深秋时节，带着尚未散尽的战场的硝烟，托尔斯泰来到了彼得堡。由于托尔斯泰的妹妹玛丽娅与屠格涅夫相识，并在信中作了安排，因此托尔斯泰决定先上屠格涅夫家拜访。一见面，两人就紧紧拥抱在一起。虽然他们是初次见面，但是在作品中他们早已互相熟悉，并互相倾慕。屠格涅夫执意让托尔斯泰从旅馆搬到他的寓所来住，托尔斯泰同意了。刚刚步入中年的屠格涅夫与年少气盛的托尔斯泰一见如故，成了亲密的朋友。屠格涅夫在事后给安年科夫的信中写道：
“托尔斯泰住在我这儿，您想象不出，这是一个多么可爱和多么出色的人，——尽管由于野蛮的激情和水牛般的倔强性格，我称他为‘野人’。我很爱他，对他怀着一种奇怪的、近乎父子间的感情。他给我们朗诵了他的《童年》和另一部小说的开头部分，都是杰作。”
托尔斯泰在给他妹妹的信中也称屠格涅夫“是一个非常好的人”。
托尔斯泰更急于见到的人是涅克拉索夫。三年来，托尔斯泰的所有作品都是由涅克拉索夫编发的。他在发现、扶持和引导托尔斯泰的文学才华方面功不可没，托尔斯泰对他怀有深深的敬意。
到达彼得堡的当天，托尔斯泰就在屠格涅夫的陪同下，来到利杰伊大街三十六号涅克拉索夫的家（这里也是《现代人》杂志社的所在地）拜访。听到托尔斯泰来访的通报，涅克拉索夫激动地快步迎了出来，两双手紧紧地握在了一起。托尔斯泰真诚地，并略带腼腆地感谢涅克拉索夫多年来给予他的帮助和鼓励。在《现代人》编辑部那宽敞的房间里，他们作了长时间的友好的谈话。涅克拉索夫向托尔斯泰介绍了俄国文坛和杂志社的近况，托尔斯泰听得很仔细，而后他给涅克拉索夫描述了塞瓦斯托波尔战争和俄国军队的情况，以及他个人的一些经历。托尔斯泰还读了他的尚未润色的小说《逃亡者》（即《哥萨克》）的第一部分，并答应涅克拉索夫留在彼得堡，写完《八月的塞瓦斯托波尔》，供即将出版的《现代人》1856年第一期刊出。涅克拉索夫留托尔斯泰一起进餐。那天，他们一直谈到晚上8点。托尔斯泰告辞后，涅克拉索夫立即提笔给友人鲍特金写下了托尔斯泰留给他的深刻印象：
“列·尼·托来了，那就是托尔斯泰，多么可爱，多么有才气！他是个热情、纯真、精力充沛的小伙子，是一只鹰！或许还是只大鹏呢。他的作品很出色，但是我觉得他本人比他的作品更加出色。他不漂亮，但是脸上流露出愉快的、生气勃勃的表情，他温和、善良。他瞧着我，那目光多么吸引人啊！我很喜欢他。”
次日，经涅克拉索夫介绍，托尔斯泰与著名的文学评论家德鲁日宁结识了。接着，他又与奥斯特罗夫斯基、冈察洛夫、格里戈罗维奇、丘特切夫、皮谢姆斯基、费特、阿克萨柯夫、安年柯夫、鲍特金、巴纳耶夫等一大批驰名文坛的诗人、剧作家、小说家和评论家会了面，有的还成了朋友。彼得堡文学界人士对托尔斯泰的到来普遍表示欢迎，如德鲁日宁在一封致友人的信中这样写道：
“近几天，我们文学家们对托尔斯泰伯爵从克里米亚来到此地，都感到高兴。他因发表关于塞瓦斯托波尔的文章而出名。这是一位非常卓越的先生，真正的俄国军官，写了非常出色的故事，他不尚空谈，能以最合理的尽管不是乐观的观点看待事物。”
