这时候，来了一位回庙去的和尚，见他们狼狈的样子，就将他们领到自己庙中避雨。这是一座刚盖起不久的庙宇，大雄宝殿的佛像尚没镀金，偏殿也才盖一半。他俩换上干净的和尚衣服后，陈立夫才发现这位和尚十分面熟，就问他：“您是否就是发心建庙的拜韦佗的和尚？”
和尚很惊讶地回答：“是啊，施主为何动问？”陈立夫便将幼年时代二人碰过面的事说了出来，和尚很动感情地告诉他，一个人只要立下志向去做，没有不成功的。这一席话，对陈立夫影响极大。
陈果夫、陈立夫兄弟俩的塾馆生活，虽然从他们后来的回忆看来，也不乏烂漫有趣，但总的来说，是呆板的，苦涩的，死气沉沉的书院生活。当时，是19世纪末20世纪初，中国的教育制度，正处于从旧式塾馆到新式学堂的蜕变阶段，由于保守派的抱残守缺，师资、设备等各方面条件都受到限制，使这一蜕变的进展十分缓慢。一方面是通都大邑，已出现了以新的教育方式传授新的教学内容的新式学堂；而另一方面，在内地、在广大农村，教育领域依然是塾馆的一统天下，教书育人的事，千百年来一脉相承，操纵在职业教书匠手里。那时，塾馆的教师，不是科举场上败落下来的秀才，就是会做做八股、写写行楷、吟吟诗赋、百无聊赖的书生。那么，正是在这些人毫无生气、晦涩刻板的教育下，二陈兄弟就像一个刚刚学走路的孩子一样，步履蹒跚，一下子就踩进了一个光怪陆离、充满封建酸腐味的知识领域，这些封建文化，对以后二陈的生活道路产生了十分重大的影响。
陈果夫，陈立夫兄弟俩由于年龄相差较大，所以幼年时期在一起的时间并不多，且无共同的语言与爱好。陈果夫上塾馆时，陈立夫尚一二岁，而当陈立夫读书时，陈果夫又远走湖南，弟弟只知遥远的湘江滨有个兄长，而哥哥也只是在家书中说些勉励弟弟努力学习的套语。因此，兄弟俩的感情只是血缘性的，他们各自在四书五经的封建文化堆里打滚，受着共同的旧式教育，对于二陈兄弟来说，塾馆生活，实在是些不堪回首的残梦。为求学走他乡
湖州虽是个州城，但毕竟是个小城镇，当陈果夫兄弟长到一定年龄的时候，便开始感觉到家乡的狭小、偏僻、闭塞与落后了，家乡日益不能满足他们求知的偌大欲望，也日益不能成为他们活动的人生大舞台了，他们必须到外面去闯世界。
陈果夫13岁那年，他二叔陈其美从上海回家，向他讲了很多外面的事情，讲到上海的新式学堂，在这种学堂里，学生学习数学、物理、化学等全新的知识；讲到革命运动，如收回利权运动、拒俄运动、抵制美货运动等；讲到外国洋人在中国横行霸道等。这一切都是那么新鲜，那么有趣，他第一次听到了“立宪”、“共和”、“救国”等全新的名词。
在二陈兄弟的眼中，二叔陈其美是个了不起的英雄，那与众不同的气质，那传奇色彩的经历，那出口不凡的语言，常常深深地影响着他们。陈其美在上海时，常给他们写信，要他们努力学习，不务虚名，总是强调知识的重要，告诫他们：“为一身为国家皆非学问不成。”并每每询问他们的功课。
回到家里，陈其美除勉励他们努力学习外，还要他们立下学习为救国的志向，他对陈果夫说：“尔当教尔弟妹，好好求学立志救国，不可教其将来为饭碗计而勤学。普通人教子弟当作如是想，吾辈当切戒之。凡存心谋个人者，即不足与谋，谋国须比谋一身为重，对于自己一身，但当勉其成为一有能力可以救国之人足矣。”
