尽管经济上捉襟见肘，母亲约瑟芬·博格还是努力让孩子们过上像样的生活。在兄弟克里夫顿的资助下，她帮助三个孩子争取到了布莱尔学院的奖学金，这是一所位于新泽西州布莱尔镇的著名寄宿学校。在阔达423英亩（约2568亩）的校园里，遍布着小山和植被，对饱受家庭困扰的博格兄弟来说，这里无疑是美好的天堂。老大巴德在这里上了一年，1945年毕业；老二杰克和老三大卫在这里读了两年，于1947年毕业。巴德回忆道：“当时母亲来参加我的毕业典礼，她哭得很伤心，原来她已经接到了海军陆战队的通知，让我一周后去报到，这一切我都还蒙在鼓里。”当时的战争还在继续，大卫毕业时也应征入伍并被派到日本驻扎，所幸的是两个孩子都没有参加过军事行动。
在布莱尔的求学时光对巴德和大卫来说是一段快乐的记忆，对杰克来说它的意义更加重大，甚至可以说改变了他的一生。后来在谈起这段经历时，博格说：“我所有的成功都源自在布莱尔的几年学习。”6布莱尔学院成立于1848年，是一所知名男校，杰克在那里上初中和高中时，学校每年的招生名额只有300人。虽然当时的布莱尔学院不是新兵训练营，但它却一向以严格的军事化管理闻名。所有的学生都要在早上6点起床，然后上课，参加校内劳动，完成每日作业，晚上10点准时熄灯睡觉。
也许娇生惯养的学生会觉得这里太过压抑和枯燥，但杰克却在这里如鱼得水。他在布莱尔学院充分展现了自己的特长，无论学习还是体育方面都非常成功，就连维持奖学金的课外工作他也做得很出色。显然，他很想充分利用这个难得的机会来证明自己，取得优异成绩，让父母满意，同时赢得进入大学深造的机会。
当然，要取得这样的成绩并不容易。博格回忆道：“虽然布莱尔学院是我实现人生目标的跳板，但它在学术方面的要求很严格，让我颇费了一番工夫才取得满意的结果。比如，刚进校时，杰西·威瑟斯潘·卡吉的代数课我只考了40分，但结业考试时我取得了100分，据说是全校有史以来唯一的满分。还有马文·加菲尔德·梅森的英语课，他在讲述麦考利关于塞缪尔·约翰逊（Samuel Johnson）的散文时，让我永远记住了这样一句名言：思想的力量可以战胜一切障碍。”7
博格在数学方面显示出了特别的天赋。数字总是令他着迷，每次进行复杂的计算时，他都能从一大堆数字中找出错误的地方，而此时其他同学还没算出问题答案。他总是能在其他同学之前默算出数学问题，让那些在纸上画来画去的同学相形见绌。擅长使用计算尺进行计算，几乎已经成了博格的招牌形象。
1947年，博格以优等成绩从布莱尔学院毕业。虽然高中同学公认他会取得和优等生一样的成绩，但博格最终因为一个百分点的微弱劣势未能获选担任毕业演说人。他是如此争强好胜，以至于认为排名第二（博格排名第二，任毕业典礼开幕式致辞人）也是彻底的失败。为此，他甚至去找老师沟通，请他们给自己重新判分，以便赢得第一名的位置。可惜的是，这个结果最终也没有改变（直到现在博格都认为排名第二仍不够好，他时常引用填字游戏中的定义，“名列第二”即是“失败”）。
博格认为自己的成功在很大程度上应归功于在布莱尔学院受到的教育。正是在这里的成功学习使他进入了一流大学，从而进一步奠定了他后来赢得巨大成就的基础。因此，他一直没有忘记要回报母校。在他的慈善捐款中，很大一部分都献给了布莱尔学院，以至于后来竟成为该校建校148年来捐款最多的校友。
1972年，博格加入了布莱尔学院理事会，并在1984～2001年担任该校的理事会主席。
布莱尔学院现任校长钱德勒·哈德威克告诉我：“在布莱尔求学的经历，为博格早年不幸的家庭生活提供了稳定的成长环境。学校为他提供的奖学金非常重要，作为别人提供慈善捐款的受益人，博格后来成立的奖学金也帮助了很多其他来这里上学的孩子。”1984年，当博格成为布莱尔学院理事会主席时，学校的受捐资金一共只有90万美元；现在该校的受捐金额至少超过6 100万美元，其中博格的大额捐献和不遗余力的融资活动起到了非常关键的作用。此外，博格的兄弟也向该学院进行过捐赠，为纪念他们的贡献，布莱尔学院专门建立了博格楼和阿姆斯特朗·易金斯楼。尽管布莱尔学院提供了奖学金支持，但由于经济条件的窘迫，博格一家只能供其中一个孩子上大学，其他两个则必须马上工作以供养家庭。这个问题未经多少讨论就得出了结论，三兄弟中，杰克继续上大学，大卫和巴德去工作养家。出于未能对家庭尽责和对兄弟的内疚，杰克因此变得更加努力了，他的目标也变得更加明确，不实现成功誓不罢休。
在后来的成年生活中，杰克和大卫这对双胞胎兄弟的感情一直很好。他们之间保持着一种友好的竞争关系，喜欢拿《纽约时报》周末版上的填字游戏来比赛，先完成的会在下周一打电话帮助对方。大学毕业多年之后，杰克仍十分感激弟弟大卫为自己所做的牺牲。1994年大卫意外去世时，他甚至在其葬礼上提到了这件事。在赞扬弟弟的一生时，杰克称自己是双胞胎中“爱竞争、有毅力、以自我为中心、性格内向的那一个”，而大卫则是“性格温和、会照顾人、外向开朗、懂得体谅他人感受的那一个”。他还说：“由于家庭的缘故，大卫没能上大学。实际上，就像我经常对他说的那样，他才是我们两人当中更聪明、学问更好的那个。通过不懈的努力，他成了一个自学成才的学者、一个爱好广泛的读者和一个颇有才华的作家。我认为，他要比我们这些上过普林斯顿大学的人更聪明，也更博学。”博格低头沉思了一下，又谈起了他们兄弟对成功的看法：“成功是个难以捉摸的概念，大卫很聪明，早就认识到成功和金钱、和创立企业甚至和发表作品都没有多大关系。我认为，和成功真正有关的是一个人的诚实品质、良好公民道德以及关心他人和给予他人快乐的能力。无论从哪方面来说，大卫都取得了巨大的成功。我知道他为我感到自豪，但我想说的是，我其实更以他为骄傲。”
博格最终选择了到普林斯顿大学继续深造，原因是普大不但提供数额可观的奖学金，而且还提供学生工作机会，光是大学工作收入就足以支付他的日常开销了。在选择科目时，他仔细审查了普大的所有课程，最后选择专攻经济学，同时对莎士比亚文学、英国史和艺术史也广泛涉猎。尽管博格在数学方面很有天分，但还是有几门课让他颇感为难。例如，微积分和国际贸易这两门课没少让他吃苦头（后来，博格曾打趣说自己对投资国外市场总是保持怀疑态度，或许就和当初没学好国际贸易有关）。