刚到彼得堡时，托尔斯泰给自己立了三条规则：“（1）同可能危害我的人打交道时要胆大心细，（2）花钱要谨慎，（3）要工作。每天写《青年》和日记片断。”不过，也许是从战场重返平静的生活环境的那份松弛所致，也许是他的诸如初露锋芒的作家、塞瓦斯托波尔的英雄、未婚的贵族青年那样一些受欢迎的身份和地位使然，这三条准则一开始并没有得到严格遵守。托尔斯泰轻松地出入于社交界，过着散漫的生活。他在写给自己家人的信中表示：“我现在有了两种享受，这是久被剥夺而现在才刚找到的生活的舒适和谈话的开心。”作家费特曾经谈到托尔斯泰给他的第一印象。一天早上，他去屠格涅夫的家。在书房坐定后，屠格涅夫告诉他说，托尔斯泰还在对门的客厅里酣睡。为了不吵醒托尔斯泰，两人小声交谈着。时近中午，托尔斯泰仍未起床。屠格涅夫不由得抱怨道：“他的全部时间都像这样子过去，宴会、吉卜赛女郎、纸牌，玩一整夜——然后睡得像死人一样的直到下午两点钟。起先我苦口婆心地劝过他，但是现在绝望了。”尽管如此，屠格涅夫仍然认为，托尔斯泰“确确实实有很多可敬之处”，“如果他不糟蹋自己的天才，那么，不知不觉地他就会把我们所有人远远地抛在后面。”托尔斯泰的这段散漫的生活持续的时间并不长，一种对有价值的生活目标的追求，使他很快摆脱了那种无聊的生活，他甚至发誓“永远永远不再进一个舞厅，永远永远不踏进任何公共场所，除非是音乐会或剧院。”
1856年1月，托尔斯泰的三哥德米特里病危，托尔斯泰前往奥勒尔探望。2月初，德米特里去世。托尔斯泰在当天的日记里写道：“从明天起，我要珍惜时光，以便回首往事时心中坦然。我的主要弱点是懒惰、不整洁、好色、爱赌，要和它们作斗争。”回到彼得堡后，托尔斯泰勤奋写作。这期间，托尔斯泰除了继续写作几部未完成的作品外，写出了小说《暴风雪》和《两个骠骑兵》（分别载《现代人》杂志1856年第四期和第五期）。这两部小说再次赢得读者青睐，赫尔岑称《暴风雪》是“奇迹”，车尔尼雪夫斯基则对《两个骠骑兵》备加赞赏。与此同时，托尔斯泰与文学界的朋友们继续保持着频繁交往。2月里的一天，根据托尔斯泰的建议，当时已在《现代人》杂志编辑部聚会的几位作家——屠格涅夫、冈察洛夫、奥斯特罗夫斯基、德鲁日宁、格里戈罗维奇、托尔斯泰——一起合影留念，为后人留下了一张弥足珍贵的照片。
随着时间的推延，托尔斯泰与屠格涅夫的关系出现了裂痕。以温文尔雅的西欧气质著称的屠格涅夫不能容忍托尔斯泰不受羁绊的个性，而托尔斯泰则对屠格涅夫居高临下的姿态和某些虚伪的做法感到一种本能的厌恶。不仅如此，托尔斯泰还常常在文学聚会上直言不讳地，甚至不无偏激地将自己的与众不同的看法和盘托出，因此，他的对立面有时就不仅仅是屠格涅夫了。一次，激烈的碰撞发生在《现代人》杂志编辑部的晚宴上。在赴宴时，格里戈罗维奇就警告过托尔斯泰在某些问题上需出言谨慎，如不要攻击乔治·桑，因为她当时为不少俄国作家所崇拜。托尔斯泰听了不以为然。晚宴开始时，托尔斯泰十分平静，可后来话题果然涉及到乔治·桑，并有人大加赞赏。这时，托尔斯泰突然开口说道，他恨乔治·桑，如果她的小说中的女主人公在现实生活中存在的话，为了垂教后世，应当把她们绑在囚车上，在彼得堡的大街上示众。
