1937年曹诚英取得硕士学位回国，在安徽大学任教授，成为我国农学界第一位女教授。而恰在此时，胡适被任命为驻美国大使。曹诚英感到她与胡适的恋情无以为继，也就不再抱有幻想。后经朋友介绍认识了一位大学讲授，曹诚英还算满意。不料江冬秀从中作梗，拆散了这桩婚姻。曹诚英因此悲观绝望，就想到四川峨眉山万年寺出家。她的哥哥知道后劝阻了她。此后的几年间，胡适与曹诚英通过朋友中介沟通消息和传递诗歌，一直没有机会见面。
1943年，曹诚英到了复旦大学农学院，成为专职教授。
直到1949年2月，胡适经上海准备离开大陆时，亚东图书馆老板汪孟邹请胡适吃徽州饼，请来在复旦大学任教的曹诚英作陪，则是他们最后一次见面。当时曹诚英曾劝胡适留下来，胡适只是微微一笑，并没有听从她的劝告，还是追随蒋介石到了台湾。从此两人鸿雁断绝，留下的是无尽的怀念。
1939年9月21日，出任驻美大使的胡适收到了夫人江冬秀8月14日从国内寄来的一封信。这位小脚老太太在信中规劝胡适跟一位姓徐的小姐断绝关系。胡适当晚复信，诚恳地表示：“谢谢你劝我的话。我可以对你说，那位徐小姐，我两年多，只写过一封规劝她的信。你可以放心，我自问不做十分对不住你的事。”
这位徐小姐名叫徐芳，是民国时期以才貌双全闻名的才女。她是北京大学中文系1935年的毕业生，选修过胡适开设的中国哲学史课程，毕业后一度留校工作。徐芳生于1912年，是晚清著名科学家徐寿的曾孙女，晚清维新变法时期农工商督办徐建寅的孙女。这位美丽的女生在学校原有不少追求者，她都不为所动，却把初恋的全部真情都给了胡适。1936年1月下旬至2月下旬，她跟胡适在上海有一段罗曼蒂克的经历；借用徐芳本人的话说，就是她跟胡适“同在上海找到了快乐”。
从1936年初开始，徐芳就与胡适开始书信往来。在信中，徐芳称胡适为“美先生”，在她心目中，胡适长得美，文笔美，是她心目中的美男子。她写给胡适的信，热情而真挚，坦率而大胆，很直露地表白了她对胡适的恋情。信中称胡适是她“最爱的人”，称自己是“你的孩子”。1936年8月，徐芳寄给胡适一张自己的小照，在照片背面写道:“你看，她很远很远地跑来陪你，你喜欢她吗？”
最为热烈的，是在胡适1937年8月赴任驻美大使后，她在给胡适的信中写道:“你这人待我是太冷淡，冷得我不能忍受。我有时恨你、怨你；但末了还是爱你。反正还是那句话，我要永远爱你，我永远忘不了你。你在那边的生活如何？大约是很快乐吧？说不定又有了新的朋友。不然，怎么会不理我？我最美的先生，你要再跟别人好，我可饶不了你。等你回来了，咱们再算账！你也许不爱听这些话。可是我就这样儿，你不爱听也得听。你的芳就是这脾气。”
1937年9月中旬，胡适经香港赴美国；翌年9月17日正式出任“驻美利坚国特命全权大使”，他跟徐芳的直接交往从此中断。1941年4月，徐芳又给在美国的胡适写信，要求胡适帮助她到美国深造。当时胡适考虑到自己的地位和社会影响，不敢再触动这根神经，便毅然决然地断绝了与徐芳的联系，也没有帮助她到美国留学。陷于绝望的徐芳，遂于1943年9月，与当时在陆军大学任职、兼任陆军参谋学校校长的徐培根（左联五烈士殷夫的哥哥）结婚。1949年徐芳随同夫婿定居台湾生活，其作品有《中国新诗史》及《徐芳诗文集》等。
正当小女生徐芳一往情深地恋着胡适之时，胡适却移情别恋，在出任驻美大使期间，在异国另觅得新欢。
