汉高帝五年(公元前202年)十二月，在楚汉战争中，楚汉两军在垓下（今安徽灵璧东南沱河北岸）进行的一场战略决战。
汉四年八月，与汉军对陟于广武的楚军粮尽；而刘邦也没能调来韩信、彭越等人的军队，无法对楚军进行最后的合围。于是，双方进行了历史上著名的“鸿沟和议”，以战国时魏国所修建的运河：鸿沟为界，划分天下。
随后，九月，西楚霸王项羽率十万楚军绕南路、向固陵方向的迂回线路向楚地撤军。刘邦也欲西返。
但是，正当刘邦打算率军西返之时，张良、陈平却建议撕毁鸿沟和议，趁楚军疲师东返之机自其背后发动偷袭。张、陈二人认为：“汉有天下太半，而诸侯皆附之。楚兵罢食尽，此天亡楚之时也”，建议“不如因其机而遂取之”(《史记·项羽本纪》)。
刘邦于是采纳二人建议，遂背约，向楚军突然发起战略追击作战。大军追至夏南时，刘邦约集韩信、彭越南下，共同合围楚军。
五年十月，刘邦亲率主力大军追击十万楚军至固陵(今河南太康)。但此时，韩、彭二人没有一个出兵配合刘邦。项羽知道后大怒，于清晨在此地发动突然反击，斩杀汉军近两万余人，再次将汉军击败。刘邦慌忙率军退入陈下，并筑起堡垒坚守不出，而楚军又一次合围了刘邦。
坚守壁垒的刘邦向张良询问：“诸侯不从约，为之奈何？”张良回答：“楚兵且破，信、越未有分地，其不至固宜。君王能与共天下，今可立致也。即不能，事未可知也。君王能自陈以东傅海，尽与韩信；睢阳以北至谷城，以与彭越：使各自为战，则楚易败也。”
于是，刘邦采纳张良的意见，将陈以东直到大海的大片领土封给齐王韩信；睢阳以北至谷城封给彭越。就这样，刘邦以加封土地为报酬，终于搬动了韩、彭二人，使他们尽数挥军南下，同时命令刘贾率军联合营布自淮地北上，五路大军共同发动对项羽的最后合围。垓下之战随之开始。
齐王韩信亲率大军从齐地南下，占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等广大地区，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹击项羽：
梁王彭越率军数万从梁地出发，先南下后西进，于刘邦本部军共同逼楚军后退；
汉将刘贾率军数万会同九江王英布，自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父并将此城军民全部屠尽；
而镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后北上合击项羽；
同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十多万出固陵东进；
汉军五路大军、合计近七十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
汉五年十二月，刘邦、韩信、刘贾、彭越、英布等五路大军于垓下（今安徽灵璧南，一说今河南淮阳、鹿邑间)基本完成了对10万楚军的合围。刘邦立刻任命韩信为联军统帅，指挥大军作战。韩信命刘贾、英布军自南将楚军外围出路全部封闭，命彭越军自北封闭通路，韩信亲率自军主力三十万与刘邦本部军二十万合成一股，向困守垓下的十万楚军发起进攻，展开决战！
当时的情况，楚军处于绝对劣势：西楚国位于长江以北的全部土地均已失陷，十万楚军成为绝对的孤军；楚军缺粮已经几个月，士兵饥饿，军队根本没有半点补给；汉军联兵约五十万以上，且精力饱满、粮食充足、士气旺盛，而项羽孤军十万，连续久战疲惫，决战之时已是十二月的大冬天，而楚军刚从广武前线上撤下来，未经补给，多为穿着夏秋季的装备，寒冷饥饿，士气溃散；汉军分五路有秩序推进，先占楚土，再行合围，步步为营，包围圈完善，楚军难以发动突然性的反攻；楚军离江东五郡距离遥远，即使冲破包围圈，也很难在汉军的追击下及时回到己方领土，可以说是“突围无效”。