随后，托尔斯泰还对众人心目中的偶像莎士比亚进行了抨击。托尔斯泰激烈的言辞激怒了屠格涅夫和不少作家，连涅克拉索夫也觉得不能接受。涅克拉索夫认为，这是因为托尔斯泰身上还留有“贵族和军官的影响的痕迹”。屠格涅夫认为，这是由于托尔斯泰缺乏教养，他在致鲍特金的信中写道：“我几乎同托尔斯泰吵翻了。唉，老兄，没有教养这一点不可能不以这样或那样的方式反映出来。前天在涅克拉索夫家吃饭的时候，他对乔治·桑说了许多庸俗、粗野的话，简直无法转述，争论扯得很远。总而言之，他激怒了所有的人，很丢脸。”巴纳耶夫则认为，这是托尔斯泰摈弃一切传统的表现，他在致友人的信中说：“我们听够了奇谈怪论！您听听，据说莎士比亚是一个平庸的作家，我们对莎士比亚的赞扬和钦佩不过是人云亦云，鹦鹉学舌。说真的，这真叫人啼笑皆非！这个人不想了解任何传统，无论是理论的还是历史的都不愿意了解！”虽然托尔斯泰的上述说法不少有欠公允，但他并非信口开河，哗众取宠，他基于自己对生活和艺术的认识而提出的看法，态度是真诚的，他认准了的东西可以有修正，但不会轻易放弃，而且托尔斯泰的锋芒是直指弥漫文坛的对权威的盲从、自诩为导师的虚伪和夸夸其谈的作风的。也正因为这样，不少作家渐渐对托尔斯泰有了更深一层的了解，并且“对他的仰慕之情默默地、不知不觉地日益加深了”。
50年代社会矛盾的激化，使托尔斯泰再次关注农奴问题，他开始为自己“与农奴间的关系而感到深深不安”。4月里，托尔斯泰与彼得堡大学教授卡维林有过多次交往。卡维林关于将土地分给农民，而地主相应得到酬金的主张对托尔斯泰很有启发。在4月23日的日记中，他写道：“农奴问题渐渐清楚了。从他那里回来，我心情愉快，充满信心，感到幸福。我将带上一份成文的计划回乡下去。”托尔斯泰拟定的计划大致是这样的：免除农民对地主的一切徭役贡赋，将土地交给农民使用，每户约可分得4.5俄亩，其中半俄亩不收费，其余则每俄亩由农民支付150卢布，30年内付清。村社负责收款；如有欠资，地主可收回若干土地，也可由农工做工补偿。农奴只要在合同上签了字，即可立刻获得自由。带着这样的计划，托尔斯泰于5月份返回家乡。途中他在莫斯科逗留了10天。在那里，他拜访了作家朋友鲍特金和阿克萨柯夫等人；探望了童年时代的女友柳波芙，这时她已成了贝尔斯的妻子，并有了三个女儿：丽莎、索菲娅、丹尼娅。托尔斯泰在日记中写下了对这些姑娘的最初的印象：“在柳波奇卡·贝尔斯那儿吃午饭，姑娘们伺候我们，这是多么热情，多么可爱的少女呀！后来我们又去散步，做跳背游戏。”这些少女中的一个后来成了托尔斯泰的终生伴侣。
5月28日，到家的当天，托尔斯泰就召集了村民大会，公布了他的改徭役为租税，让农奴自由的计划。一开始，托尔斯泰觉得“事情进展顺利”，农民没有反对，有的还“高兴地表示理解”。谁知几天后，情况就起了新的变化。村长瓦西里前来报告说，农民对托尔斯泰的计划怀有戒心，他们听说再过几个月，到了沙皇亚历山大二世加冕之日，农奴无需签约就可全部得到自由，因此他们认为托尔斯泰的计划是别有用心的圈套，是为了事先用契约的形式捆住他们的手脚。尽管托尔斯泰找农民一再解释他的诚意，可是农民依然不相信。托尔斯泰在日记中写道：“到农奴那里去，他们不要自由。”“他们的固执使我气恼，我好不容易才压住自己的怒火。”由于农民坚决不肯在合同上签字，托尔斯泰的计划成了泡影。农事改革的再次失败使托尔斯泰更深刻地意识到了农民和地主之间的难以逾越的鸿沟。
