金圣叹，出生于明万历三十六年（1608）苏州府长洲县的一户普通人家。
苏州素来有天下第一“富土”之称。曹雪芹在《红楼梦》第一回中称其地为“红尘中一二等富贵风流之地”，并非仅为小说家言。唐代诗人杜荀鹤《送人游吴》诗写苏州风物最为著名：“君到姑苏见，人家尽枕河。古宫闲地少，水港小桥多。夜市卖菱藕，春船载绮罗。遥知未眠月，乡思在渔歌。”在杜荀鹤的笔下，苏州人物稠密、水港纵横、市井繁华、人民富足，一派风流逸乐的气象。时间过去700多年，到本书的主人金圣叹出生的时候，景象又如何呢？清初文人邵长蘅曾经模仿白居易《秦中吟》，创作《吴趋吟》（《青门稿》），用纪实的手法记录当时世风民俗。诗歌共有八首，组合起来，就构成了一幅完整的苏州浮世绘：
粥女
吴人重生女，不为望门楣。桃花女面，祝女艳容仪。
十二弄脂粉，十三调筝丝。十五发披肩，姚冶好蛾眉。
阿母大欢笑，价值千金为。上客来何方，挥金买吴娃。
闻有此好女，登门前致辞。女出跪拜客，媒妪相扶持。
拂裙露纤趾，约腕呈冰肌。问女好弦索，正柱弹《乌栖》。
问女好临池，《衍波》写新词。问女好手谈，对面试围棋。
客喜语阿母，千金讵为多？今夕定情夕，跳脱压金钗。
合欢红罗帐，四角流苏垂。都梁自有香，兔丝自有枝。
今夕就郎宿，明日与母辞。女儿不恋母，阿母亦不啼（原注：此中多假母，蓄养贫家女为己女，待价而沽，所以去亦不悲）。蓬去迷故科，雏成各东西。重利轻骨肉，念之令人悲。
种花
山塘映清溪，人家种花树。清溪鸭头青，门前虎丘路。
春阳二月中，杂花千万丛。朝卖一丛紫，夕卖一丛红。
百花百种态，牡丹大娇贵。一株百朵花，十千甫能卖。
朱门买花还，四面护红阑。绣幕遮风日，娇歌闲清弹。
复有些子景（原注：吴人呼盆景为些子景），点缀白石盆。
咫尺丘壑趣，屈蟠松桧根。买置几案间，一盆值十环。
老圃解种花，老农解种谷。种谷输官租，种花艳侬目。
种花食肉糜，种谷食糠秕。还复受敲朴，肉剜难为医。
嗟呀重嗟呀，老农若奈何？呼儿卖黄犊，明年学种花。
酒船
峨峨白鹄舫，漾漾十余丈。绿丝持作笮，木兰持作舻。
周遭红栏杆，碧纱交绮疏。吴侬大好事，用以供遨嬉。
船船竞装束，日日逐欢娱。舟人饰共张，舟妇理中厨。
饮客惠山白，清酹冰玉壶。荐客吴羹味，江瑶压松鲈。
纤指弄娇弦，朱唇发清讴。戏具拉杂陈，投琼列樗蒲。
小娃年十五，韶慧无匹俦。行酒工调笑，乐方良独殊。
人言吴侬乐，我言吴侬愚。中人一家产，酒船一日需。
十船十中家，漏卮焉不枯！巷有饥饿人，晨突炊无烟。
奢靡何以救，会须燔其船。念此坐太息，惜哉我无权！
赝骨董
阊门古吴趋，陈椽如鳞比。骨董大纷云，请从书画起。
铁石充逸少，朱繇充道子。当时已杂糅，近来益幻诡。
好手不自运，临笔取形似。牛马署戴、韦，山水大小李。
董、巨至唐、仇，一一供模拟。苏、黄字郭填，唐、宋碣磨洗。
藏经熏烟煤，宣和指印玺。名重贾易售，千金寻常耳。
近派重华亭，插标遍井里。不意翰墨场，驵侩乃尔尔。
次复辨鼎彝，仿佛秦汉字。药铸出斑驳，红绿纷可喜。
柴、汝、官、哥、定，直与璠玙比。贵人负鉴赏，金多购未已。
真者岂能多，赝物乃填委。徇耳不贵目，世事尽如此。
度曲
有明嘉隆间，吴骚变新声。唐、祝擅填词，昆腔始魏生。流传百余年，屡变伎益精。两两清客辈（原注：吴人工箫管、度曲者称清客），弦拍箫、笛、筝。相与期何所，虎丘可中亭。相与期何时，三五蟾兔盈。广场人声寂，独奏众始惊。细如驻游丝，檐牙飏春晴。一字度一刻，袅袅绝复萦。或如琐窗语，喃喃未分明。又如春园花，睆睆啼流莺。入耳忽凄紧，淅淅蕉雨清。听者唤奈何，靡靡荡我情。坐立互徙倚，彷徨达五更。何人理元曲，嗑然笑荒伧。人情贵后来，世俗悦淫哇。新衣自胜故，古调不如今。元曲且掩耳，何况瑟与琴！
