绍圣二年（1095年）正月，黄庭坚由长兄黄大临陪同，由陈留出尉氏、许昌，由汉沔趋江陵，上夔峡，次下牢关，寻三游洞，然后过巫山（今重庆市巫山县），经施州（今湖北省恩施市），于是年四月二十三日到达黔州贬所，开始了长达四年的黔州生活。贬谪后，黄庭坚生计甚为艰难。正如他在《谢黔州安置表》所言：“重念臣万里戴天，一身吊影，兄弟滨于寒饿，儿女未知存亡。”黄庭坚此时与亲友的书信，更是清楚地记述了他的生活状况。此时他以老衰多病之身为生活劳碌奔波，自己建房、种地、买菜，多次自称黔中老农：“到黔以来，得破寺地，自经营，筑室以居。岁余拮据，乃蔽风雨。又稍葺数口保暖之资，买地畦菜，二年始息肩”（《与唐彦道书》）；“某待罪于此，谢病杜门，粗营数口衣食，使不至寒饥，买地畦菜，已为黔中老农耳”（《与宜春朱和叔书》）；“某已成老农，畦种摩围之下，粗给衣食。”（《与王泸州书》）被贬入蜀后黄庭坚不仅物质生活困顿，精神上也多忧愤痛苦。如其《答泸州安抚王补之》所言：“万死投荒，一身吊影，不复齿于士大夫矣”；“忧患之余，癯瘠未复，鬓发半白，已成铁人石心，已无儿女之恋矣。”
绍圣四年（1097年）十二月，黄庭坚因其表兄张向提举夔州路常平，为“避亲嫌”，他又被诏安置戎州（今四川省宜宾市），元符元年（1098年）三月离开黔州，六月到达戎州。黄庭坚初到戎州时，寓居南寺，大约因为居处太过简陋和狭小，于是又在舍后另建寓舍，并名其为“槁木寮”、“死灰庵”。黄庭坚谪居戎州期间由于没有俸禄，因此不但居住条件比较艰苦，而且生活上也十分窘迫，全靠友朋救济度日。由于连遭打击，加之气候不适，此间身体状况也一直不好。面对陌生环境、窘迫的生活和衰弱的身体，初到戎州时心情颇为沉郁。其《与东川提举书》有云：“某壅蔽朴愚，未尝得望履幕下，重以负罪窜逐、强颜未死，捐弃漂没，不当行李，无阶修敬。昨以亲嫌迁置戎僰，遂得潜伏蓬荜，为贵部之民。区区常虑谪籍之尘垢，点污大旆之光辉，以是久之不敢通名于左右。恭惟君子能尽人之情，知其心危虑深，终不以为简也。”又一书云：“某闲居杜门，蓬藋柱宇，鼪鼯同径。寒灰槁木，不省世事。故非至亲至旧可以通书，而又不以罪谴点染为嫌者，未尝敢修笺记。以是待罪部下累月，不能作状一道衰疾之迹。万里投荒，一身吊影，其情可察。”尽管如此，生性旷达的黄庭坚，并没有为生活的艰辛困苦击倒，更多的是随缘自适，以恬静怡然的心境来化解生活的困顿，仍然保持着生活的信心和豪健的精神，“虽寡友朋，藏修游泳，自放文字之间，此亦吏隐之佳趣也”（《答王观复》）。在蜀期间，蜀中官员及地方名流的敬重、关照，后进学子的爱戴、追随，尤其是亲人的千里相随，无不给予黄庭坚莫大的安慰和支持，帮助他度过了人生第一次艰难的贬谪生活。
（一）与亲友的交游
黄庭坚出生于一个大家庭，兄弟六人（其排行为二），妹妹四人。由于父亲早逝，家境贫寒。黄庭坚在诗文中多次提到孤寒的身世，所谓“私田苦薄王税多，诸弟号寒诸妹瘦”（《还家呈伯氏》）；“某少孤窘于衣食，又有弟妹婚嫁之责”（《答李机仲》）即是。这种生活使他与兄弟和诸妹间有着深厚的情谊，其一生以“孝友”见称。黄庭坚与长兄黄大临（字元明）四弟叔达（字知命）最为相知。绍圣元年黄庭坚因编修《神宗实录》失实被宣召至陈留听候堪问，长兄黄大临陪随其到陈留。被贬黔州，黄大临又是一路陪伴，亲送至贬所。黄庭坚《黔南道中行记》记叙了与兄长入蜀的旅程。到达黔州后，黄大临不忍遽别，滞留二月，兄弟才挥泪告别：“淹留数月，不忍别。士大夫共慰勉之多乃肯行。掩泪握手，为万里无相见期之别。”（《书萍乡县厅》）黄庭坚以诗《和答元明黔南留别》赠别兄长。