黄初二年（222年），曹丕立贵妃郭氏为皇后，悬置了两年多的“后位之争”终于落下了帷幕。此刻的曹丕虽然身患重病，可是他的心里始终有一个放不下的心结，这个心结就是刚刚在猇亭获得胜利的吴国国王孙权。
为了考验孙权对自己是否忠诚，曹丕在给孙权的“圣旨”中，命令他将长子孙登送到洛阳作为人质，以显示魏吴两国的联盟是牢不可破的。曹丕的实际目的，是让孙权在以后的“僭越”行动中有所顾忌。
在孙权的军事会议上，以陆逊为首的将领对曹丕“送质子”的命令愤怒不已，陆逊对孙权进言道：“主公，这么做无异于与虎谋皮，何况我们现在已经打败了刘备，士气正盛。在这种情况下与魏国开战，谁输谁赢还不一定呢！请拨给臣五万兵马，臣定要让曹军退避三舍！”
孙权在沉思良久之后，驳回了陆逊的请求：“伯言之意，莫不是要陷我于不信之地！曹丕之目的，在于控制吴国，此刻他还没有行动，我军就屯兵合肥，岂不是明示我等俱有反意！此事宜拖不宜攻也！”
于是孙权给曹丕写信，信上写明孙登已被他封为吴国世子，作为世子的人是不能再去别的国家担当人质的，因此曹丕接到信之后非常的气愤，他立刻命令曹休和曹真准备讨伐吴国的事宜。
曹丕讨伐吴国派遣出了规模最大的曹军阵容，“诸夏侯曹”更是全员出动，曹丕亲自挂帅前往指挥战斗，虽然此刻的他身染重病可是依然强撑着身体前往作战前线。可是正当这支所向无敌的军队准备就绪的时候，一直闭门谢客的贾诩却拖着病体来到朝堂上。
曹丕看到是贾诩前来，连忙上前询问道：“文和公，我欲讨伐东吴，不知先生有何见教？”
贾诩听到“伐吴”两个字的时候，对曹丕说道：“陛下，此时无论是攻打吴国还是蜀国，都不是上上之策。蜀国虽然新近失败，可是益州向来易守难攻，又有汉中作为屏障，故而此时伐蜀，并非良策；吴国虽然被削弱，然孙权能保江东十余年不失，足见其割据一方之能，若陛下强攻之，则必遭失败。眼下的情况，陛下应该将重心放在建设上，代孙权老去，在寻机讨伐吴国，必能胜利！”
曹丕点了点头，命令贾诩退下，贾诩在皇宫外摇了摇头，回到家里，依然闭门谢客终日不出。曹丕虽然听到了贾诩和刘晔的劝谏之语，但是个人崇拜思想比较严重的他，凭借着自己强大的自尊心，仍然组织“诸夏侯曹”以及其他年轻一代的将领发动了对吴国的讨伐。
可是曹丕哪里想到，自己这一代的武将远远不及曹操时代的那些猛将，因为张辽已经在黄初二年病逝，曹仁也在不久前离开了魏朝，现在曹军中仍然在世的只有曹洪，曹丕从黄初三年三月亲征孙权，可是经历了三场战役之后，曹军却呈现节节败退的趋势。曹丕虽然没有气馁，可是曹军的士气却衰落下去。
形势已经到了最糟糕的时候，更糟糕的是这三个月之中部队伤亡情况越来越严重，无奈，曹丕只能下令全军撤回洛阳修整，回到洛阳之后，曹丕仍然觉得自己的尊严受到了极大的践踏，他立刻组织第二次进攻东吴的准备。
就在魏朝为第二次南征孙权做准备的时候，却传来了贾诩病逝的消息。在曹丕的心里，这个“聪明”的家伙躲过了王允、先帝以及自己的猜疑，而且还帮助自己坐上了世子的位置，这个人的才能超过了自己的父亲，七十七岁，也算是寿终正寝。
当贾诩的死讯传到司马懿的耳朵里面，建安初年到现在近二十年的师徒情分化成了泪水，在司马懿看来，贾诩是最有可能斩杀曹操，并且改变三国走向的人。现在贾诩走了，司马懿只有擦干了眼泪，去为这三国乱世的统一添加最重要的一笔！
曹丕在贾诩去世的日子里，暂停了一切军事上的准备，直到此事过去一个月后方才继续加紧训练。由于准备不充分，导致了远征东吴的战争又一次折戟沉沙，此时正值黄初四年，曹丕在此战结束的时候，已经感受到自己的身体力不从心。
为了彻底的削弱东吴，以贯彻先帝曹操“伐吴”的战略方针，曹丕又在黄初五年发动了最后一次对吴国的征伐，这一次的规模相比于前两次都小得多，因为曹丕的身体已经到达了极限，对军事上面的准备也显得不那么积极了。
此时曹丕因为贾诩去世后人才方面的再次垮塌，于黄初四年再次起用司马懿，以镇守许昌，并且在撤掉司马懿侍中、尚书右仆射职务的同时，又改封他给事中和录尚书事，并且赐给他一个爵位——向乡侯，此刻的司马懿拥有抚军和假节（可以诛杀触犯军令者）的权利。
次年，曹丕继续南征孙权，司马懿仍旧留守许都，然而曹丕这一仗之后，从广陵撤退回洛阳。曹丕对自己三征东吴且无功而返的举动十分后悔，他对司马懿说道：“我向东讨伐孙权，你应该留守洛阳而不是许都；我如果在洛阳坐镇，那么你应该在许都防备孙权的进攻。”
在洛阳休养了一年之后，曹丕于黄初七年的正月到许都考察政绩，司马懿作为许都的留守向他汇报了这一年之中许都的各类情况。对于司马懿的汇报曹丕十分的满意，可是曹丕越是满意，越是不敢将司马懿留在许都。于是，曹丕在离开许都的时候，命令司马懿跟随自己到达洛阳。
到达洛阳后的曹丕看到内侍送来的汤药，狐疑的问道：“这是谁开的药方？”
“禀报陛下，这是山阳公夫人送来的药，据夫人说，这汤药可以治疗陛下的肺病。”内侍答道，“山阳公夫人是陛下的妹妹，请陛下慢慢饮用，奴婢告退。”
曹丕看到药汤之后，想起了延康元年九月末山阳公夫人离宫时说的话：“你窃取江山，屡行不忠不义，早晚有一天我会du死你！”想到这里，曹丕猛然打翻了汤药，昏厥过去。
黄初七年五月初，曹丕觉得自己大限将至，立平原王曹叡为太子，命令他监国。接着命令镇军大将军陈群、中军大司马曹真、征东大将军曹休和抚军大将军司马懿共同辅佐曹叡，并且曹丕还对曹叡下了一道命令：“在这里的三位重臣，一定不要怀疑他们。假如有人说这三位大臣其中的每一位有不臣之心，一定不要相信他的话！”
黄初七年五月十七日（公历6月29日），曹丕驾崩，享年四十岁（三十九岁零五个月）。
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