冶游
吴峰如点黛，吴溪如染蓝。吴娃艳妆里，冶游心所忺。
玉腕黄金钏，鸦鬟琥珀簪。月华百褶裙，杏子单红衫。
二月春始半，踏青邀女伴。小桃虎丘红，新柳山塘短。
烧香观音山，丝绣三丈幡。拔钗供佛会，共郎游梵天。
五月胥江怒，水嬉欢竞渡。团扇薄不遮，故教冶容露。
六月荷花荡，轻桡泛兰塘。花娇映红玉，语笑薰风香。
中秋千人石，听歌细如发。十八楞伽山，湖亭待串月。
何许更登高，吴山黄花节。冶游春复秋，婉恋不知愁。
西乡大养蚕，东乡种棉花。养蚕姊条桑，种花妹纺车。
侬自袖手坐，衣着绫罗纱。
财婚
古人重嘉耦，今人重财婚。丽皮风已远，兹义谁能敦？
况乃吴俗奢，媒氏费较论。既须计财帛，亦复矜高门。
西家昨聘妇，千金光烂烂。纨绮三百匹，文采何斓斑。
东家昨嫁女，资送纷缤。绣袱冒箱笥，流苏缀琅玕。
玉钗大秦珠，值可千万缗。锦绣照途巷，光彩溢里邻。
夫婿承咳唾，公妪大欢欣。亦有贫女嫁，蓍簪青布裙。
三日向暗壁，低头减容颜。富女易娇妒，贫女淑且温。
富女熏香篝，贫女井臼勤。胡不此较论，富女不如贫。
重赋
九四起盐贩（原注：九四，张士诚小字），乘时窃为王。
毒敛周铁星，鞭算析毫芒。刮膏嗍民髓，髓竭国亦僵。
明祖自天授，作法胡乃凉？租簿定税额，亩赋七斗盈。
相沿三百年，吴阊有重粮。吴俗喜奢淫，吴民鲜盖藏。
譬如酒色夫，中干而外强。奈何吏吴者，又不悉民穷？
春丝接秋谷，箕敛终岁忙。太守急县官，县官责甿农。
里正彳亍来，杼轴倚空墙。隶卒狞狞来，鸡狗亦苍皇。
五日一搒笞，血殷布裆。宽大天子诏，考课大农章。
铢黍不中程，斥责及龚、黄。岂不爱民命，且自念功名。
吏半遭谴谪，民岂免流亡。我欲竟此辞，援笔中慨慷！
邵长蘅生于崇祯十年（1637），晚圣叹三十年，他这组诗创作在清初，但细细体味诗中之意，可知风气“由来久矣”，用来作为揣想晚明苏州风俗的底本，应该与实际情况相差不远。从这组诗我们不难看出，早在明清之际，苏州就已经与真正的农业文明离心离德，具备了一个“消费城市”的特点。虽然在今天，我们不能被邵长蘅这样一个封建文人的视角所束缚，单纯从反面去评价这一现象，但是养女待价而沽、种花贱农、酒船竞相攀比、商铺伪造古董、婚姻重财轻人，当时这种消费是以射利为目的，以违反人性、腐蚀人心为代价，市面繁华大都建立在对骄奢淫逸的畸形需求投其所好的基础之上，却是不争的事实。对乡邑文化了解至深的当代著名历史学家苏州顾颉刚，曾将这组诗比作《红楼梦》中甄士隐唱的《好了歌》，认为它们写出了身处封建帝国晚期的苏州人“在豪华糜烂生活中已藏着萧飒飘零结果，而其人终不自悟”的状态（《苏州史志笔记》）。
相对于文化在绚烂中走向破败的危机而言，在全国范围内暴露出来的政治上的危机则更为具体。翻开史书，在金圣叹出生的这一年，从年头开始，水旱灾、地震、军变、边警，此未平而彼又起，内外交困，百姓愁怨，而在位的万历皇帝，居其位，不谋其政，“怠于临政，勇于敛财，不郊不庙不朝者三十年，与外廷隔绝，惟倚阉人四出聚敛”（孟森《明清史讲义》），是中国历史上少见的以消极怠工著称的帝王。因为他的懈怠，不仅天灾人祸得不到及时的补救挽回，连国家正常的运转都受到影响。在这里我们可以叙引一例，让读者稍稍领略其中的荒诞可悲。