就是在这样一种情况之下，韩信三十万主力与刘邦本部军合兵一股，向盘距于垓下困守的十万楚军发起了最后的围攻！
韩信将主力大军排出了这样一个阵形：韩信亲率三十万大军居中，为前锋主力；将军孔熙率军数万在韩信军左方；陈贺率军数万在韩信军右方；刘邦率本部主力尾随韩信军跟进，将军周勃率军断后。
而项羽方面，对于楚军而言，现在的情况即不能守、也不能退。
后勤断绝、无粮而守，无异于坐以待毙，等死！
首先，韩信率本部军先行向楚军发动挑衅性进攻。项羽立刻率十万楚军发动中央突破作战，矛头直制韩信本部。项羽亲自率军出击，冲锋在前，楚军以骑兵在前、步兵在后随其冲锋。汉军接战，韩信立刻命令大军后撤，以三十万大军为屏障掩护指挥部和刘邦的本部人马向后退去。汉军且战且退，楚军则是继续孤注一掷的疯狂突击，项羽本人更加是一马当先。一路上，汉军如乌云一般层层叠叠，一眼望去，满上遍野。项羽率十万将士猛打猛攻，直杀向韩信本人。
而另一方面，当韩信以前阵为屏障掩护刘邦军回撤退避的同时，孔熙、陈贺所率的左右两军也自楚军左右两侧进行着迂回机动，威胁楚军侧翼。
经过半日撕杀，项羽没能突破汉军阵线，韩信始终不断的向后退却，始终没有出现在项羽面前。而项羽过于猛烈的冲锋，却明显拉开了军队前后的距离。楚军队形越来越散、越拉越长，已经渐渐失去了紧密的队形和互相之间的配合。
战至下午，汉军中军一退再退，左右两军迂回急进，终于完成了前后夹击之势。汉军左右军随之投入了对楚军后方的侧翼的进攻，以紧密的阵形两面压来，迅速合围了落在后面的楚军步兵。楚军将士殊死抵抗，两军官兵绞斗在一起，立刻陷入交战状态，将楚军步兵、骑兵一分两半，楚军攻势随之被迁制。项羽不得已，只好率残存骑兵回师而去、救援步兵。
当得知左右军完成迂回并发动了对楚军后方步兵的进攻之时，韩信随即组织反击，并将刘邦主力以及所剩的全部中军投入反冲击。
汉军向项羽和楚军前锋骑兵反扑而来。数十万汉军向楚军发起了前后夹击。项羽见势不妙，立刻率全军向反方向突围，冲开汉左右军的包围，退回营中。此战，楚军阵亡四万余，被俘两万，被打散两万，仅剩不到两万伤兵随项羽退回阵中。
项羽的军队在垓下安营扎寨，士兵越来越少，粮食也吃没了，刘邦的汉军和韩信、彭越的军队又层层包围上来。夜晚，听到汉军的四周都在唱着楚地的歌谣，项羽大惊失色地说：“汉军把楚地都占领了吗？不然，为什么汉军中楚人这么多呢？”项羽连夜起来，到军帐中喝酒。回想过去，有美丽的虞姬，受宠爱，常陪在身边，有宝马骓，常骑在胯下。而今……于是项羽就慷慨悲歌，自己作诗道：
力能拔山啊豪气压倒一世，
天时不利啊骓马不驰。
骓马不驰啊怎么办，
虞姬啊虞姬，该怎么安排你呢？
唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。项羽泪流数行，身边侍卫也都哭了，谁也不能抬头看项羽了。
于是项羽跨上战马，部下壮士八百多人骑马跟随，当晚从南面突出重围，纵马奔逃。天亮的时候，汉军才察觉，就命令骑兵将领灌婴率领五千骑兵追击项羽。项羽渡过淮河，能跟上项羽的骑兵只有一百多人了。项羽走到阴陵时，迷路了，向一农夫问路，老农骗他说：“往左拐。”
