国还不脸色蜡黄，哪还能给吴王留下好印象。”
一旁早有听见的人禀报给了范蠡。范蠡一想，确实是这个道理。越人惯于弄舟不惯于乘车，水上交通运输比陆路发达，反倒是旱路的条件很差。似西施、郑旦这等美女，若是由水陆乘楼船人吴，空气清新湿润，更能较好地保护她们的容貌。而“容貌”在当时就是制胜的“武器”。
于是，立时勒马回报给勾践。恰逢当时越国给吴国的贡品已从日常生活用物改为笨重的建筑材料——例如木料、石材，这些是每月都要运输的，走的就是水路。于是，西施、郑旦等美人改与运送贡品的船队一起走了。经过数十日颠簸，先是经过杭州湾北上，再从笠泽江溯流而上进入太湖至姑苏。
范蠡在姑苏城贵宾馆住下后，先造访了太宰伯嚭，协商了拜见吴王事宜。几天后，带西施、郑旦进宫，圆满完成了送美任务。夫差丝毫没有怀疑越国送美的动机。
且说西施和郑旦虽入了吴宫，可任务还远远没有完成。吴宫内寝佳丽千人，吴王哪一天能够召唤西施、郑旦侍寝，尚不可知。
佳期终于来到。这一晚夫差酒后有兴，命人取来越国进贡的秀女名册观看，边看边说：“寡人听闻越女皮肤黑牙齿黄，皮粗肉糙，却没亲眼见过，不知是真是假。你将西施、郑旦叫来，让寡人瞧瞧。”
西施、郑旦听闻吴王召见，又惊又喜又慌张。二人匆忙装扮开来，发髻扮成三环套月美人髻，穿上华美的长裙大练，人见吴王夫差。
夫差一见到西施、郑旦，惊为天人。但见二人肤白如玉，朱唇樱口，杏目传情，容颜娇嫩，风韵楚楚，立时魂魄飘摇。是夜，夫差命二人侍寝，见西施含泪带羞，如雨打桃花，分外怜爱。
在头一个月里，夫差便把西施封为贵妃，把郑旦封为偏妃，越过了后宫数百名嫔妃的名位。西施和郑旦在他心目中位置的重要性，可见一斑。
这样的事情，其他大臣自是无暇多顾，可伍子胥偏留了心意。这天，夫差又一次没有上朝，伍子胥前去劝谏：“大王，您又三天没有上朝了。这几个月来，大王屡屡虚朝。即便是去了，也是虚应故事，点点卯应付了事。长此以往，诚非吴国之福。”
夫差尴尬地笑笑：“老相国，寡人这几日偶感风寒，故而未去朝中。”
“恕老臣直言，据臣看来，大王龙体康健，不过是为这群勾践献来的狐媚妖女所惑。自古女人是祸水。勾践献美女，居心叵测，大王不可不防啊。”伍子胥斜眼瞄了西施、郑旦一眼，眼中充满愤恨，“大王您千万不能接纳这两位来自对我们有敌意国家的美女。我听说色彩过于缤纷的话，会使人目盲，乐曲太动人的话会让人的耳不聪。当年，夏桀就是因为妹喜的诱惑而葬送了自己的国家，殷纣王因为溺爱妲己而自焚其身，周幽王为博得褒姒一笑而招，致犬戎之祸。这都是前车之鉴啊。大王您横行天下，出生入死不稍惮惧，可，是软玉温香是杀人不见血的双刃利刀啊。如今，臣已经留神观察多日，此二女绝非等闲。凡是绝色女子，多为亡国妖物。大王如果不想以后有什么祸事，就一定要把这两位美人送回去。”
夫差一听，伍子胥又在拿他跟夏桀、殷纣相比，心下自然不高兴。况且君无戏言，自己已经答应了越国要收下，怎么能在下一刻就反悔呢？
其实，在夫差的内心深处，还是比较相信勾践的。勾践这个人，虽然和他有仇，但不会有心害他——他没想到的是，痛恨他的人是勾践，但在幕后想要用阴谋灭掉吴国的人恰恰是范蠡。
于是，他强按住心中的不悦说：“西施、郑旦都是山里的孩子，胸无城府，纯净得就像一掬清水。就在今天，西施还劝寡人勤政理朝。怎么能把她们与妲己、褒姒这些祸国殃民的蛇蝎妖狐相比呢？再说了，寡人难道就是夏桀、商纣那样的昏君吗？”
伍子胥慌忙说：“大王言重了，微臣只希望大王防微杜渐。大王本是明君，只是防人之心不可无。我听说那越国的勾践，每天天不亮就起床，奋笔疾书不知疲倦，工作到很晚，临睡之前也要温习一下古人的训诫。越国还集结了数万人的敢死队，大王难道看不出来这一切是为了什么吗？只要勾践不死，他一定会凭借自己的毅力卷土重来，攻打我国，达成自己的心愿。”
夫差第一次听说此事，不禁为之一震。伍子胥趁机接着说：“据我所知，越王勾践怀着狼子野心。不然，他不会没事在自己的王宫里历练自己的心志。听说他夏天穿厚重的毛皮，让自己满头大汗，冬天却只穿着葛布战衣，在寒风中享受刺骨的战栗，从而激励自己。大王啊，只要勾践还有一口气，他就是吴国的仇敌。而自古以来，一个国家自始至终需要的都是有才能的贤德之人，而美女向来是明主们避之不及的。”
夫差这个人虽然好色，但也不是全无防备之心。听了伍子胥的一番话，他觉得很有道理。不过，这眼前的西施、郑旦两位美女实在是太具诱惑力了，况且还没在自己的地盘上站热乎呢，就送回去实在不符合眼前的气氛。于是，他反问伍子胥道：“那以相国之见，寡人该如何是好？”
伍子胥匆匆地扫视了西施和郑旦一眼，一道寒光从她们脸上闪过：“为了吴国的长治久安，老臣以为该将她们统统绞杀，一个不留。大王若是不忍，也该将她们全部放逐回越国，叫勾践的阴谋落空。”
夫差哈哈大笑：“老相国，你这样残杀无辜的柔弱女子，算什么英雄。何况，西施、郑旦是我的心尖子，就算真是间谍，区区两个女人，况且还都是人质又耐我如何？行了，这事以后，休要再提。”
避过了这次险关，西施却仍一阵紧张。看来，自己的命以后便攥在伍子胥这个家伙手里了。他一天不死，自己将一天不得安宁，越国的复仇大计将一天不能安然实施。
是夜，夫差还是与西施睡在一起。西施试探着问：“大王，这位伍相国好生厉害，他到底是什么样的人啊。”
夫差说：“爱妃不要害怕，老太师也是对寡人一片忠心。有寡人在，他不会对你怎么样的。你不了解，老太师是吴国的两朝重臣，是吴国的灵魂。没有他，就没有吴国的强盛，也没有寡人的今天。”
西施听出夫差提及伍子胥的语气仍十分敬重，且充满深情，心下明白，此时离间他君臣二人还不到时候，于是柔声说道：“大王，妾身知道，老太师对您是一片赤诚忠心。他与我们这些越女并无私人恩怨，他要杀我们，也是为了大王您的安危，为了吴国着想。小女子非但不恨他，反而十分敬重他的刚直和忠诚。也愿大王永远好好待他，君臣和衷共济，使吴国江山稳如磐石。”
夫差听了很是高兴，心想，是伍子胥想得太多了。西施这样的纯洁善良，怎么会是越国派来的奸细呢？