这一年十二月，北方朵颜卫察罕之子、狡黠悍勇的赉珲岱，与其叔父莽吉勒，带部众潜入蓟镇，在今唐山境内河流口一带烧杀抢掠。参将马栋等不能抵御，请求京师增援。已成惊弓之鸟的百姓，看到举着火把行军的官兵，误以为是敌人杀来了，纷纷拖家携口逃入京师寻求保护。这个时候，朝廷不仅没有设法安抚民心，让百姓了解真相，而是九门紧闭，全城戒严，把老百姓当做强敌来对待。这种顾头不顾尾的做法，不仅让百姓对统治者失望，更是示敌以弱。九重天子所在的京师，一旦发生变故，尚且如此仓皇失措，天子之无主张，大臣之无能，从中都可以见出，明朝天下可见一斑。最令人不解的是，当军备不周、度支匮乏的时候，大臣请求用内库银两救急，万历皇帝居然很为难，命令用太仆寺和户部的银子去抵充。（夏燮《明通鉴》）显然在万历的私心里，内库是他的私人金库，用了内库的钱，就等于用了他的私房钱，而太仆寺和户部的银子则不妨用用，与己无关。可见，万历皇帝不仅没有以天下为己任的自觉，甚至“普天之下，莫非王土，率土之滨，莫非王臣”、以天下为朱姓私有的意识也没有，因此不但不能为百姓劳心劳力，而且将国家财物强作分别，以矿税为私财收入内库，以太仆寺和户部银两为公物，其天性之自私贪婪且不谈，头脑之昏聩糊涂，更令人匪夷所思。他在位四十八年，给明帝国造成了不可估量的损失，以致历史学家有“明亡之征兆，至万历而定”（《明清史讲义》）的断语。而按照美国汉学家黄仁宇先生的观点，到圣叹出生的这一年，最有可能承担中兴帝国重任的政治家张居正（1525—1582）已经去世二十六年，他改革赋税、整理财政的措施也被否定；思想最具异端色彩的哲学家李贽（1527—1602）也已自杀六年，不幸的是他只能破坏，却无法在当时社会和思想背景下重建一个新的哲学体系。政治和哲学都找不到出路，明朝已经在走向它不可避免的灭亡之途，此后的若干年，帝国只是在巨大的惯性作用下苟延残喘。（《万历十五年》）
当然，由一个荒怠的帝王带来的蝴蝶效应，政治、思想和文化上的这些危机，对出生于苏州府长洲县的这个婴儿来说，还需要一个慢慢显露的过程。因此当我们把眼光从内忧外患的大时代图景聚焦到金圣叹的时候，看到的是其平静而安乐的幼年生活。
关于金圣叹的诞日，没有留下确实的文献记载。有传闻说，金圣叹生于二月三日，这一天是传说中文昌帝君的生日，因此认为金圣叹是文昌帝君转世。又说圣叹出生时，母亲梦见一个穿着紫衣的人抱一幼儿置其怀里，惊醒后生下圣叹。圣叹与掌管文运的神之间发生联系，显然是后人惊异于金圣叹的才学，附会渲染而成。
从目前所见资料来看，这位文学奇才人生的第一笔记载，是他本人在《第五才子书》第56回回评中的一段文字：“吾有一玉钩，其质青黑，制作朴略，天下之弄物，无有更贱于此钩者。自周岁时，吾先王母系吾带上，无日不在带上，犹五官之第六，十指之一枝也。”由祖母在圣叹周岁时所赠器玩，是质地和制作都很粗陋的一只玉钩，可知家境一般，但是，圣叹读乡塾的时候，身边也有老仆随侍，那么，他的家庭虽然不是什么世家大族，应该算得上衣食无忧。
金圣叹的父辈是读书人。金圣叹在《小题才子文序》中教育子弟作文的方法，说过这些教导并非是他的独创，而是天下父兄教育子弟的通法，也是自己的父兄曾经教导过他的方法。从圣叹关于自己身世的回忆中，没有看到他的父祖辈取得任何功名的记录，甚至也没有看到他们在文风鼎盛的苏州文坛留下值得一提的事迹，但是能够教育圣叹，指导他写作八股文的具体方法，可见并非是仅仅粗识文字的市井小民。
