朱莉左肩上还有为养子马多克斯所纹保佑□□，由僧侣所作，是她最喜爱的纹身之一。“这是五纵行古老的柬埔寨□□，能够驱散灾难。我很喜欢它那种神圣的感觉。”
虽然掩盖纹身对于电影化妆师们是件头疼的事情，但制片方往往因此而减少她的裸戏。因为纹身，导演也不得不更富创造性地设计激情戏镜头。事业方面，朱莉很担心别人只是看中自己的相貌。用纹身来装扮自己的身体让她拥有某种控制感，也减少成为脱星的可能性。
上世纪九十年代末的低调电影《随心所欲》给朱莉带来了最实质性的成功，她在其中饰演夜店女，并因此获得美国国家评论协会最佳突破奖。这部浪漫喜剧讲述十一个住在洛杉矶的人们寻找爱情的故事。主人公们看似无关的生活在影片的结尾完美衔接。朱莉扮演最年轻的女主人公，与瑞恩•菲利普（饰演基南）演对手戏。该片拥有包括帕特丽霞•拉克森，肖恩•康纳利，丹尼斯•奎德和吉娜•罗兰兹等强大演员阵容。获奖不仅肯定了朱莉多年的坚持，也使得影片成为当年的一匹黑马。
《人骨拼图》这部电影第一次让朱莉全情演绎角色，而不是女伴人物。这部犯罪惊悚片确有爱情元素，但并非直白地展现，而是随着情节慢慢地将一切浮出水面。这一次，朱莉扮演的一个名叫艾米莉亚•多纳西的菜鸟□□，与一个四肢瘫痪的侦探林肯瑞恩（丹佐•华盛顿饰）被动地卷入一宗谋杀案。丹佐饰演的角色瘫痪在床，只有头和一只手指能够移动。他雇用艾米莉亚来做他的眼睛和腿，以解开凶案。合作期间，两人在工作上互相尊重，其后建立深厚的友谊。“我觉得这是我拍过的所有电影中最性感和浪漫的恋情，”朱莉说。“你可以与任何人发生性关系，但有人望着你，读懂你，让你成为最好的自己，这种感觉并不常有。虽然丹佐饰演的角色四肢瘫痪，而且我们从来没有身体接触，但是他的眼神却能摄人魂魄。”
朱莉可能很享受这种微妙的爱，但并非所有人都这么认为。有评论家说：“这部电影唯一值得解决的问题是，为什么我们看到的是受虐女人和被老鼠咬伤的男人，而不是一个残废黑人□□亲吻白人女孩。”
其他人则批评该电影过于“公式化、盲目和血腥”，并指责其情节“漏洞百出”。
虽然影片受到诸多批评，但矛头却没有对准朱莉和丹佐，人们普遍认为他们已尽力诠释角色。朱莉当然也使出浑身解数来研究剧本。她接触了一些现实生活中的警务人员，寻找□□的感觉，还将犯罪现场的尸体照片带回家，让自己习惯那些可怕的场面。也许这种做法确实有助于朱莉理解角色，但经历了饰演吉娅后的沮丧，她意识到她的方法有些过头。“我需要学会放松，享受生活，不能为角色投入太多。”她说，“我注意到角色外出就餐，旅行游玩，但我花了很多时间来研究他们的生活，却失去自己的生活。真应该好好地理清生活的头绪了。”
导演菲利普•诺伊斯对她的敬业精神赞不绝口。像许多其他导演一样，《吉娅》中的表演表明她有能力饰演任何角色。“当时我们在为《人骨拼图》寻找女主角，”他说，“她必须年轻，二十多岁，有能力演好一个纽约□□，能表现出特殊的脆弱。朱莉在《吉娅》中的表现让我看到所有这些特质。”
当初有许多大牌女星在争取艾米莉亚这个角色，力挺朱莉对导演而言非常困难，他必须面对投资方诸如“安吉丽娜朱莉是谁”等问题。如果说《人骨地图》是失败之作，肯定不能归咎于朱莉，因为她已经用自己的努力向大家证明，她拥有的不仅仅漂亮的脸蛋。如果这些不够的话，她的下一部电影则完全地展现了自己的实力。让我们迎接她整个职业生涯中最重要的一部电影。