“随风潜入夜，润物细无声”。陈其美的话，深深打动了二陈幼小的心。他们把陈其美看成英雄，就像陈果夫所说的那样：“我们看到英士先生一生做事的勤奋和临难不苟的精神，不能不使人崇拜，而且处处可以做我们后生的模范。”特别是陈果夫，他年纪大些，总喜欢缠着二叔给他讲外面的情况，他知道了很多新奇的东西，如外国人在中国横行霸道、中国人反洋人的斗争，如拒俄运动、收回利权运动等，还有新式学堂，还有立宪、共和、救国等一些全新的名词。这一切都把他引入一个新的天地，他对学习有了新的认识，而且有了强烈的求知欲望，他认为自己所学的知识太少且对社会，对国家没有实用，他必须去学习更多的有用的东西，以救国救民、为国家、为社会服务，而湖州没有这种新式的学堂，他必须离开家乡，到外面去求学。
1904年年底，陈果夫的二叔陈其美、三叔陈其采都回家过旧历年，合家团聚、十分热闹。家人在一起，自然也要谈到外面的新鲜事。陈其美高谈上海的革命情况，陈其采则大讲湖南的风土人情。因陈其采从日本士官学校毕业回国后，正任职于湖南武备学堂，因此对湖南是津津乐道，其中特别谈到了湖南的学校，说那里的学校教学质量如何高，教学内容如何新。谁知说者无心，听者有意，13岁的陈果夫心动了。三叔对湖南的赞誉激起了他对美丽的三湘四水的向往。他即向家里提出了要到湖南读书的要求。
父亲陈其业也曾留学日本，他没有理由反对儿子外出求学，母亲深明大义，并不反对，但对年幼的陈果夫远走湖南去读书，总不太放心。最后得听祖母的意见，祖母在这里是绝对的权威。祖母年纪虽大了，但思想很开明，当年儿子海外留学，她不反对，现在孙子外出，她当然也支持。但她一生笃信佛教，说是问了菩萨后才能决定。
对于祖母的话，大家都不敢违抗。大年初一，陈其美、陈其采便带着陈果夫去庙里求签。开始抽出一支来，签上的话却是坏的征兆。陈果夫心一下子全凉了，心想肯定去不成了。可陈其美说：“不要相信这些，把它烧掉，再抽一支。”在二叔的鼓励下，陈果夫再抽一支，却是吉利，便带回来给祖母看。祖母信以为真，说：“既然菩萨说好，蒋介石一直宣称三民主义，可他的三民主义与孙中山先生的三民主义却背道而驰。那就跟三叔去吧！”这样，陈果夫便实现了到湖南读书的愿望。
1905年初，陈果夫告别了家人，告别了故乡，与三叔陈其采一起启程。“为谁流下潇湘去？”他们首先到了上海，陈果夫看到了另一个世界。这里，既有高耸入云的洋楼，也有破烂不堪的民房；既有五彩缤纷、笔直宽阔的大马路，也有拥挤狭窄的小巷；有拉着小车、躬着腰艰难行走的中国人，也有昂首挺胸、气宇轩昂的外国洋人。这强烈的对比，深深地刺激了陈果夫。
随后，陈果夫随三叔坐上长江轮船，逆流而上，入洞庭湖、进湘江，终于到了长沙，进入明德学堂小学乙班学习。
近代的湖南，虽然深处内陆堂奥，却是个开风气的地区，戊戌维新时，这里是响应变法最热烈的地区，正是这个地区，培养了唐才常、黄兴、宋教仁、陈天华等大批革命人才，有如群星灿烂，闪耀在三湘星空。省城长沙是一个文化气息很浓的城市，1904年，海关专员把这个城市的特征描述为“一个正规的大学城市”。1902至1905年之间，就有好几十个学校建立起来，而且涌现了为数可观的技术学校和师范学校，并举办了女子教育。这里书院众多，学堂林立，文化气氛相当浓厚。陈果夫所在的明德学堂是最负盛名的，也是湖南第一所新式的私立学堂。1903年由留学日本回国的湘潭贡生胡元倓和长沙绅士自由主义派的领袖龙璋开办。它的教学方法和内容完全是西方的一套，所请教师都是外国人或曾留学国外的新派人士，如黄兴等一些激进的革命党人都曾在明德学堂任过教席。