金圣叹十岁后入乡塾读书。在乡塾中，他接受了与一般子弟并无二致的传统教育，其中包括儒家正统思想的灌输和为进入科举之路而进行的时文教育。金圣叹说过他小时候因为怕先生责打，将“四书五经”这些传统经典读得烂熟（《孟子·第四章》批语）。在《第六才子书·酬简》总评中论及“好色”与“淫”是否有分别时，用带着几分揶揄的口吻说，他十岁学习《毛诗》，乡塾先生早就告诉过他“发乎情之谓好色，止乎礼之谓不淫”这些迂腐的老生常谈了。另外，他在《小题才子文》的批语中还多次提到自己在老师的约束下学习科举范文的经历。
在这个过程中，金圣叹已经表现出一定的叛逆意识。如他在《第五才子书》序三中说自己十岁时进入乡塾，随例读《大学》、《中庸》、《论语》、《孟子》等书，“意惛如也”。又看到大人们彻夜吟诵，似乎其中有无穷无尽的乐趣，自己实在无法理解。对于此时的金圣叹而言，被入乡塾强行截断的童年，那些“拈书弄笔三时懒，扑蝶寻虫百事宜”（金圣叹《念舍弟》）的时光一定还让他留恋不已。大人们摇头晃脑、彻夜吟诵的枯燥的儒家经典，实在无法吸引心性活泼、向往自然的孩子，他根本不能理解大人们怎么会从读经书中得到乐趣。从他的回忆中，仿佛可见他与同学窃窃议论，一脸困惑的神态。他有一首诗应该就写于此前后：“营营共营营，情性易为工。留湿生萤火，张灯诱小虫。笑啼兼饮食，来往自西东。不觉闲风日，居然头白翁。”（《凭韦少府班觅松树子栽又于韦处乞大邑瓷碗早起》批语）诗中诱捕小虫的过程写得清晰生动且对仗工整，天真烂漫的孩童生活灵现笔下，显然源自真实的生活体验。虽然诗歌尾联的发挥，只是一个聪明且悟性过人的孩子直觉了解了律诗起承转合的“潜结构”而强作感慨，让人有“为赋新词强说愁”之感，但是圣叹的早慧和才情，已不难看出。
进入乡塾第二年，圣叹因为身体不好，时时休息，就在这个时候，他接触了《妙法莲华经》、《离骚》、《史记》、《水浒传》、《西厢记》等书，培养了广泛的阅读兴趣。《离骚》生字太多，他虽然喜欢但是不能理解，只是“记其一句两句，吟唱而已”。《法华经》、《史记》虽然相对《离骚》理解之处多些，但也不能常读。无日无夜不在怀抱的，是被他后来称为“第五才子书”的《水浒传》（《第五才子书》序三）。金圣叹甚至说他从十二岁的时候，就尝试评点《水浒传》，只用了五个月的时间，就完成了全部批点。这显然是英雄欺人，夸大的成分居多。但是这一时期的阅读经历，确实对他日后的人生选择具有很大的影响，他后来标举的六部“才子书”，这时大都已经寓目，并且从此得到了他历久不衰的关注。
年岁再增长一些，金圣叹的叛逆表现转向抗拒八股，向往古文。《天下才子必读书》欧阳修《梅圣俞诗集序》总评云：“少年偷见此等文字，便思伸手泚笔，自作古文。”在今人看来，唐宋八大家之文，自可光明正大去读，为什么要说“偷见”呢？在金圣叹所生活的时代，时文是荣身的敲门砖，物极必反，人们也常常把擅古文、弃时文，视为读书人不同流俗、特立独行的标志之一。八大家之文属古文而非时艺，想来因此而为乡塾教师所禁。
少年时期，圣叹还接触到了民间文艺。在《西厢记》批点中他引用过幼时记得的一首民歌《打枣竿歌》：“送情人直送到丹阳路，你也哭，我也哭，赶脚的也来哭。赶脚的你哭是因何故？去的不肯去，哭的只管哭。你两下里调情也，我的驴儿受了苦。”（《拷艳》批语）晚明时期，是一个平民审美风尚与士大夫文化精神相渗透且几乎是两相安的独特的历史阶段，著名小品文作家张岱“不以荷锸拒鸣珂，不以持筹驱犊鼻”（《偶题竹林七贤图》）的诗句，是这一段时期文化特色的生动写照。文人学士发现了民间文学的精彩，为其魅力所打动，金圣叹的乡贤前辈如冯梦龙（1574—1646）就有收集刊刻民歌的举措。金圣叹出生于普通家庭，幼年有过“荳花棚下，闻担粪人歇凉，共述东坡、佛印说十成急语”（《小题才子书》之《王速出令》解题）的经历，可见与民间生活并无隔阂。粗鄙而活泼新鲜的民间文艺给了圣叹很深的浸染，以至于其在文学批评过程中，经常会引用俗谚民歌，与文学境界相印证。