这年夏天，托尔斯泰认真地考虑了结婚的问题。塔吉雅娜姑姑对此十分赞同，而在她的心目中，阿尔谢尼耶夫家的大女儿瓦列丽雅是最合适的人选。托尔斯泰的朋友吉雅科夫也竭力促成此事。托尔斯泰本人却有些疑惑和勉强。他在日记中写道：听吉雅科夫谈过之后，“我似乎也觉得这是于我顶有益的事了”，不过，这是因为“时机使然”。关于这一点，托尔斯泰在他后来写的小说《恶魔》中有所反映。作者写了主人公叶夫根尼选中莉莎的几种原因，但“主要的原因是当他认识她的时候，叶夫根尼已在婚姻的成熟时期里。他爱上了她，因为他知道自己是该结婚了。”
阿尔谢尼耶夫家的庄园离雅斯纳亚·波良纳不远。这年夏天托尔斯泰成了他们家的常客，瓦列丽雅有时也来雅斯纳亚·波良纳做客。在两人的频繁接触中，瓦列丽雅曾使托尔斯泰产生过好感，特别是当她在舞会上亭亭玉立，天真地蹦蹦跳跳；或穿着宽大的编织鞋，站在池塘边使劲甩钓钩；或一面呻吟，一面用微弱的声音说话的时候，托尔斯泰总不免心动。他也确实有过娶瓦列丽雅为妻的念头。然而，从与瓦列丽雅交往的最初的时日起，托尔斯泰又常常对她的品行感到不满。在当时的日记中不时出现这样的句子：“没有志气和热情，跟面条一样”；“她未免太轻佻了”；“瓦列丽雅受的是最坏的教育，若不是无知，至少是笨的”；“她的轻佻和对于严肃的事物的不加留意是可怕的事”；“瓦列丽雅既不会过实际的生活，也不会过精神的生活”等等。正因为这样，托尔斯泰不时地问自己：“我是真爱她吗？她的爱能长久吗？我想解决这两个问题，但不能。”“我很想知道，我是爱她的呢？还是不？”就在托尔斯泰犹豫不决的时候，他看到了瓦列丽雅写给塔吉雅娜姑姑的一封信，当时，瓦列丽雅和她的妹妹正在莫斯科走访亲戚，信中谈了她们参加沙皇加冕典礼时的痛快感受、对待从武官的良好印象等等。托尔斯泰读后颇为气恼，他立即用讽刺的口吻给瓦列丽雅去了一封信。信中，他告诫瓦列丽雅大可不必把华丽的衣着、上流社会和侍从武官视作自己至高无上的幸福，因为在上流社会中有着“更多的恶劣的东西”，你想跻身上流社会，只能“依赖你那张俏脸蛋和带花的连衣裙，这绝不会愉快，也不会庄重”。此后不久，托尔斯泰又了解到瓦列丽雅与一个名叫莫蒂埃的钢琴教师有调情的行为，这使他下了与瓦列丽雅中止关系的决心。同年秋天，托尔斯泰心情忧郁地离家经莫斯科回到彼得堡。此后，托尔斯泰与瓦列丽雅仍有过一些书信往来，但他终于给瓦列丽雅发出这样一封信：
