陶朱公到陶地后，又生了一个小儿子，算起来这些陶朱公应该六十多岁了，还能够出出儿子来，显示他的健康状况很好。这样陶朱公就一共有了三个儿子。
小儿子长到成年的时候，家里发生了一件大事：陶朱公的二儿子在楚国杀了人，被抓了起来。陶朱公说：“杀人偿命，这是天理，可是我听说，富贵人家的子弟，杀了人之后还是有办法可想的。”于是他就让他的小儿子，带了一千两黄金，装在粗布袋里，用一辆牛车拉着到楚国去活动活动。
小儿子将要上路的时候，大儿子坚决要去，陶朱公不答应。大儿子说：“家中的长子应该承担主要责任，现在二弟犯了罪，父亲不派我去，却派三弟去，肯定是认为我不中用。”于是就装模作样地要自杀。他的母亲也帮他劝说陶朱公，陶朱公无奈，只好派大儿子去。他写了一封信要大儿子送给他的老朋友庄先生，并叮嘱大儿子说：“到了那里，把千两黄金送给庄先生，一切听凭他去办理，遇事千万不要和他争论。”大儿子于是就出发了，还私自另外带了几百两黄金。
到了楚国，大儿子去拜访庄先生，他看见庄先生住在城外，门前有一大片野菜地，居住条件相当艰苦。大儿子照他父亲吩咐的那样，把书信和黄金都交给庄先生。庄先生说：“你赶快离开，不要停留，即使你弟弟从监牢里放出来了，也不要去问为什么。”大儿子离开庄家后，没有听庄先生的话，而是悄悄留了下来，把他私自带来的黄金送给楚国当权的贵族。
庄先生虽然住在贫民窟里，但是他的廉洁正直在全国是出了名的，楚王及楚王手下的官员都很尊重他。他并不是有意接受陶朱公的金子，而只是想在事情办成之后再还给陶朱公，以作为已经帮过忙的物证。所以金子送到后，他对老婆说：“这是陶朱公的金子。如果我病死了，来不及提前交待你，你一定要记得还给他，不要动用它。”陶朱公的大儿子哪里明白这其中的曲折，只以为送他黄金便是向他行贿。
庄先生找了个合适的时机进宫去见楚王，他说：“天上某星的位置移动到了某处，这对楚国不利。”楚王向来信任庄先生，就问他：“该怎么办呢？”庄先生说：“只有做好事，才可以消除它。”楚王说：“先生请回吧，寡人这就照办。”于是楚王就派使者封闭了楚国的金库。楚国那些受了陶朱公的大儿子贿赂的贵族就去告诉大儿子说：“国王就要大赦全国了。”大儿子问：“何以见得？”那人回答说：“国王每次大赦的时候，都要先封闭金库。昨天晚上，国王又派人把金库给封闭了。”大儿子心想：既然大赦，弟弟本来就该释放了，庄先生也就起不到什么作用了。他很吝惜送给庄先生的千两黄金，于是就又去见庄先生。庄先生吃了一惊，说：“你还没走吗？”大儿子说：“我确实没有走，当初是为了弟弟的事而来，现在听说楚国将要大赦全国的犯人，弟弟自然就会释放，所以来向庄先生辞行。”庄先生明白他的意思是想拿回他的黄金，就说：“你自己进屋去把金子取回去吧。”大儿子就自己进屋取出金子走了。他还很高兴，自己省下了千两黄金。
庄先生被大儿子的行为激怒了，就再次进宫去见楚王，说：“我上次说某星的位置移动那件事，君王说要用做好事来消除它。现在我在外面，听路人纷纷传说陶朱公的儿子杀了人囚禁在楚国，他家用了很多钱贿赂大王身边的人，所以大王现在再进行大赦，动机已经不纯洁了，上天一定不会领情的。”楚王大怒，下令先杀了陶朱公的儿子，第二天才开始大赦。陶朱公的大儿子终于只能带着他弟弟的尸首回家了。
到家以后，家里人和街坊邻居都很悲痛，只有陶朱公一个人笑着说：“我本来知道他一去一定会致弟弟于死地的。他不是不爱他的弟弟，只不过他有些舍不得花钱。他小时候和我在一起，受过苦，知道谋生的艰难，所以不轻易花钱，至于小弟弟，出生以来就看到我富有，只知道吃喝玩乐，哪里知道钱财得来的辛苦，所以大手大脚地花钱，毫不吝惜。原来我要派小儿子去，就是因为他舍得花钱的缘故。而大儿子却做不到，结果救不了他弟弟的命。这是意料之中的事情，没什么好悲痛的，我本来就日日夜夜等着二儿子的尸体运回来了。”
即使年岁这么大了，陶朱公清澈的智慧仍有如壮年时期，一点也没有退化。故事虽是传说，司马迁仍特别将之放入《史记·越王勾践世家》中，其可信度颇高。
陶朱公最终老死在陶地，但他的名声却一直流传到今天，后代的人们都很推崇他。