金圣叹考中秀才的具体时间已不可知。顾公燮《哭庙异闻》称金圣叹“少补长邑诸生”。长邑，即长洲县。由“少”字，可知很早就考中了秀才。但是，成为秀才后，金圣叹却没有再能求取更高的功名，而是拿这个科举道路上的低等功名开玩笑，经常在岁考中写奇怪的文字，被主考官取消秀才的资格，可是他第二年换了“张人瑞”的名字再考，考中以后再重复以上的玩笑。王应奎《柳南随笔》中说他：“以诸生为游戏具，补而旋弃，弃而旋补，以故为郡县生不常。”金圣叹为什么要这么做呢？据说是因为他认为人生最快乐的事，是新婚和入学。结婚只能一次，秀才却可以被黜革以后再考，所以他乐此不疲。这个解释显然由“洞房花烛夜，金榜题名时”的逻辑衍变而成，只不过将金榜题名换成了考取秀才而已，跟上面王应奎的记载一样，都带有后人夸饰的成分。
但是，作为一个幼年聪慧多思略带叛逆的文坛怪才，以科举为游戏似乎也是其人生必不可少的组成部分。不管真实情况怎样，这些记录了圣叹对主流文化正面调侃的文字，以一种独特方式丰富了圣叹的人生层面。而且唐伯虎、祝枝山等人的身影尚未走远，苏州人民并不缺乏生产此类传说所需的素材和构思模式。不管金圣叹是不是真正说过这样的话，这些故事显然是按照苏州历来多产的狂士群体的文化精神和思维惯性来结构的。有的故事太过精彩，谑而近虐，敏捷出群，对圣叹“性滑稽，喜诙谐”（采蘅子《虫鸣漫录》）的性格特点和恃才傲物的人格精神有摹神之妙，在此仅录两段，以飨读者。
（圣叹）每遇岁试，或以俚辞入诗文，或于卷尾作小诗，讥刺试官，辄被黜。复更名入泮，如是者数矣。司训者恶之，促令面课，命作《人之所以异于禽兽者几希》文。金于后比起曰：“禽兽不可以教谕，即教谕亦禽兽也。”对曰：“禽兽不可以训导，即训导亦禽兽也。”学博见之，亦无如何。（采蘅子《虫鸣漫录》）
人瑞为文，怪诞不中程法。补博士弟子员，会岁试，以“如此则动心否乎”命题，其篇末有云：“空山穷谷之中，黄金万两；露白葭苍而外，有美一人。试问夫子动心否乎？曰：‘动动动……’连书三十九字。学使怪而诘之，人瑞曰：“只注重‘四十不’三字耳。”越岁再试，题为《孟子将朝王》。人瑞不着一字，第于卷之四隅，书四“吁”字。曰：“七篇中言孟子者，偻指难数。前乎此题者，已有四十孟子，是‘孟子’二字不必作也。至云‘朝王’，则如见梁惠王、梁襄王、齐宣王，皆朝王耳，是‘朝王’二字，亦不必作也。题五字中，只有‘将’字可作。宗师不见演剧者乎？王将视朝，先有内侍四，左右立而发吁声，此实注重‘将’字之微意也。”以是每被黜。（蔡冠洛《清代七百名人传·金人瑞》）
教谕和训导，都是官名，是县学里掌管文庙祭祀、教育所属秀才的官员。明代县学设教谕一人、训导二人，清代变为各一人。在上引的记载中，金圣叹利用汉语语法的灵活性，将教谕和训导两词，一用为动词，一用为名词，就将学官骂成了禽兽。“如此则动心否乎”，出自《孟子·公孙丑上》。公孙丑问孟子：“如果让您做齐国的卿相，能够实现您的政治主张，并且建立王霸之业，您会不会动心呢？”孟子回答说：“我从四十岁开始就不动心了。”金圣叹将王道霸业置换成财和色，将孟子“四十不动心”一句置换成“三十九岁”之前都会动心，戏谑之意可知。“孟子将朝王”出自《孟子·公孙丑下》，金圣叹说这题中只有“将”字可作，于是就将其转化为戏剧场面，在考卷四个角各写一个“吁”字，如同戏剧表演中，帝王之类人物出场，先有跑龙套的四个人扮作内侍分立两旁，口发“吁”声。这种解题法，真是匪夷所思。