这位女友叫萝德芘·洛维茨，犹太人。她在大学读书时就很崇拜著名学者杜威，与杜威有着书信的往还。1936年她定居美国，被杜威聘为秘书，负责处理杜威的日常事务。胡适1937年10月6日到达纽约，稍事休整后，他就去看望恩师。这是他与洛维茨的第一次见面。他们一见面，彼此都有亲切感，谈话投机，互相赏识，特别是洛维茨对这位杜威的得意门生，更是尊敬和爱慕。他们几个月后就成了互相约会的好朋友、常常一起吃茶、吃饭、看戏、聊天。从胡适的日记来看，公务之外的时间，几乎都交给了洛维茨。如1938年的7月12日，胡适要到苏黎世出席世界史大会，临行前他与洛维茨一起吃了晚饭后，驾车游览了赫贞江。
1938年12月5日，胡适因心脏病住院。在他住院77天中，洛维茨经常来看望胡适，就连胡适病房的护士小姐都与洛维茨混得很熟了。这段时间，他们难得有机会到外边去，洛维茨开始给胡适写信。在洛维茨给胡适的信中，关切地提醒他注意身体健康，有什么需要帮忙的事，可以让她去办。她还在一封信中说:“对你(指胡适——引者注)来说，以有一个真正的管家为好。如果是我的话，我希望在我回家时，有孩子们在。……我知道，这必得结婚，必须对这个家付出我的一切。我曾答应我的在非洲的朋友，在今年底以前给他答复。但下这决心可不是件容易的事。”还写道:“要作的决定使我很伤脑筋，有许多事情我喜欢和你说说，并征求你的意见，……给我写封长信吧，现在就写！”显然，这是在试探胡适的想法，可惜并未得到胡适的回应。她就于1939年9月，与那位非洲男友RoyGrant结婚了。
不料，这位Grant先生命运乖蹇，结婚后仅仅一年就撒手人寰。洛维茨重新陷于孤寂之中，但她与杜威相处十年，也有些日久生情，终于在1946年12月42岁时，与87岁的杜威结了婚，成为杜威的第二任夫人。此后胡适与她虽有通信联系，但昔日密友，现在已经是学生与师母的关系了。
美国在2003年出版了一本哲学家杜威的传记，其中讲到杜威和妻子洛维茨的恋爱和婚姻故事。这本书的作者看到了南伊利诺大学“杜威研究中心”保存的杜威资料，其中包括胡适写给洛维茨的一些感情亲密的信。
胡适与洛维茨的亲密交往是发生在她与Grant结婚之前，而杜威却已在与她热恋。所以，胡适的这段情缘特别耐人寻味。
胡适是个热心人，喜欢成人之美，乐于当“媒婆”。他先后为四对名人做媒与证婚，他们分别是赵元任和杨步伟、千家驹与杨梨音、沈从文与张兆和、徐志摩和陆小曼。
当年有传言，说最初是胡适看上陆小曼，却无法跟太太江冬秀离婚，陆小曼才转向徐志摩的。待到徐志摩和陆小曼的风流事传开，胡适又积极参与其事，尽力撮合，充当“月下老人”。对胡适和陆小曼的郎情侬意，胡太太江冬秀早有耳闻。看到丈夫很热心地为徐志摩和陆小曼的事忙乎，胡太太怒不可遏，认为丈夫是借做“媒婆”之名，趁机走近陆小曼和其眉来眼去，真是贼心不死啊。为此，胡适一天到晚没少挨太太的骂。
胡适与陆小曼的情份颇深，有当事人的亲笔表白为证。刘继兴在《胡适遗稿及秘藏书信》里，发现了陆小曼写给胡适的六封信，均为徐志摩去世后陆小曼所写。里面就有这样的句子：“我们虽然近两年来意见有些相左，可是你我之情岂能因细小的误会而有两样么？你知道我的朋友也很少，知己更不必说，我生活上若不得安逸，我又何能静心的工作呢？这是最要紧的事。你岂能不管我？我怕你心肠不能如此之忍吧！”“我同你两年来未曾有机会谈话，我这两年的环境可说坏到极点，不知道还许说我的不是，我当初本想让你永久的不明了，我还有时恨你虽爱我而不能原谅我的苦衷，与外人一样的来责罚我，可是我现在不能再让你误会我下去了，等你来了可否让我细细地表一表？因为我以后在最寂寞的岁月愿有一两人，能稍微给我些精神上的安慰。”
“我还有时恨你虽爱我而不能原谅我的苦衷”，可见两人关系并不一般。
