七星连珠之夜，时空将发生错乱，两位同时触碰玉枕的人将发生穿越现象。这便是朱允炆要找玉枕的原因。
在心理层面，朱允炆虽然很清楚圣杯才是更智慧的那一个，但是他发现了圣杯与史都比关系非同一般，于是为了获得更高的话语权，他故意臣服于较蠢的史都比，而不给圣杯好脸色。可谓狡猾。
而对于圣杯来说，它是史都比的引导者，因史都比的心思所动。虽然了解到朱允炆动机不纯，但也知他对爱情有些见地，于是它决定在他作出对史都比有害的事之前，不去拆穿他。
两位有想法的人心照不宣，单纯的史都比却看不出其中奥妙，只听他们无时无刻不在拆对方台。
不过在说起一个提议时，两人竟都认可了，那便是让史都比进京赶考，顺道重启他的求爱之旅。
“堕天使大人，您怀抱那幅画中的女子可真称得上是绝代佳人啊！”朱允炆奉承道。
史都比笑答：“漂亮吧！她是我母亲特伦狄娅！”
朱允炆点点头，随后却皱起眉头，“只可惜他是西方女子，就算找遍全国也找不到一个跟她相似的。”
史都比顿了顿，突然恍悟：“哦！难怪我一直找不到初恋，问题原来出在这里啊！”
“不不不！对母亲动情才是大逆不道。敝人的意思是你应该了解了解东方美人。”朱允炆道，“中国古代五大美女，西施、貂蝉、王昭君、杨玉环、小玩子。虽然其他四位敝人没见过，但从小玩子闭月羞花的美貌程度来看，她们确实都拥有令男人神魂颠倒的姿色。”
“啧啧……我从未见过如此厚颜无耻之人！竟擅自把自己老婆算到五大美女中去！”圣杯忍不住吐槽。
“既然堕天使大人要去参加科举，这方面知识总是要涉猎的。”朱允炆说着露出个谄媚的眼神。
圣杯“哼“了一声：“这方面不用你操心，”它转向史都比，“史都比，给你五十年时间，务必悬梁刺股、凿壁借光、卧薪尝胆、破釜沉舟、孤注一掷，给我拿个状元回来！”
史都比不知所以地点了点头。
“要这么久，老子都要老死啦！”朱允炆恼道。
“放心！你这老不死的！”
圣杯之所以会以五十年为期，并非随口说说，这是因为七星连珠就发生在五十年后。不过另有一件更重要的事它却没有告诉史都比，虽然它有预知未来的能力，可不知为何，它却看不到五十年后的史都比，这件事一直让它耿耿于怀。让史都比考科举是圣杯先提出来的，这也是为了让他能够快速成长起来，以应对到时可能发生的不测。
自从史都比踏上求学之路开始，他便身着一身书生套装，背着竹制书框，里面藏着画作《蒙娜丽莎》、小老头朱允炆、木匣子圣杯，以及一些文学书籍。
这时史都比的头发已经重新长了出来，听从两位“导师”的建议，他将头发染成了黑色，让自己看上去更像东方人。
原本朱允炆自荐做史都比的书童，可是圣杯却怕他影响史都比的形象，要求他躲在书框里，用书埋上。它自己则坐在书上，趁机占朱允炆便宜。
第一个十年，史都比遇上一个古董商人，他自称前世是天界南天门的守门大将，因为跟某个魔王跑去比武，擅离职守，所以才被罚下人间经历轮回之苦。
史都比见他与自己经历相似，心生好感，便在他家住了几日，顺便学了点鉴别古董真伪的本事。
后来他们村里闹僵尸，商人在自己牙上贴上了豌豆苗，将自己装扮成“豌豆战士”去抗击。可惜并不是僵尸的对手，自己也被感染。
史都比见他神志不清，回天乏术。只好将他头吊在屋梁上，拿小刀刺他的屁股，完成“悬梁刺股”。
“阿弥陀佛！你这一世的苦就由我来终结吧！”史都比对着还在挣扎的僵尸商人说道。
不过那商人这一世到此似乎还命不该绝，在史都比刚完成仪式的时候，村里忽然来了一个自称是蜀山派弟子的白衣道人，他不仅救下了古董商人，还清除了一切僵尸毒素，让包括商人在内的村民们都恢复了神志。
感激涕淋的古董商人当下决定要随白衣道人去修仙，并与史都比告别。
“好好练习仙法吧！你这一世需要打败邪剑仙才算完。”史都比临别赠言。当然这话是能够预知未来的圣杯教他说的。
第二个十年，一个年纪七八岁的小孩子拿着一盏莲花灯和一把精致的斧头撞上了史都比，嘴里嚷嚷着要去开山救母。
史都比见他壮志踌躇，又颇有孝心，便决定助他一臂之力。