现在，经由上面的叙述，要得出圣叹生而颖异，敏感早慧的结论，已经不算勉强，然而，这不是金圣叹想要给予我们的早年印象。圣叹之奇，远不止此。能够造就他“一时无两”的独特风采的、能够喻示他后来天才绝艳的人生之路的，是他本人的自创“神话”。金圣叹以“才子书”命名其批评文本，其对才子之为“才”，也有自己独特的解释。在《第五才子书》序一中，金圣叹从两个方面解释了“才”的内涵：
才之为言，材也。凌云蔽日之姿，其初本于破核分荚；于破核分荚之时，具有凌云蔽日之势；于凌云蔽日之时，不出破核分荚之势，此所谓“材”之说也。又才之为言，裁也。有全锦在手，无全锦在目；无全衣在目，有全衣在心。见其领，知其袖；见其襟，知其帔也。夫领则非袖，而襟则非帔，然左右相就，前后相合，离然各异，而宛然共成者，此所谓“裁”之说也。
可见，天分和人力相结合，是金圣叹所理解的“才”的内涵。那么，对圣叹本人而言，其幼年是种子“破核分荚”之时，是成就后来“凌云蔽日”之姿的先天要素。对他自己所追忆的早年生活的勾勒和整理，分剖其豆荚里藏着一粒怎样的种子，这应该能帮助我们理解其人生的最终选择和必然走向。虽然他的友人和后世的推崇者记录了很多关于他信笔即书、即兴侃侃、才思迅捷的事迹，但大都没有突破关于“才子”的传统认识。而在金圣叹本人的记录中，关于其早慧，并不体现在传统意义的智力上如记忆力、创作力的过人，甚至也不在于非常正面的鲜明的叛逆性，而是他作为“读书种子”在幼年即已显露的事实。
金圣叹的善于读书，大致说来，有两个方面，一是善于体情，即对作品中表现的情感能够有细微深刻、浃骨入髓的体验；二表现在善于体文，也就是对文章写作的形式之美和方法技巧等有敏锐独到的领悟和把握。
在金圣叹关于他幼年生活的追忆中，有一段话特别引人注目：
某尝忆七岁时，眼窥深井，手持片瓦。欲竟掷下，则念其永无出理；欲且已之，则又笑便无此事。既而循环摩挲，久之久之，瞥地投入，归而大哭！此岂宿生亦尝读此诗之故耶？至今思之，尚为惘然！（《选批唐才子诗》李商隐《曲池》评语）
这段文字写出了金圣叹在孩童时期就表现出来的多情，以及这情感的细腻和幽深，已经发展成为近乎哲人的忧郁。而且细细体会这段文字，会发现其中包含着深意，似乎是金圣叹在通过追忆重构的童年经历中，为自己最后选择批点“才子书”作为名山事业寻求一种神秘的来自先天的解释。文字描述了一个天性敏感细腻的孩子，在往井里投瓦片这个普通的游戏过程中，突然想到如果自己将瓦片丢入水里，那么瓦片就再也没有出见天日的可能，多么可怜！同时又在心里笑自己想得太多，而终于将瓦片丢进水里去之后，居然大哭了一场。往井里丢一无情无识的瓦片，也引发了曲折的心理活动和强烈的情感波动，不能不让人想到佛教史上无情是否有佛性的问题。在佛教用语里，有情指人类、神鬼、畜生等有生命的生存者，而山河大地、草木砖石等称为“无情”。金圣叹在阐释自己佛学思想的著作《西城风俗记》中记载他曾与友人探讨“墙壁瓦砾皆有佛性”的问题，友人表示在这个问题上别人的解说都不如圣叹透彻。圣叹自幼学佛，而中年后对投瓦片这一游戏的追忆，其实是说明他在幼年就已经显露的不同寻常的“慧根”（徐朔方《金圣叹年谱》称其“早慧多感”），是将瓦片也看作一个有自己生命历程的个体。
