北京内城西有一座明朝时建成的名叫“瞻云坊”的木质牌楼，此牌楼位于西长安街西口迄北处，楼式为四柱三楼，檐下施如意斗拱，额书“瞻云”二字。因其位于北京城的西边，所以俗称“西单牌楼”，简称“西单”。牌楼以北，至甘石桥称“西单北大街”，或“西单牌楼北大街”。后来，袁世凯企图复辟封建社会，当皇帝，把“瞻云”二字，改为“庆云”。后这座西单牌楼被拆除，但西单地名却被流传延用。
清代时，北京的前门外大街和大栅栏已经成为了商业最发达、繁荣的地方，很多著名店铺都在这里。内城住的人尤其是西单以北的人都喜欢到前门外一带买东西。
清代，戏园子都设在前门外一带，这也是西单地区商业发展起来的原因之一。
明、清时期，居住在宣武门外的人经北京西南卢沟桥进广安门。要进宣武门，西单是必经之路，还有一些朝廷命官，他们去朝廷衙门办公事要路过西单，城里城外的人来来往往，也促成了西单地区商业的发展。
加之清代西单西有个都城隍庙，每月初一、十五、二十五日是开庙之日。庙市中小摊应有尽有，从庙西一直到东单，也就是旧刑部街东。所以，城隍庙的存在，也是西单地区商业发展的原因之一。
除此之外，西单地区商业发展还有一个原因。北京在清末设立起许多学校。其中西单附近就有许多知名的学府，如中学大学（二龙路）、民国大学（太平湖）、交通大学（府右街）、孔教大学（甘石桥）、北平大学工学院（端王府夹道）等。有些头脑灵活的商人洞察了商机，为了赚这些新知识分子的钱，在西单地区就出现许多新式商店、戏院和电影院等。