陈果夫进校后，第一次接触到自然科学知识和各种新的文化知识，他感到新奇、有趣。但由于以前没有任何基础，再加语言的障碍，最初一段时间，学起来十分吃力。但他想到父母的嘱托、二叔对他的企望，便下苦功，把大部分时间都放在学习上，连休息时间也不放过，每天如此，坚持不懈。通过一段时间的努力，他生活上习惯了，学习也赶上去了，成为班上的佼佼者。他后来回忆：“初进去时，言语不通，好像做了二三个月的哑子，过此才渐渐的听得懂，而且也能讲几句湖南话。暑假考试，得了第一名。有两位教员主张把我和第二名一位姓罗的同学，一道升入甲班，向胡监督请示了两次，终于答应了。我和姓罗的同学，在甲班只须读半年，就可毕业，总算跳了一年。”
但世界上的事情并非都是有百利而无一弊的，陈果夫虽然跳了级，但问题也接踵而来。由于在半年之内除了跟随班上同学一道上课外，还得将没上过的一年课程补上来。陈果夫身体不好，连天上课，课余时间也得十分紧张地补习，他虽然聪明，但超负荷的重压使他狼狈不堪。到毕业时，陈果夫虽然费了九牛二虎之力，依然只在全班17名同学中名列第11，而且精神和身体受到不小的打击。对此，陈果夫深深感叹道：
我因此认为，这种跳级的办法，做学生的固然不可希望，就是在学校方面，也不应随便把学生破格提升，使他们的学业基础，大受影响。
小学毕业后，陈果夫再接再厉，准备投考明德学堂的中学班。但明德学堂对英文要求很高，而陈果夫在家乡时没有学过，只是来湖南后才从字母学起，所以英文成绩一直不好。为了升中学，陈果夫放弃了寒假休息，不仅没回家乡，连三叔那儿也没去，一人呆在学校补习英文。由于天气寒冷，他总倚在火炉边看书，这样竟将左眼伤了，以致左眼视力不如右眼，而且小了些。后来，陈果夫只好配上一副眼镜。但艰苦的努力却有了收获，他的英文程度大大提高，在升学考试中，竟取得了很好的成绩。这样，陈果夫在15岁时，进入明德学堂中学班学习。
进入中学后，陈果夫接触了大量科学知识，开始受到西方文明的熏陶，特别是民主主义思想对他的影响更深。近代的湖南，可以说是中国资产阶级革命运动的中心之一，而省城长沙则是革命中心的活跃点，在这里读书，“学生们在教室内接触到新的、经常是民族主义的观念，在校外则接触到日益活泼、直言不讳的报刊”。
1905年爆发了抵制美货的运动，这是中国人民为抗议美帝国主义虐待华工、迫害华侨、拒不废除期满的限制华工条约而发动的一次群众运动，提出“不可仰鼻息于政府，惟我民以自力抵制”的口号。一时全国人民同仇敌忾，运动蓬勃发展。运动波及到长沙后，首先是学生群起响应，他们联合湖南商务总会进行抵制，学生们走上街头，进行演说，并制定抵制的措施，成立拒约会等团体。学生商人互相鼓励，积极活动，长沙卉城出现了商号不定、不卖美货，人们不买、不用美货，码头工人不装卸美货的联合行动。