圣叹对这一问题的关注和认识，还可以从他批点王维的诗歌《过乘如禅师萧居士嵩丘兰若》中见出。诗歌的内容是：“无着、天亲弟与兄，嵩丘兰若一峰晴。食随鸣磬巢乌下，行踏空林落叶声。”圣叹的批语是：“写二大士受食而巢乌亦下，此犹与有情平等；经行而落叶有声，此直与无情平等。”与飞禽同食，还只是与有情平等；踏落叶有声，则是与无情平等。圣叹幼时投瓦片于井而生恻隐心，即是与无情平等。而细味批语可知，相对于与有情平等而言，与无情平等是应该被视为更高级的参悟境界。
其实，在圣叹自己的人生体悟中，对有情与无情一直是同时注意包容的。与上引之事相辅相成的另一段文字，也是发生在圣叹七八岁时：
幼读杜子美“亲朋尽一哭，鞍马去孤城”，不知何故，便胸前十日作恶，是时某才七八龄耳。既长，又读《南华经》“送君者自厓而返”，不知何故，耳目尽废，如病忘中酒，惝恍且百馀日未已也。（《小题才子书》之《四饭缺适秦》解题）
杜甫的诗歌《送远》，写诗人在“带甲满天地”的兵荒马乱时独自远行，亲友来送别，因为不知道是否还能相见，所以痛哭相送。“鞍马去孤城”尤其凄凉，仿佛可见诗人只身匹马在亲友的泪光中远去的背影。而《庄子》中“送君者自厓而返”的场景，令其想到送别者纷纷离去，只留下远行者涉江泛海，孤身行向不见涯岸的所在。在人类遭遇的各种情感磨炼中，“离别”的体验对金圣叹来说可能是最刻骨铭心、最不堪承受的。金圣叹不喜远游，一生足迹很少越出郡外，不知道是否与此有关。
应该说，正是有与无情平等的胸怀和观念，圣叹批点文学作品时才会从无字中读出有字来，才会始终流露出充沛的情感和大悲悯心。这其中有来自生活阅历带来的共鸣和同悟，如《第五才子书》第48回写顾大嫂为救表弟解珍解宝，吩咐下人请夫兄孙立来家：“只说我病重临危，有几句紧要的话，须是便来，只有一番相见嘱咐。”圣叹批道：“我年虽幼，而眷属凋伤独为至多。骤读此言，不觉泪下。”从小说具体语境分析，所凋伤者并非直系父母兄弟，而是亲戚（顾大嫂是二解“爷面上的”姐姐）。圣叹多愁善感，善于体会人世的悲欢离合，与其情感经历的丰富性不无关系。然而更主要的还是他对人类普遍性情感体验的“宿生”性能力，即圣叹反复强调的“不知何故”的动情。
例如《第六才子书·酬韵》【绵搭絮】曲，是张生与莺莺吟诗唱和之后，一个人回到书房时所唱：“恰寻归路，伫立空庭。竹梢风摆，斗柄云横。呀！今夜凄凉有四星，他不偢人待怎生！何须眉眼传情，你不言我已省。”金圣叹在此批道：
记得圣叹幼年初读《西厢》时，见“他不偢人待怎生”之七字，悄然废书而卧者三四日。此真活人于此可死，死人于此可活，悟人于此又迷，迷人于此又悟者也！不知此日圣叹是死是活，是迷是悟，总之悄然一卧至三四日，不茶不饭，不言不语，如石沉海，如火灭尽者，皆此七字勾魂摄魄之气力也。先师徐叔良先生见而惊问，圣叹当时恃爱不讳，便直告之。先师不惟不嗔，乃反叹曰：孺子异日真是世间读书种子！此又不知先师是何道理也。
上文已经说过，金圣叹在十一岁时因为身体时时小病，得到了读《水浒传》等杂书的机会。圣叹读《西厢》而悄然废书卧三四日的时间，应在此后不久。要说这时的圣叹对男女之间的恋慕之情有什么真切的体验，显然是不太可信的。他在此时所感动的，应该是这句唱词中所纠缠的各种欲念和情感。他是为张生自宽自解而又作茧自缚的情感所感动，并引发了悲悯之心。因为在批点中强调自己对人类情感的“宿生”性体悟，后人因此附会，还编出了圣叹前身是得道高僧的传说呢（孙文玉《新义录》卷五七）。
圣叹幼年，还有一个突出的表现，是对作文形式技巧的执著追问。他在《读第六才子书西厢记法》中说：“仆幼年最恨‘鸳鸯绣出从君看，不把金针度与君’之二句，谓此必是贫汉自称王夷甫，口不道‘阿堵物’，计耳。若果知得金针，何妨与我略度？”