“我常常告诉过你，我不晓得我对你是什么感情，我常常觉得我们之间有什么是错了。曾经有过一段时间，我的寂寞，和你经常地见面，更重要的是，你可爱的外表，特别是你可爱的性格，这些几乎使我相信我已爱上了你，可是时常有什么东西告诉我，这不是爱，我从没有对你隐瞒过这看法，我甚至为了这原因跑了一趟彼得堡。在那儿我过着寂寞的生活，仅仅不去看你这一事实告诉了我，我从没有爱过你，也不应该爱你。在这件事上犯了错误的话，对你对我，都是不幸。这就是全部内容了。这件事上，我未免缺少经验，我因此非常后悔，要请求你原谅，这件事使我痛苦，可是不能责备我的行为不光明或鬼鬼祟祟。”
瓦列丽雅几次想恢复同托尔斯泰的关系，但未能成功。不久，她出嫁了。
1856年，俄国社会尖锐的思想斗争在文艺界也引起了强烈反响。这次托尔斯泰来到彼得堡后，发现《现代人》杂志同仁之间的矛盾已经表面化了。由于《现代人》杂志长期坚持进步的文学方向，因此在读者中享有很高的威望，并且吸引了许多有才华的作家。但是，当时杂志同仁中以德鲁日宁为首的贵族自由派和以车尔尼雪夫斯基为首的革命民主派产生了严重的思想对立。德鲁日宁退出了《现代人》杂志，并创办《读者文库》，使之成为与《现代人》对立的贵族自由派的阵地。这一时期，托尔斯泰虽然同情农民，主张改革，但仍十分强调维护贵族地主阶级的利益，因此，他无形中与德鲁日宁等人接近起来，甚至称德鲁日宁、安年柯夫和鲍特金为自己“最为宝贵的三人同盟”。在德鲁日宁等人的影响下，托尔斯泰也一度站到了革命民主主义作家的对立面，认为他们的不妥协的态度过于尖刻和凶狠，并且也与德鲁日宁等人一样，怀疑进步的俄国文学的方向。
托尔斯泰的言行引起了进步文学界的不安，车尔尼雪夫斯基十分担心托尔斯泰的才华会毁于那些“文学上的美食家”之手。他觉得要尽可能地争取托尔斯泰，“对他取得一定的影响力，——而这无论对他或者对《现代人》来说都是一件好事。”涅克拉索夫也力图引导托尔斯泰回到正确的道路上来。他在致屠格涅夫的信中说：“托尔斯泰把他对车尔尼雪夫斯基的个人的不满——这种不满受到德鲁日宁和格里戈罗维奇的怂恿——牵连到他自己至今一直在为它服务，而且俄国每一个正直的人也都在为它服务的方向上去，这叫人看着真感到痛心。”涅克拉索夫在致托尔斯泰的信中严肃而又诚恳地指出，“只有健康的现实才能有健康的态度”，而俄国的现实却有足够的理由使人心怀“真诚的怨愤”。他劝托尔斯泰不要压灭自己心里的这种感情，恰恰相反，“我们愈是怨愤得厉害，我们的情形就会愈好，也就是说，我们将会愈加热爱——不是爱自己，而是爱自己的祖国”。他还对托尔斯泰表达了自己诚挚的希望：对于俄国文学，“您已经尽了许多力量，而且还可以尽更多的力量，只要您一旦懂得，在我们祖国里一个作家的职责首先就是要做一个教师，而且可能的话，还要做那些没有发言权的、受屈辱的人的辩护者”。与此同时，在1856年第十二期的《现代人》杂志上，刊出了车尔尼雪夫斯基评托尔斯泰小说的长篇论文。在这篇论文中，作者高度评价了托尔斯泰的才华，准确揭示了他的创作特点，并有力驳斥了将托尔斯泰认为“纯艺术的爱好者”的论调。在论文的结尾，车尔尼雪夫斯基用抒情的语言写道：
“拥有这种才华的是一个生命力充沛的年轻人，他有远大的前程——在这前途上他会遇到许多新东西，许多新的情感还会激荡他的心胸，许多新的问题将会打动他的思想——这是我们文学多么美好的希望，他的作品又将从生活中获得多么丰富的新素材！我们可以预言，迄今为止托尔斯泰伯爵给我们文学的一切，只不过是他今后的成就的保证；但这些保证又是多么丰富和美好！”