群众的爱国热潮深深地感染了陈果夫，他身上也奔涌着一股爱国主义的热血，也积极参加到运动中来。但他平时不用什么美货，现在提倡国货，也不好怎么表现出来。他看到三叔陈其采买本国的三星牌香烟吸，说是为了抵制美货，不买美国品海牌香烟。陈果夫也学着去买中国香烟吸，以表示自己的爱国主义。据他后来回忆，在群众爱国热情的鼓舞下，“因此我也跟着提倡的潮流吸起香烟来了，自己觉得很得意地对人家说：‘我吸香烟是提倡国货三星牌，不是吸品海牌！’”虽然后来为此上了瘾，到戒的时候不习惯了好些天，但他仍旧认为“也是一件很痛快的事”。
除了学业、革命外，陈果夫在长沙的生活也十分愉快。他常到湘江边，看那滔滔北去的江水，有时也登上岳麓山，看那冉冉东升的旭日。特别有兴味的是骑了三叔的马出去玩。他雄踞高头大马之上，摆出一副傲然的样子，似乎自己也当了官，这时也想到了有朝一在国民政府里，陈立夫揽权家势，使陈家的势力在国民政府中日益壮大。日，他也许会真的当上大官。
这种惬意的日子没有过多久，陈果夫的生活道路又出现了新的转折。1906年秋天三叔陈其采调离湖南，到南京担任第九镇正参谋，陈果夫一下子失去了依靠。刚开始，他由于舍不得离开长沙、离开明德学堂，还想坚持读下去。但后来确实感到在长沙举目无亲，“萍水相逢，尽是他乡之客”，不禁生出许多离愁来，越发想念家乡。他父亲也不放心他一人在外，正好有个在长沙做事的姚新才表叔要回湖州，陈果夫便与这位表叔同行回家。当他乘一艘煤船离开长沙时，不禁对这座他生活了两年多的古城充满了无限眷念之情。
回家后，陈果夫按父亲的意愿，原准备插入湖州中学二年级，但在该校的考试中竟未能被录取。这样，他只好到南京三叔那儿就学。这次比较顺利，进入浙江旅宁公学读预科。但他在这所学校并没有呆多长的时间便离开了，原因是由于政治上的保守而受到了同学们的孤立。陈果夫刚上学不久，旅宁公学闹了一次学潮，学生因校方伙食开得太差而举行罢课，而陈果夫却不赞成学生的举动，他认为学生应该吃苦，不能因为伙食差便闹学潮，他拒不参加罢课。他的举动使学生们十分气愤，有的学生指着他痛骂，有的甚至要打他，但他却一直坚持没有参加。据陈果夫回忆说：“风潮闹了一个月之久，学生终于失败了，我却始终在房里读我的书。毕业考试我的学科成绩比第一名同学少了几厘。校长加了我的品行分数，改列第一，当众宣布，并当面称道我不少过分的话，而且要我下半年一定要读下去。”校方的表扬使学生对他更加反感，原来与他相好的同学也疏远了，陈果夫只能一个人“寂寞开无主”了。
遭到学生们的孤立，使陈果夫十分痛苦，他不想在这里呆下去了。在二叔陈其美的怂恿下，便匆匆离开了金陵这虎踞龙盘之地，来到了人间天堂的杭州，于1907年考入浙江陆军小学，开始学习军事。陈果夫对军事并没有什么兴趣，他进入陆小实在是受陈其美的影响。因为当时资产阶级革命党人要推翻清王朝，纷纷在各地运动军队、会党举行起义，革命十分需要军事人才，陈其美希望陈果夫能成为这样的人才，以为革命服务。但陈果夫对这一类课程并不太用功，爱看一些他感兴趣的书籍杂志。他说：“我在这个学堂里对学科太不用功，尤其是英文一类的课程，下课以后就丢在抽斗内不太去看，而我所看的书，都是些《警察法》、《教育学》、《卫生学》、《国际公法》、文学书、小说以及各种杂书，而尤其喜欢看各种杂志，更喜欢看报，报中最好看的是两报的辩论。因为我不喜和人家争夺来看，所以我看报时间总是在饭后大家休息的时候。”