黄庭坚第二次被贬宜州后，黄大临又到宜州贬所探望，陪伴二月。黄庭坚多次用诗抒写伴随其漫漫贬谪路的浓浓手足情：“中年畏病不举酒，孤负东来数百觞。唤客煎茶山店远，看人获稻午风凉。但知家里俱无恙，不用书来细作行。一百八盘携手上，至今犹梦绕羊肠”（《新喻道中寄元明》）；“追随富贵劳牵尾，准拟田园略滥觞。本与江鸥成保社，聊随海燕度炎凉。未栽姑熟桃李径，却入江西鸿雁行。别后常同千里月，书来莫寄九回肠。”（《罢姑熟寄元明用觞字韵》）；“天教兄弟各异方，不使新年对举觞。作云作雨手翻覆，得马失马心清凉。何处胡椒八百斛，谁家金钗十二行。一邱一壑可曳尾，三沐三衅取刳肠”（《梦中和觞字韵》）；“霜须八十期同老，酌我仙人九酝觞。明月湾头松老大，永思堂下草荒凉。千林风雨莺求友，万里云天雁断行。别夜不眠听鼠啮，非关春茗搅枯肠”（《宜阳别元明用觞字韵》）。诗歌充分表现了在险恶的人生道路上，在波诡云谲的宦海中，诗人和兄长之间那种真诚、深挚的情谊。
初到黔州，黄庭坚寓居开元寺摩围阁，故黄庭坚也自称“摩围阁老人”。入蜀第二年，即绍圣三年（1096年）五月，黄庭坚的弟弟黄叔达携自己及黄庭坚家眷来黔，直到元符三年（1100年）三月，黄叔达才离开戎州归江南。有亲人朝夕相伴，黄庭坚心情颇为自适。因弟弟黄叔达及家人的到来，黄庭坚乃筑新居以居，命为“怡侣堂”，取与亲人相伴相悦之意。在其与友人的书信中，多次提到黄叔达及家人带来的温暖和安慰：“比舍弟知命携小子相、小侄耜并两儿母到黔中。独处客舍一年，得骨肉在眼前，少慰岑寂”（《与秦世章书》）；“某潜伏藜藿之间，亦粗能经理衣食之资，舍弟远挈小子并渠一子一妾来，相与处，亦慰眼前，余无足道者”（《与王泸州书》）。此时的黄庭坚不以迁谪为意，移兴于书法，以文墨遣兴自娱，又得蜀中“江山之助”，其书法创作突飞猛进，取得了可喜的成就，如其《书自草秋浦歌后》所言：“绍圣三年五月乙未，新开小轩，闻幽鸟相语，殊乐，戏作草，遂书彻李白《秋浦歌》十五篇。”黄庭坚传世的书法作品，大多创作于其贬谪之后。黄叔达性豪放，善诗文，因足疾未能入仕，落拓不羁。其不喜静居好出游，在蜀期间常到涪陵、成都等地游览，数月不归，令黄庭坚无比思念和挂牵。元符三年三月黄叔达携家眷出蜀还乡，途经荆州不幸身亡。四月后黄庭坚才闻噩耗，悲痛欲绝，作文悼念：“君殁荆州，我在万里。殁后四月，始闻讣音”（《祭知命弟文》）；“自我哭君，头发尽白。英风豪气，窘此一棺。拊棺长号，殆无生意”（《知命百日斋疏》）。
黄庭坚的堂弟黄叔向（字嗣直）时在涪陵为涪陵尉，黄庭坚与之亦是兄弟情深，时有诗文往来。黄庭坚移戎州安置时，在涪陵有短暂停留，一是因为身体不适，需要看病休养，二是为黄叔向挽留，与兄弟家人共叙骨肉之情，如其《与韦子骏提刑主客三月二十三日书》所云，“庭坚居黔南中，衣食之须粗给。既又放徙，一动百动。所以少淹留此，月半乃得至涪陵”，“区区西来，以多病所至就医药，又为涪陵家弟少留，是以行李稽迟”。黄庭坚此次少留涪陵作有《赠嗣直弟颂十首》。诗前小序云：“涪陵与弟嗣直夜语，颇能明古人意，因戏咏云：‘人皆有兄弟，谁共得神仙。’故作十颂以记之，此二句唐赤松观舒道士题赤松子庙诗也。”诗序表达了诗人因兄弟相聚相知而产生的喜悦心情，并交代了这组诗所写的内容乃是自己在与堂弟嗣直夜语中所领悟到的安身立命的真谛。元符三年（1100年）五月黄庭坚受起复之命，由于长江涨水，未能下峡，是年七月至十一月前往眉州青神探望其姑母。在青神，黄庭坚与表弟张祉（字介卿，时任青神尉）及其子侄、友人等游览了上岩寺、中岩等名胜，凭吊遗踪、煮酒品茗、诗酒唱和，如其《游中岩行记》所言，“元符庚辰季秋至丁丑，尉张祉介卿及其兄邀余携茗来煮玉泉”；“是日天地开廓，极目千里”。张祉兄弟均为官于青神，清廉爱民，深孚众望，黄庭坚作《借景亭》称赏其德政，诗云：