“鸳鸯”两句，出自金代元好问《论诗》诗之三，原句为“鸳鸯绣了从教看，莫把金针度与人”。后来人们就用“金针度人”比喻将诗文创作的秘法诀窍传授与人。王夷甫即西晋王衍。口不言“阿堵”，是出自《世说新语·规箴》里的典故：“王夷甫雅尚玄远，常嫉其妇贪浊，口未尝言‘钱’字。妇欲试之，令婢以钱绕床，不得行。夷甫晨起，见钱阂行，呼婢曰：‘举却阿堵物！”圣叹借用此典，讽刺将“不把金针度与人”时常挂在嘴上的人，其实是腹中无物，托词而已。这则评语显示出圣叹在幼年初学诗文之时，便非常不满文学评论的故弄玄虚，而有志于“金针度人”了。因为，在圣叹看来，“金针”一度，则作文无往而不利，就如同吕洞宾点石成金的仙指，“得之者处处遍指，皆作黄金”。
对形式美的敏感，使圣叹读圣贤书时，从中看到的也只是妙文而非道理：“记圣叹最幼时，读《论语》至子张问：“士何如斯可谓之达矣？”’见下文忽接云：‘子曰：“何哉，尔所谓达者？”’不觉失惊吐舌，蒙师怪之，至与之夏楚。”（《寺警》批语）子张问一个人要怎么样才能称得上“达”，孔子没有回答他的问题，而是反问他：“你所谓的‘达’指的是什么？”在圣叹看来，这种不按常理出牌、不被对方牵着鼻子走的思路，使文章摆脱了平板无波的常态，具有了跳脱之美。但是这一次金圣叹遇到的是一位思想保守僵化的塾师，不仅没有得到像徐叔良那样的称赞，还被用荆条打了一顿。
十五岁的时候，金圣叹曾经向文学名家王思任问学。《小题才子书》于万应隆《修其祖庙》解题记载：
昔者王遂东先生谓吾言：“看花宜白袷，踏雪宜艳妆。”吾尔时甫十五岁，便识此语是古人笔墨秘诀。因持之以遍相《左》、《策》、《史》、《汉》等书，无不大验也；逮于蔚宗《后汉书》以降，则已不能多得。因又入咨先生，先生笑曰：“小子休矣！尽能是，即不必与子说。”
王思任是浙江山阴人，晚明著名的文学家。清兵攻破绍兴时，绝食而死，以身殉国。因为严拒马士英败走入越，曾说出“吾越乃报仇雪耻之国，非藏垢纳污之区”的名言，至今为人所传诵。张岱《王谑庵先生传》称他“聪明绝世，出言灵巧，与人谐谑，矢口放言，略无忌惮”，可见其对圣叹为人处世的影响。从圣叹评语中可以看出，在少年时期，他曾多次向王思任请教为文之道。王思任撰写《批点玉茗堂牡丹亭词叙》，历数“天下高才”有“左丘明、宋玉、蒙庄、司马子长、陶渊明、老杜、大苏、罗贯中、王实甫”等，直接启示了圣叹“六才子书”之说。金圣叹没有说明“看花宜白袷，踏雪宜艳妆”一语的具体语境，但从圣叹的叙述中可以猜到，应该不是在正式谈文的时候讲的。群花烂漫、色彩缤纷时，出游赏花，适宜穿一袭白袍；雪花飞舞、天地莹白时，踏雪而行，适宜穿颜色鲜艳的衣服，这本是中国美学中雅艳浓淡映照济补的原则在生活美学中的体现。圣叹由这句话领悟到古人笔墨秘诀、掌握文章写作的普遍规律，也让我们由此了解到他文学批评中触类旁通、不滞不脱的思维方式，其实是渊源有自的。
由此，我们可以作一个小小的总结：金圣叹自述的幼年生活，夸张的地方的确是很多的。如他说自己十一岁读《水浒传》，十二岁而评《水浒》，十五岁批注杜诗，的确是有自炫的嫌疑。但是他讲自己“十一岁读《水浒》后，便有于书无所不窥之势”，从领悟文章写作的普遍法则这个角度来理解，却是有一定的真实性的。陈登原先生说“圣叹好以才子誉人，己亦未免有才子习气”（《金圣叹传》），但倘若我们了解了金圣叹对“才子”的独特理解，就会发现，他对自己在“体情”和“体文”这两方面超越常儿的记录，对于他作为“读书种子”的人生定位来说，其实是非常重要的自我阐释，不能简单看作欺人之语。
