孔休源，字庆绪，会稽山阴人也。晋丹阳太守冲之八世孙。曾祖遥之，宋尚书水部郎。父珮，齐庐陵王记室参军，早卒。
休源年十一而孤，居丧尽礼，每见父手所写书，必哀恸流涕，不能自胜，见者莫不为之垂泣。后就吴兴沈驎士受经，略通大义。
建武四年，州举秀才，太尉徐孝嗣省其策，深善之，谓同坐曰：“董仲舒、华令思何以尚此，可谓后生之准也。观其此对，足称王佐之才。”琅邪王融雅相友善，乃荐之于司徒竟陵王，为西邸学士。梁台建，与南阳刘之遴同为太学博士，当时以为美选。休源初到京，寓于宗人少府卿孔登宅，曾以祠事入庙，侍中范云一与相遇，深加褒赏，曰：“不期忽觏清颜，顿袪鄙吝，观天披雾，验之今日。”后云命驾到少府门，登便拂筵整带，谓当诣己，既而独造休源，高谈尽日，同载还家，登深以为愧。尚书令沈约当朝贵显，轩盖盈门，休源或时后来，必虚襟引接，处之坐右，商略文义。其为通人所推如此。
俄除临川王府行参军。高祖尝问吏部尚书徐勉曰：“今帝业初基，须一人有学艺解朝仪者，为尚书仪曹郎。为朕思之，谁堪其选？”勉对曰：“孔休源识具清通，谙练故实，自晋、宋《起居注》诵略上口。”高祖亦素闻之，即日除兼尚书仪曹郎中。是时多所改作，每逮访前事，休源即以所诵记随机断决，曾无疑滞。吏部郎任昉常谓之为“孔独诵”。
迁建康狱正，及辨讼折狱，时罕冤人。后有选人为狱司者，高祖尚引休源以励之。除中书舍人，司徒临川王府记室参军，迁尚书左丞，弹肃礼闱，雅允朝望。时太子詹事周舍撰《礼疑义》，自汉魏至于齐梁，并皆搜采，休源所有奏议，咸预编录。除给事黄门侍郎，迁长兼御史中丞，正色直绳，无所回避，百僚莫不惮之。除少府卿，又兼行丹阳尹事。出为宣惠晋安王府长史、南郡太守、行荆州府州事。高祖谓之曰：“荆州总上流冲要，义高分陕，今以十岁儿委卿，善匡翼之，勿惮周昌之举也。”对曰：“臣以庸鄙，曲荷恩遇，方揣丹诚，效其一割。”上善其对，乃敕晋安王曰：“孔休源人伦仪表，汝年尚幼，当每事师之。”寻而始兴王嶦代镇荆州，复为憺府长史，南郡太守、行府州事如故。在州累政，甚有治绩，平心决断，请托不行。高祖深嘉之。除通直散骑常侍，领羽林监，转秘书监，迁明威将军，复为晋安王府长史、南兰陵太守，别敕专行南徐州事。休源累佐名籓，甚得民誉，王深相倚仗，军民机务，动止询谋。常于中斋别施一榻，云“此是孔长史坐”，人莫得预焉。其见敬如此。
征为太府卿，俄授都官尚书，顷之，领太子中庶子。普通七年，扬州刺史临川王宏薨，高祖与群臣议代王居州任者久之，于时贵戚王公，咸望迁授，高祖曰：“朕已得人。孔休源才识通敏，实应此选。”乃授宣惠将军、监扬州。休源初为临川王行佐，及王薨而管州任，时论荣之。而神州都会，簿领殷繁，休源割断如流，傍无私谒。中大通二年，加授金紫光禄大夫，监扬州如故。累表陈让，优诏不许。在州昼决辞讼，夜览坟籍。每车驾巡幸，常以军国事委之。
昭明太子薨，有敕夜召休源入宴居殿，与群公参定谋议，立晋安王纲为皇太子。四年，遘疾，高祖遣中使候问，并给医药，日有十数。其年五月，卒，时年六十四。遗令薄葬，节朔荐蔬菲而已。高祖为之流涕，顾谓谢举曰：“孔休源奉职清忠，当官正直，方欲共康治道，以隆王化。奄至殒殁，朕甚痛之。”举曰：“此人清介强直，当今罕有，微臣窃为陛下惜之。”诏曰：“慎终追远，历代通规；褒德畴庸，先王令典。宣惠将军、金紫光禄大夫、监扬州孔休源，风业贞正，雅量冲邈，升荣建礼，誉重搢绅。理务神州，化覃歌咏，方兴仁寿，穆是伦。奄然永逝，倍用悲恻。可赠散骑常侍、金紫光禄大夫，赙第一材一具，布五十匹，钱五万，蜡二百斤。克日举哀。丧事所须，随由资给。谥曰贞子。”皇太子手令曰：“金紫光禄大夫孔休源，立身中正，行己清恪。昔岁西浮渚宫，东泊枌壤，毘佐蕃政，实尽厥诚。安国之详审，公仪之廉白，无以过之。奄至殒丧，情用恻怛。今须举哀，外可备礼。”
休源少孤，立志操，风范强正，明练治体。持身俭约，学穷文艺，当官理务，不惮强御，常以天下为己任。高祖深委仗之。累居显职，纤毫无犯。性慎密，寡嗜好。出入帷幄，未尝言禁中事，世以此重之。聚书盈七千卷，手自校治，凡奏议弹文，勒成十五卷。
长子云童，颇有父风，而笃信佛理，遍持经戒。官至岳阳王府谘议、东扬州别驾。
少子宗轨，聪敏有识度，历尚书都官郎，司徒左西掾，中书郎。