革命民主主义作家所做的这一切无疑对托尔斯泰产生了有益的影响。他开始疏远德鲁日宁等人的理论，虽然完全摆脱还需要时日。托尔斯泰对涅克拉索夫在《诗人和公民》一诗中所表达的观点表示赞同，认为作家“在丑恶的现实面前不能闭上眼睛”。他对车尔尼雪夫斯基也有了好感。1856年12月中旬的一天，他在巴纳耶夫的家里遇见车尔尼雪夫斯基，事后他写道：“车尔尼雪夫斯基正在那儿，人很可爱。”不久，车尔尼雪夫斯基得知托尔斯泰即将出国旅行的消息，又专程到他的住所探望。在那天的日记中，托尔斯泰写道：“车尔尼雪夫斯基来过了，他是个聪明热心的人。”而车尔尼雪夫斯基则在给涅克拉索夫的信中表示，希望出国旅行会“剥掉”托尔斯泰“那层精神上的外壳，这层外壳的害处他似乎已经开始了解到了”。也就在这一时期，托尔斯泰出于全面了解俄国文学运动的愿望，决定重读别林斯基的全部论文。在当时的日记中可以看到这样的话：“上午读了别林斯基的文章，我开始喜欢他了。”“读完了那篇论述普希金的杰出的文章。”“论普希金的文章妙极了。我现在才懂得了普希金。我感到幸福极了。道德方面的迅速进步使我陶醉。”一次，作家柯尔巴辛去探望托尔斯泰，见他桌上放着别林斯基的著作，于是就此交谈起来。这次谈话使柯尔巴辛大为惊讶，因为个性极强的托尔斯泰竟然严肃地承认自己在文学观念上有许多不足。柯尔巴辛感叹道：“天哪，多大的转变呀！我对这个个性很强的人感到惊讶，他总是通过自我批判来接受一切。”阅读别林斯基的著作，对托尔斯泰了解俄国进步的文学活动，认识当代的社会生活起了积极的作用。
1856年12月《祖国纪事》刊出托尔斯泰的中篇小说《一个地主的早晨》。次年1月，《现代人》又发表了托尔斯泰长篇自传三部曲的最后一部《青年》。《一个地主的早晨》是托尔斯泰从高加索时期就开始构思和写作的小说《一个俄国地主的传奇》的一部分。原来的构思之所以没能实现，很大程度上是由于托尔斯泰自身农事改革的失败所决定的，因为作家原先指望在作品中提出的那些社会问题还没有在现实生活中找到解决的途径。不过作为一部独立的作品，《一个地主的早晨》已经为当时的读者提供了具有重要价值的思想内容：“只要农奴制状况存在一天，双方就不可能接近和彼此理解，尽管具有最无私、最诚恳的接近的决心也没有用。”同时，许多作家还赞扬了小说中刻画得相当出色的农民形象。《青年》引起的反响程度显然不如《童年》和《少年》，托尔斯泰本人对这部作品也不很满意，称它为“小玩艺儿”。不过，小说仍受到读者的欢迎。安年柯夫在致屠格涅夫的信中这样评价这部作品：
“比起前两部来，这一部略嫌拖沓，诗意与清新也少于前者。尽管如此，使我感到非常惊异的是，这个人关于美德、善良和真理思考得如此之多——而且是从那么小的时候起就开始的……最近以来，我越来越相信，我们中间没有谁在道德上比托尔斯泰更纯洁。他善于创造精神纯洁的英雄史诗，至少这种纯洁在他的笔下达到了史诗般的高度。”