青神县中得两张，爱民财物唯恐伤。
二公身安民乃乐，新葺城头五月凉。
竹铺不涴吴绫袜，东西开轩荫清樾。
当官借景未伤民，恰似凿池取明月。
在蜀期间，黄庭坚与兄弟、甥侄等家人多有书信往来，除相互问候外，黄庭坚对晚辈多谆谆教诲，殷切希望子弟“千万进学蓄德”（《答李材书》，李材是其舅父家族中人）。其给外甥洪刍的回信，更是殷殷教以为人和学问之道：
别来三岁，未尝不思念。闲居绝不与人事相接，故不能作书，虽晋城亦未曾作书也。专人来，得手书，审在官不废讲学，眠食安胜，诸稚子长茂，慰喜无量。寄诗语意老重，数过读，不能去手，继以叹息，少加意读书，古人不难到也。诸文亦皆好，但少古人绳墨耳，可更熟读司马子长、韩退之文章。凡作一文，皆须有宗有趣，终始关键，有开有阖，如四渎虽纳百川，或汇而为广泽，汪洋千里，要自发源注海耳。老夫绍圣以前，不知作文章斧斤，取旧所作读之，皆可笑。绍圣以后，始知作文章，但以老病惰懒，不能下笔也。外甥勉之，为我雪耻。《骂犬文》虽雄奇，然不作可也。东坡文章妙天下，其短处在好骂，慎勿袭其轨也。甚恨不得相见，极论诗与文章之善病。临书不能万一，千万强学自爱，少饮酒为佳。（《答洪驹父书》）
黄庭坚还多次书写诗文赠勉晚辈，如《书韩愈送孟郊序赠张大同》、《书赠外甥张大同》等。黄庭坚蜀中所作的《念奴娇》（断虹霁雨）词序有云：“八月十七日，同诸甥步自永安城楼，过张宽夫园待月。偶有名酒，因以金荷酌众客。客有孙彦立，善吹笛。援笔作乐府长短句，文不加点。”据此看来，黄庭坚的外甥洪朋、洪刍、洪炎等曾到黔州贬所看望黄庭坚，并一同游园赏月。
黄庭坚一生极重友情，不仅交友众多，更不乏志同道合、患难与共的朋友。在其贬谪生涯中，友情尤显出金玉般的美质和可贵。时任施州太守的张询（字仲谋）是黄庭坚在叶县时就“相乐如弟兄也”（《书张仲谋诗集后》）的老友，黄庭坚遭贬赴黔州路经施州时，张询在距施州二十里处“遣骑相迎”，盛情款待落难的老友，对此，黄庭坚在《减字木兰花》（使君那里）一词小序中有记：“距施州二十里，张仲谋遣骑相迎。”翌年黄叔达等来黔州途径施州时，也蒙张询多方照拂。黄庭坚谪居黔中期间，两人多有书信往来和诗词酬答，张询“寄平生诗歌”让黄庭坚点评，黄庭坚欣然为其诗集题跋，对其诗歌给予了高度评价：“用意刻苦，故语清壮，持身岂弟，故声平和。作语多而知不琱为工，事久而知世间无巧。以此自成一家，可传也。”（《书张仲谋诗集后》）绍圣四年九月张询不幸辞世，黄庭坚深感痛心。
黄庭坚与苏轼亦师亦友，感情极为深厚。政治上他一生因苏轼而受牵连，最后贬死蛮荒。但他九死不悔，迫害愈烈，他对苏轼的情感愈深。在执政者大兴文字狱、实行文化专制的险恶政治环境下，谪居蜀中的黄庭坚不惧迫害，多次在诗文中表达对苏轼的关爱和敬仰之情，高度评价苏轼的功绩，相信历史自有公论：“东坡海上无消息，想见惊帆出浪花；三十年来世三变，几人能不变鹑蛙”（《和蒲泰亨四首》其二）；“二苏平生亲且旧，少年笔砚老杯酒”；“但使一气转洪钧，此老矍铄远冠军”（《戏赠家安国》）；“诗有渊明语，歌无子夜声。论文思见老弥明。坐想罗浮山下、羽衣轻。何处黔中郡，遥知隔晚晴。”（《南歌子》）
谪居蜀中期间，黄庭坚与苏轼仍有书信往来。黄庭坚蜀中与苏轼的书信今不存，苏轼《答黄鲁直书》之四（《苏轼文集》卷五十二）有云：