于是他把孩子的灯抢了过来，教育他道：“孩子，暴力是解决不了问题的，像你这样有潜力的年轻人，就应该多吃苦致力于学业，等到自己学富五车就天不怕地不怕了，到那时再去救母亲会更事半功倍。还有，别用‘灯’这种奢侈品了，用你的斧头‘凿壁借光吧’。”
说完史都比便装着一副勤奋苦学的书生样走开，只留下小孩一人在风中凌乱。
第三个十年，史都比在一个山洞中里点着灯研究着古董，突然来了一只迷路的小雕。
史都比见它可怜，便将他收养。
一日，雕儿救了一个断臂的人来到山洞。为了给它疗伤，它还为他找来了熊胆、虎胆、豹子胆、蛇胆、海胆等各种胆。
史都比看到断臂人躺在草堆上痛苦呻吟，于心不忍。于是他抱着让他早日康复的心态，将所有的胆一起塞到断臂人嘴里。
结果断臂人活活被苦死了。
不过在临死前他用单手发明了一招“黯然销魂掌”，竟将雕儿一掌击毙。
见此情景，史都比异常惆怅。
“阿弥陀佛！造化弄人啊！你助他‘卧薪尝胆’，他却恩将仇报将你杀害。雕儿，你不该救他的……”
为免触景伤情，史都比摇摇头，离开了山洞。
就这样经历着各种奇遇，史都比度过了求学的前三十年。在此期间，圣杯和朱允炆都因为忙着互相diss，没有给史都比作出太多正面指导，全由他自由发挥。不过第四个十年，却发生了一件令他们不得不出手的事。
这一夜，史都比正走在山间小路上。忽然间，乌云蔽月，狂风呼啸，转眼天空便变下起倾盆大雨。
为了躲雨，史都比跑到了一个山神庙中休息。想到大雨一时间不会停止，他便靠坐着石柱睡着了。可是没过多久，他就被一阵猛烈地雷声吵醒。而就在他调整姿势准备再睡下时，却听到了一个女人妖媚地呼唤——
“采臣？是你么采臣？”
史都比正四下寻找声音的来源，一个美艳绝伦的女子已经轻柔地扑到了他的怀里。
“采臣！我是小倩啊！等了你八百年，你终于来了！”
女子说着便娇嗔着向史都比脸上呼气，直令史都比心神荡漾，动弹不得。
虽然不知道这女鬼只是想吸取男性精华还是真的眼瞎，但她显然是把史都比当成另一个落魄书生了。
就在这时，他书框中藏着的两个“东西”一齐跳了出来。
“他就是宁采臣！”朱允炆摁住史都比的头道。
圣杯一跃而起，踹翻朱允炆：“不，他不是！”
朱允炆调整好姿势后又一把抓住圣杯的“双腿”，将他它到身前小声道：“这是个好机会啊！”
“好个屁！你知道他是什么，她是女鬼啊！”
“你怕女鬼，堕天使大人可不怕！天使与魔鬼刚好绝配！”
“关键她是个幽灵，没有下体你懂？没有下体就没有未来！”
“只是初恋而已，一定要发展到那一步吗？”
“不发展那一步能叫恋爱吗？你当是山楂树之恋啊！”
此时他俩的吵架声渐渐响起，清楚地传入了小倩的耳中。
却见她将长裙缓缓撩起，露出了雪白修长的美腿，如此尤物，直令抵抗力低弱的小老头朱允炆鼻血狂喷。
“奴家是有下体的！”她甜甜地撒娇道。
说着她便抬起双腿做到史都比身上，然后紧紧搂住他的脖子，轻笑一声，将自己的双唇对准到史都比的双唇之上。
这一幕，就连圣杯看到都目瞪口呆。
此时史都比感到身体猛然发烫，心跳疯狂加速，感受着比看《西厢记》时还要强烈的反应。事情发展到这一步，他的脑海中突然闪出一个模糊的人影——
他瞬间瞪大了双眼，身体放空，用心感受着这一切；
他再也不能控制住自己的翅膀，任由其自然放开，恢复大天使形态；
他终于主动伸出了双手，主动搂住了小倩，纵情忘我；
可是在进行着这一切的同时，他却没有注意到自己翅膀上的羽毛正在疾速脱落。
着急的圣杯想要上前劝阻，却被朱允炆拦阻拦。
“难得遇到只’瞎眼’的女鬼，就让他多享受一下吧！这事迟早要经历的。”
圣杯沉默许久，眼睁睁看着史都比与小倩深情拥吻，直到史都比羽毛全部脱落，退化成为小天使。
“够了！”它终于还是发话了，“他不是宁采臣，你放过他吧！”
小倩依依不舍地将双唇移开，眼睛却一直含情脉脉地望着史都比，未曾离开。
“我没有害他。他身上有跟采臣一样的味道，是个痴情种。”她说。
“我知道，否则我不会对你客气。”圣杯的声音显得有些幽怨。
其实它和小倩一样明白，史都比并非什么都不懂。
他的心中早就有人了。
