1903年，梁启超游历欧美以后，思想发生了巨大的转变，他完全放弃了先前大肆鼓吹的“破坏主义”和“革命排满”主张，全然站到革命的对立面上。他认为中国的国民素质太差，根本不能享受民主自由，中国不能走革命的道路，而只能实行开明专制，走改良的道路，从而梁启超又“义无反顾”地把脚步跨向了改良，回到其师康有为的怀抱。1904年秋到1907年秋，梁启超以改良派首领的身份，领导了一场与革命派针锋相对的论战。他以《新民丛报》为主要舆论阵地，连篇累牍，洋洋洒洒，宣扬政治革命论，鼓吹“开明专制”论，反击“社会革命论”，全面而系统地阐发了他对抗革命的政治思想。
梁启超作为一个温和的资产阶级改良派，其一生的政治活动和思想认识都表现出不彻底和软弱的一面。他一面热情礼赞革命，一面又惧怕革命的破坏；既热情地倡导民权，又不敢全盘否定君权；既颂赞自由竞争，又鼓吹强权政治。他思想中的这种消极因素终于把他从革命和改革的徘徊中拉回到改良中来。在与革命派的唇枪舌战的激烈论争中，梁启超提出的总论点是：在当时的中国，最重要的不是改变现行专制制度，而是培养国民素质；不是进行有破坏的革命，而是搞切切实实的改良。面对梁启超这种软弱倒退的反革命言论，革命派奋起反抗，汪精卫等人以《民报》为阵地，发表文章对《新民丛报》上梁启超等维新派的文章展开进攻。在这场辩论中，革命、保皇两派在国内外20多种报刊上先后都投入了论战，论战的主题有三个：一是要不要革命，要不要推翻清政府；二是要不要建立资产阶级共和制；三是要不要“平均地权”，解决土地问题。与革命党论战三年后，以1907年8月《新民丛报》停刊为标志，宣告了以梁启超为首的保皇党的彻底失败。论战失败后，梁启超蛰居横滨乡下，心境凄楚悲凉。
正当梁启超为与革命派论战的失败而黯然神伤的时候，清廷下诏预备立宪给他带来了一线“光明”，避难海外的梁启超顿时欣喜若狂，变得踌躇满志活跃非凡了。他一改几年来和革命党论战中宣传的开明专制和预备宪政的思想，主张迅速立宪，实施君主立宪制度。在梁启超看来，中国从此将进入一个新的历史时期。为了更好地监督和参与立宪，梁启超趁机提出组织政党的主张。康梁主张建立政党，一方面是为了统一立宪派力量，从而推动清廷实行宪政；另一方面也是想让保皇党控制整个立宪党人，与革命党争夺国内地盘。梁启超联合了杨度、熊希龄等人进行组党活动，并将保皇会更名为“国民宪政会”，后又改为“帝国宪政会”。非常遗憾，梁启超的如意算盘由于立宪党人内部的派系权力争端而又宣告落空了。这是由于1906年12月，张謇等人组成了“预备立宪公会”，抢先把国内立宪派集合到自己手下。1907年春夏间，杨度又和康梁发生争夺领导权的冲突，只得分道扬镳。于是梁启超只得另和蒋智由、徐佛苏等人筹措组织一个政闻社。
梁启超是立宪派的灵魂，是国内外立宪活动实际上的指导者。梁启超自己深知这一点，并以此自许和自负。当时由清政府中的顽固派和洋务派摇身一变而来的伪立宪派，对于宪政自然是一窍不通的。著名的五大臣在国外“考察”了大半年的宪政，连个考察报告都写不出来，只得暗中请还处在被通缉状况下的梁启超代为起草。梁启超在宪政问题上是享有最大发言权的，他也的确担负了指导国内立宪运动的责任。1909年12月，各省咨议局代表在上海成立国会请愿同志会，梁启超特派徐佛苏参加并常驻上海，担任与国内各立宪团体和议员的联系事务，促使他们在咨议局中努力建议发言，并缩短立宪年限。徐佛苏根据梁的旨意，在立宪党人中积极活动，扩大了梁启超一派的影响。不久，徐佛苏到北京，主持了由各省咨议局议员筹款创办的《国民公报》，梁对此深为满意，并寄予很大希望。梁启超还亲自为该报撰文，精心指导着国会请愿活动的每一个环节。1910年3月，梁启超等人在上海又创办了《国风报》，成为继《新民丛报》后立宪派的主要舆论阵地。梁启超继续发挥其以言论影响政治的特长，为国会请愿活动推波助澜。梁启超的宪政思想大体是按照西方的模式来规划中国未来的，应该说梁启超关于中国未来国会的构想对丰富近代资产阶级政治理论宝典是一个贡献，标志着梁启超对资产阶级政治制度及其理论的认识已达到比较成熟的阶段。