项羽往左走，就陷入了一片低洼地里，所以又被汉军追上了。项羽又率兵向东走，到了东城的时候，只剩下二十八个骑兵了，而追击的汉军骑兵有几千人。项羽自己估计这回不能逃脱了，对手下骑兵说：“我从起兵打仗到现在已经八年了，亲身经历七十余次战斗，从没有失败过，所以才称霸天下。但是今天却终于被困在这里，这是上天要我灭亡，不是我用兵打仗的错误啊。我今天当然是要决一死战，愿为大家痛快地打一仗，定要打胜三次，为各位突出重围，斩杀汉将，砍倒帅旗，让各位知道这是上天要亡我，不是我用兵打仗的错误。”于是就把他的随从分为四队，朝着四个方向。汉军层层包围他们，项羽对他的骑兵说：“我再为你们斩他一将。”命令四队骑兵一起向下冲击，约定在山的东面分三处集合。
于是项羽大声呼喝向下直冲，汉军都溃败逃散，果然斩杀了汉军一员大将。这时赤泉侯杨喜担任骑兵将领，负责追击项羽，项羽瞪眼对他大喝，赤泉侯杨喜连人带马惊慌失措，倒退了好几里。项羽同他的骑兵在约定的三处会合。汉军不知道项羽在哪一处，便把军队分成三部分，重新包围上来。项羽就冲出来，又斩了汉军的一个都尉，杀死百余人。再一次集合他的骑兵，发现只不过损失了两个人，便问他的随骑道：“怎么样？”骑兵们都佩服地说：“真像您说的那样！”
于是项羽就想东渡乌江。乌江的亭长撑船靠岸等待项羽，他对项羽说：“江东虽小，也还有方圆千里的土地，几十万的民众，也足够称王的了，请大王急速过江。现在只有我有船，汉军即使追到这，也没有船只可渡。”项羽笑道：“上天要亡我，我还渡江干什么？况且我项羽当初带领江东的子弟八千人渡过乌江向西挺进，现在无一人生还，即使江东的父老兄弟怜爱我而拥我为王，我又有什么脸见他们呢？或者即使他们不说，我项羽难道不感到内心有愧吗？”接着对亭长说：“我知道您是忠厚的长者，我骑这匹马五年了，所向无敌，常常日行千里，我不忍心杀掉它，把它赏给你吧！”于是命令骑马的都下马步行，手拿短小轻便的刀剑交战。仅项羽一人就杀死汉军几百人。项羽自己也负伤十多处。忽然回头看见了汉军骑兵司马吕马童，说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童面向项羽，指项羽给王翳看，说道：“这个人就是项羽。”项羽便说道：“我听说汉王悬赏千两黄金要买我的脑袋，并封为万户侯，我就送你这点好处吧！”说完就自杀身亡了。
在《史记》中司马迁曾说：我从周生那儿听到过，说是“舜的眼睛有两个瞳人”。又听说项羽也是双瞳人。项羽难道是舜的后代么？为什么他崛起得这样迅猛呢？那秦王朝政治差失、混乱的时候，陈涉首先发难反秦，一时间英雄豪杰纷纷起来，互相争夺天下的人数也数不清。但是项羽并没有一尺一寸可以依靠的权位，只不过奋起于民间，三年的时间，就发展到率领五国诸侯一举灭秦，并且分割秦的天下，自行封赏王侯，政令都由项羽颁布，自号为“霸王”。虽然霸王之位并未维持到底，但近古以来未曾有过这样的人物。待到项羽放弃关中要塞而眷恋楚地，放逐义帝而自立为王，反怨恨王侯们叛离了他，这就说不过去了。以功自负，强逞个人智慧而不效法古人，认为自己干的是霸王的事业，想凭着武力征讨来谋夺、统制天下，五年的时间便丢掉了国家政权，自身也死在东城，还不醒悟，又不自我责备，这就大错特错了。却说什么“上天要灭亡我，不是我用兵的过错”，这难道不荒谬吗？
随后，韩信率领全军收拢此前被楚军冲散的部队全数压上，彻底包围了楚军大营。此时还歼灭了被打散的两万余楚军，没有给项羽收拢散兵的机会。至此垓下决战到此结束。
垓下之战，汉军适时发起战略追击，积极调集援兵，多路围攻，以绝对优势兵力全歼楚军，创造了中国古代大规模追击战的成功战例。垓下之战，是楚汉相争中决定性的战役，它既是楚汉相争的终结点，又是汉王朝繁荣强盛的起点，更是中国历史上具有里程碑意义的转折点，它结束了秦末混战的局面，统一了中国，奠定了汉王朝四百年基业；因其规模空前，影响深远，被列为世界著名古代七大战役之一，有“东方的滑铁卢”之誉。