某启。方惠州遣人致所惠书，承中途相见，尊候甚安。即日想已达黔中，不审起居何如，土风何似？或云大率似长沙，审尔，亦不甚恶也。惠州已久安之矣。度黔，亦无不可处之道也。闻行橐无一钱，途中颇有知义者，能相济否？某虽未至此，然亦近之矣。水到渠成，不须预虑。……文潜在宣极安，少游谪居甚自得，淳父亦然，皆可喜。独元老奄忽，为之流涕。病剧久矣，想非由远谪也。隔绝，书问难继，惟倍祝保爱。不宣。
此书充分展示了苏轼处惊不变、坦荡旷达的襟怀。其对落难的苏门学子的关爱、宽慰，更是溢于言表。从中可知黄庭坚在入蜀途中即致信苏轼，从“闻行橐无一钱”等语，也可见黄庭坚被贬入蜀时的艰难。
黄庭坚谪居蜀中期间与同处贬谪逆境的苏门同人也有书信往来。除告知近况、互致问候外，多劝勉之语，尽显苏门学子间真挚的情谊。如黄庭坚在黔州时与秦观的《与太虚公书》所云：“足下何所取重而赐之书，陈义甚高，犹河汉而无极，皆非不肖之所敢承。……足下富于春秋，才有余地，使有力者能挽而致之通津，恐不当但托之空言而已。无缘承教以开固陋，闲来有所述作，幸能寄惠。灌园之余，尚需呻吟以慰衰疾。”
黄庭坚在黔戎期间，陈师道有数书寄达。其《与鲁直书》情真意切，千载之下，感人犹深：
往岁刘壮舆在济阴，尝遣人致黔中，附书必达。尔后无便，而仕者畏惧，不许附递，用是不果为问，必蒙深察。……迩来起居何如？不至乏绝否？何以自存？有相恤者否？令子能慰意否？风土不甚恶否？平居有谁相从？有可与语否？仕者不相陵否？何以遣日？亦著文否？近有传《谒金门》词，读之爽然，便如侍语，不知此生能相从如前日否？朱时发能复相济否？……作此殊不尽怀，语所不及，亦可自了，何必多耶？……丰、登两稚，不敢草草上状，向慕之意，甚于乃翁。
（二）与地方官员的交游
衰残之年远谪荒蛮之地，是黄庭坚人生之大不幸，而贬谪到黔州、戎州，又可谓其不幸中的大幸。与历来贬谪之士被人轻蔑的命运不同，在蜀期间，淳朴、善良的蜀地民众对落难的黄庭坚及其家人是雪中送炭，从多方面给予关爱，帮助他度过了人生第一次艰难的贬谪生活。
初到贬所，出于全身避祸和害怕累及他人的考虑，加之情绪低落，黄庭坚将自己封闭起来，不愿多与外人接触，如其《答洪驹父书》所云：“别来三岁，未尝不思念。闲居绝不与人事相接，故不能作书，虽晋城亦未曾作书也。”值得庆幸的是，地方官吏仰慕他的才学人品，他们非但不以罪臣视之，反而主动与之联系，对他相当敬重，照拂有加。
在黔州，时任黔州知州的曹谱（字伯达）和通判张诜（字茂宗）对黄庭坚非常关照。在给亲朋的信中，黄庭坚多次感激地提到曹、张二人的礼遇和关照：“某至黔州将一月矣，曹守张诜相待如骨肉”（《与大主簿三十三书》）；“守倅皆京洛人，好事尚义，不易得也”（《与明叔少府书》）；“守倅皆中朝士人，相待甚厚。”（《答泸州安抚王补之书》）从黄庭坚与曹谱、张诜的诗词唱和及书信来看，黄庭坚与二人交往频繁，感情日深。曹谱时常接济生活窘困的黄庭坚，并赠与地方特产，黄庭坚于书信中有记：“伏承手诲，分惠荔枝，色香动人眼鼻，诚与山烟溪露俱来，乃知夔峡荔枝以胜岭南。”（《与曹使君伯达谱》）节庆时，曹谱亦多邀黄庭坚为座上嘉宾，诗酒酬唱。绍圣三年（1096年）中秋节，曹谱邀黄庭坚等人饮宴赏月，黄庭坚感慨颇多，作《减字木兰花》五首，有“中秋无雨。醉送月衔西岭去。笑口须开，几度中秋见月来”等句。曹谱生日之际，黄庭坚作有《水龙吟·黔守曹伯达供备生日》一词以贺。在曹谱调任离黔时，黄庭坚以词《品令·送黔守曹伯达供备》、诗《送曹黔南口号》和文《送曹黔守致语》相赠，足可见二人情感的深厚。其诗云：
摩围山色醉今朝，试问归程指斗杓。
荔枝阴成棠棣爱，竹枝歌是去思谣。
阳关一曲悲红袖，巫峡千波怨画桡。