1910年的夏秋之间，梁启超为了获得在国内从事政治活动的自由，积极谋求清政府开放党禁。他通过活动游说于王公贵族之门、鼓动国会代表、提议于资政院等多种途径，希望使清政府大发慈悲，摈弃前嫌，开放党禁，赦免戊戌政变后流亡海外的“逋臣”们。由于顽固派的极力反对和袁世凯等的从中作梗，这一活动又告失败，使梁启超异常愤怒。辛亥革命的胜利是梁启超所始料不及的，起义的枪声打乱了他的“宫廷政变”的计划。这突如其来的变化令他坐卧不安，忧心如焚。他认定当前的形势危急，必须立即行动，把对局势的主动权先于革命党人抢到自己手中。经过审慎的权衡，梁启超调整了先前拟定的政变计划，精心制定了“用北军倒政府，开国会，挟以抚革党”的新的行动方案。按照梁启超的设想，此举如果成功，不但可以解除革命的祸害，而且能使国会得到实权，实现立宪党人梦寐以求的资产阶级宪政理想。但袁世凯篡权之后，牢牢把握兵权，并做了一系列的调整，至此，梁启超策划的政变计划彻底破产。
武昌起义爆发后，流亡日本的康有为惊恐不已，最令他担心的便是列强的武装干涉。于是他立即撰写了10篇总题为《救亡论》的文章。对辛亥革命抱着“惴惴恐惧，惧中国之亡”的心情进行攻击，指责革命会带来动乱、民生惨状和外国干涉，坚持认为“共和政体不能行于中国”，只有保存皇位，建“虚君之共和国”，才是最好的方案。当时该文寄至上海，由于其内容诋毁革命，未能发表。梁启超秉承康有为的旨意，发表了《新中国建设问题》，和其师兜售“虚君共和”的主张。该文分上下两篇，上篇名为“单一国体与联邦国体之问题”，下篇名为“虚君共和政体与民主共和政体之问题”。梁启超在文中反对联邦制，力主单一国体，认为“今后新中国所当采用共和政体，殆已成为多数之舆论”。但共和政体之种类很多，究竟采用何种政体最适合中国之国情？首先他列举了美国、法国、瑞士等六种不同的共和政体，并且加以比较分析，他说：第一，人民选举终身大统领之共和政体，实际上是共和专制政体，必然导致君主专制政体，是“最可恶者也”；第二，不置首长之共和政体如瑞士，适于小国，不适于中国这样的大国；第三，人民共举大统领而大统领掌行政实权之共和政体如美国，此“共和政体中之最劣者，只可行诸联邦国，而万不能行诸单一国，否则，每当竞选总统，必至于酿乱”；第四，国会公举大统领而大统领实无责任之共和政体如法国，此制优于美制，因为选举大统领，不用全国报票，纷争之范围较小，统领无责任故无权力，人不乐争之，故纷扰之程度减，他还指出此制政府更迭频繁，政见屡摇动之不足；第五，虚戴君主之共和政体如英国，此制又优于法制，英王与法总统都居政府与国会之外，但英王不加入政党，法总统借政党之力以得选，常见党以滥用职权，或明或暗，牵制总理大臣，造成政界起伏不定，内阁更替频繁。梁启超最后的结论是，英国式的虚君共和制较为“圆妙”，这种制度虽“有一世袭君主”，并无实权，“而政无大小皆自内阁出，内阁则必得国会多数信任于始成立也，国会则由人民公举，代表国民总意者也，其实际与美、法等国之主权在民者丝毫无异”。那么君主既无权，似若一土木偶，为什么要设此“虚君”呢？梁启超认为最高统治不用经常竞选，“可以息内争而定民志”。因此，梁启超得出“虚君共和”政体最适于中国的结论。
政变计划的迅速破产和兜售“虚君共和”活动失败，使一向颇为自信的梁启超无所适从。他认识到赤手空拳的海外立宪党人要想在国内激烈的阶级斗争中有所立足是极其困难的，为了谋求本派的发展，面对复杂而又冷酷的现实，梁启超最终作出了联合袁世凯的抉择。梁启超、袁世凯本来积怨极深，这一方针的确立，使资产阶级改良派和统治阶级当权派的关系在一个时期内发生了质的变化。梁启超与袁世凯合作是希望通过袁这个握有强大实权的统治当权派，在“共和”的形式下，运用专制的手段，把国家引上宪政的轨道。要以一个立宪党人首领去赞助支持袁世凯，梁启超自然需要一番理论开脱，于是他又提出了他的“国权主义”。