“爹娘生下了奴就没有照管，为只为家贫寒才卖了小奴身。”这句话正是柳如是幼年凄凉的写照。
明代扬州有一种名为“养瘦马”的肮脏交易。“养马人”先是廉价收养穷人家里比较美貌的女孩子，称其为“瘦马”。然后根据女孩各自的特点教授琴棋书画，针线女红，以增加其价值。一直把她们养到十四五岁，再转手卖给达官贵人或者巨商大贾当妾。
柳如是，原名杨爱，自幼辗转被卖，家世已不可考。崇祯元年（1628年），江南名妓徐佛收养了年仅10岁的杨爱。从此，她的生平才有了确切的记载。
被徐佛调教了几年后，杨爱已经出落为一个容貌俏丽、聪颖灵慧的大姑娘。加上她擅长琴棋书画、诗词曲赋，在当地颇负盛名。当朝宰相周道登的夫人看中了她，花了重金买她回家做侍婢。周道登见而怜爱之，按“对影闻声已可怜”的诗句将她改名为“影怜”。这个周道登将小美人置于膝上怀中，亲自教她作诗练习书法，很快她成了老爷子的掌上珠、心头肉。
不久，影怜被收为侍妾后，宠爱难言。过早涉世的她胸中颇具韬略，而性情直爽的影怜引起了群妾的妒忌。好景不长，周道登一去世，影怜就被赶出了周家大门。
离开了周家，影怜开始步入广阔的天地。崇祯四年（1631年），影怜落入红尘，改名为柳隐，取“隐于章台柳”之意。“扁舟一叶，放浪湖山间，与高才名辈相游处。”
她那段“故相下堂妾”的遭遇成为艳帜，正是这一点，抓住人们好奇的心理，让人总想去窥探。柳如是凭着花容月貌和名气才学，以诗会友，结交者众多。
不久她便在江南颇有名气，拥有了大批裙下之臣。有个姓徐的公子，慕名而至，花了几十两银子求得柳如是出场。徐公子一见到才貌双全的美女，就搬出了现学的风雅之语：“久慕芳姿，幸得一见。”柳如是一听忍俊不禁。徐公子见美人莞尔，又恭维道：“一笑倾城，再笑倾国。”这时，柳如是脸色变得难看起来，转身挥下一缕青丝，算是赔偿这位徐公子的，便把他打发走了。
柳如是厌恶伪君子，不过很乐意与诗人才子打交道。崇祯四年的秋天，柳如是与一代才子宋徵璧、陈子龙等人泛舟于松江府白龙潭。席上柳如是言语激昂，宋徵璧觉得她豪气十足，谈诗论文不类平常闺秀。柳如是不会做作，也不会玩伤感的情调。正是因为她与古代传统女性柔弱一面相悖，才引得世人为之刮目。
宋徵璧，字尚木，年长于柳如是。郎未娶，女未嫁，两人爱好又相同，在一起无所不谈。有一次，两人相约于白龙潭泛舟。一大早，宋尚木就来到岸边等候佳人。这时，柳如是还慵懒地躺着，得知宋尚木早已到来，一时兴起，就命人传话过去：“宋郎若有情意，就跳入水中游来。”宋尚木忽得佳人妙音，竟不假思索纵身跃入水中。正值严冬，宋尚木不顾冰冷的河水向船只游去。
柳如是万万没有想到，突然出现在她眼前的这个人还把她的玩笑当真了。她赶紧令人将他扶到火炉边，小心为他驱寒。宋尚木虽吃了次亏，与柳如是的感情却更深了一步，两人出双入对形影不离。
可直到宋尚木提出要娶柳如是为妻，两人才发觉事情并没有那么简单。一个是出身名门望族、前途无限的少年郎，一个是还在卖艺赎身、没有脱离苦海的名妓，两人的婚讯传到宋母耳中，自然引起了很大的震动。宋母怎能让一个烟花女子嫁入宋家？愤怒之下，宋母花钱买通了郡守，并以驱逐流妓之名将整日漂泊在江上的柳如是驱赶出境。
宋尚木听说后，只是劝柳如是姑且躲避一下，等风声过了再说。这种模棱两可的态度让柳如是剑眉倒竖，面如秋霜。她激愤地说：“郎君如此说话，再没有好说的，从此便与君绝交罢。”说完拿起案上倭刀，一刀切断琴弦，连同心弦一起斩断。柳如是觉得宋尚木要是真的在乎她，肯定会改变刚才的想法的。可是宋尚木却无言以对，灰溜溜地逃走了。柳如是见宋尚木毫无胆量，如小人般离去，自恨识人不深。