主张张“国权”，抑“民权”，他认为“国权”重于“民权”，“民权”必须无条件地服从“国权”。他又提出“倚重国权”，即加强中央政府首先是统治阶级当权派的权力，其实质乃迎合袁世凯的专制主义。辛亥革命给中华大地带来了一股民主的潮流。在革命后的一年多内，中国政治舞台上出现了在过去历史上绝无仅有的较为民主的新生活，出现了一个资产阶级议会政治的新局面，其主要标志是风靡朝野的政党政治。在这股潮流的推动下，社会各阶级、阶层的代表人物，无不借机发表政见，组织政团，以求在新的权力分配中争得一席之地，一时间出现了一个组党热潮，党派、社团林立，关系盘根错节，令人眼花缭乱。梁启超为首的进步党的成立，使国会内出现了国民党与进步党的对峙局面。从总的来看，进步党是明显向袁世凯一方倾斜和对袁专制主义的迎合。“第一流人才内阁”的成立使梁启超颇感兴奋。在他看来，自己运动组成的内阁虽不是由进步党人独立组成，但毕竟为进步党人参政、施展政治抱负提供了一席地位。自己虽然没有当上财长，但总算没有让北洋派夺走财长之位，也已是过得去了。梁启超是“第一流人才内阁”的灵魂，他亲手起草了《政府大政方针宣言书》，作为内阁的施政方针。内阁宣言书对外交、军政、财政、实业、交通、司法、教育各项都制定了基本方向。应该说，梁启超为内阁制定的施政方针是以把国家引向建设为根本目的的，体现出浓重的资产阶级色彩，表明了进步党人建立资产阶级理想国家的热情，算得上是一个建设资产阶级共和国的纲领。
梁启超任“第一流人才内阁”司法总长时期，曾经想为改良中国的司法状况作一番努力。梁启超提出了司法独立的主张，并设计了具体实施方案，无奈梁启超追求的司法独立毕竟与专制独裁水火不容，以袁世凯为首，上上下下形成一股反对司法改革的强大阻力，随着“人才内阁”的下台，梁启超改良司法的理想又付之东流了。梁启超辞掉司法总长之后，袁世凯鉴于他一贯怀有理财的大志，便委任梁启超为币制局总裁。当时梁启超对袁仍抱有幻想，他认为只要袁世凯真正实行“开明专制”，便不愁没有回旋的余地。因此梁启超欣然接受了这一闲职。梁启超一向把币制金融改革看得相当重要。他也的确希望能在币制局总裁的任上有所建树。因此，他接到袁世凯的委任状后，立即就职，并拟定币制局简章七条呈文递交袁世凯。随后，他又以满腔的热情拟定了一系列改革币制金融的条例、办法和规章。梁启超在财政金融方面是颇有见地的，其提出的一系列改革措施自然也很有现实价值。然而以袁世凯为首的专政独裁实力，根本不愿接受他的建议。颇想有所作为的梁启超最终还是有理想而无建树，有计划而无法施展，这不能不令人沮丧、失望和愤懑。1914年底，梁启超不得不呈请辞去了币制局总裁。辞职后的梁启超在幽静的清华园里送走了1914年，迎来了1915年的新春。面对袁世凯的种种倒行逆施，回想自己及进步党人与袁世凯的这段合作道路，梁启超反思再三，感到极为失望。他开始认识到要想带着袁世凯走上政治轨道，实在是痴心妄想，与袁世凯的合作再也不能进行下去了。然而，此时的梁启超虽然对袁世凯的行径越来越不满，但却不想公开反对袁世凯。在闲居清华园的日子里，梁启超对两年来的投笔从政合作于袁世凯的政治实践进行了反省，后悔这一段不光彩的从政生涯，决心弃政从学。1915年1月，梁启超发表了《吾今后所以国者》一文，第一次发出了脱离政治的宣言。梁启超决定从事文化教育，专以理论的研究贡献于国民。他不再鼓吹先前极力宣扬和坚持的“国权主义”和“开明专制”论，而提出了“社会教育”的救国思想，从1914年冬起，梁启超就躲开喧闹的官场，埋头于著述之中。第一次世界大战爆发后不久，他写下《欧洲战役史论》，他还曾预言德国必然取得战争的胜利。本来梁启超还拟定编写一系列关于世界战争的丛书，然而此时袁世凯掀起的复辟封建帝制逆流却甚嚣张，猖獗一时。梁启超感到，与其坐而论道，袖手旁观，不如起而行动，奋起反抗。为了自己矢志不渝的政治理想，为了国家民族的前途和命运，梁启超决定抛开那张墨汁未干的脱离政治的宣言，离开著述的书桌，重新投身到激烈的政治斗争之中。从此，他开始了他一生中极有光彩的一段政治生涯。
