1859年，安正六年。2月，根据幕府命令，攘夷兼倒幕的青莲院宫尊融亲王、内大臣一条忠香、鹰司辅熙、三条实万等人禁闭反省。5月，幕府开放神奈川、长崎、箱馆港口，允许五国贸易。7月，三名俄国人在横滨被杀。8月，根据幕府命令，德川齐昭永久隐居、一桥庆喜隐居反省、水户藩士安岛带刀死刑、川路圣谟隐居反省、岩濑忠震和永井尚志停职候审。9月，梅田源次郎死于狱中。10月，三条实万去世；幕府判处桥本作内和赖三树三郎死刑；江户城本丸起火；吉田松阴死刑。12月，封闭下田港。
《天津条约》签订（中国）。（庆喜二十二岁）
1860年，万延元年。1月，安藤信正就任老中；木村喜毅和胜麟太郎等人乘坐咸临丸驶出品川港。2月，外国人在横滨被杀。3月，井伊直弼在樱田门外之变中被杀。8月，德川齐昭去世。9月，庆喜因父亲齐昭之死而解除反省，但仍被禁止待客、通信。11月，家茂宣布迎娶皇女和宫。12月，幕府与普鲁士签订条约。
英法联军进攻天津和北京，导致《北京条约》签订（中国）。林肯当选总统（美国）。（二十三岁）
1861年，文久元年。1月，美国和英国公使从横滨返回江户。2月，俄国船舰驶来对马；幕府采用毛利庆亲和长井雅乐的航海大计。4月，幕府派遣小栗忠顺处理俄国船舰与对马藩武士和庶民之间的冲突，劝告俄国船舰离开；英国船舰驶来对马。5月，幕府命令幕吏警备海陆，调查海制；毛利庆亲和长井雅乐向朝廷上奏公武合体航海大计；水户浪人们袭击英国公使。6月，幕府处分武田耕云斋等人。7月，老中安藤信正与英国公使们会谈；英国船舰将俄国船舰赶出对马。10月，皇女和宫东下。
意大利王国成立。南北战争（美国）。（二十四岁）
1862年，文久二年。1月，水户藩士平山兵介等人于坂下门外刺伤老中安藤信正。2月，皇女和宫下嫁第十四代将军家茂。4月，岛津久光于伏见寺田屋杀死有马新七等人；幕府准许庆喜会客、通信；高杉晋作等人自长崎港出发前往上海；朝廷准许鹰司政通和近卫忠熙上朝，赦免青莲院宫和鹰司辅熙；幕府令毛利庆亲和长井雅乐等人谋求公武融通。5月，幕府令松平容保和松平庆永参与政事。6月，将军家茂宣布政治改革；敕使大原重德东下，向将军传达圣旨；九条尚忠关白退任，近卫忠熙任职关白。7月，幕府任命庆喜重新继承一桥家并担任将军后见职。8月，朝廷命令岩仓具视等人辞官落发；岛津久光的家臣们于生麦杀伤英国人；松平容保就任京都守卫职；幕府放宽参觐交替制。9月，朝廷决定攘夷；高崎发生武装暴动。11月，幕府任命庆喜为权中纳言。12月，高杉晋作等人于英国公使馆纵火；庆喜经陆路自江户出发前往京都。
俾斯麦就任首相（德国）。（二十五岁）
1863年，文久三年。1月，庆喜进京；近卫忠熙辞退关白职务，鹰司辅熙就任关白。2月，庆喜建议关白实行攘夷。3月，将军家茂进入二条城；天皇驾临贺茂社参拜，为攘夷祈愿；朝廷征募亲兵。4月，天皇驾临石清水八幡宫参拜，为攘夷祈愿；幕府答复朝廷，以5月1日为攘夷期限；庆喜离开京都，中途向关白转达辞退将军后见职之意。5月，幕府向英国支付生麦事件的赔偿金；长州藩炮击驶来下关的外国船舰；姊公路公知被人暗杀。6月，美国船舰炮击下关；江户大火，江户城西丸遭到延烧；法国船舰炮击下关；高杉晋作编成军队；四国代表于横滨会面，决定攻打长州藩；将军家茂通过海路返回江户。7月，萨英战争爆发。8月，朝廷向幕府下达三港封锁令；攘夷御驾亲征敕令发布；中山忠光等人于大和起兵；天皇放弃参拜大和，废除参政、寄人；七卿西下；天诛组起兵。10月，平野国臣于但马生野起兵；庆喜通过海路进京。12月，庆喜被朝廷任命为参议；鹰司辅熙辞退关白职务，二条齐敬就任关白；池田长发一行赴欧。
林肯发表《解放奴隶宣言》（美国）。（二十六岁）
1864年，元治元年。1月，庆喜辞退参议职务；将军家茂进京。2月，幕府罢免京都守卫职松平容保，任命松平庆永。3月，堀田正睦去世；庆喜成为皇宫守卫总督；武田耕云斋等人于筑波山起兵。4月，松平容保恢复京都守卫职官位。5月，庆喜前往大坂巡视沿海；将军家茂返回江户。6月，池田屋骚乱爆发。7月，佐久间象山被人暗杀；蛤御门之变爆发；庆喜指挥皇宫禁卫军，表现出色；平野国臣死于狱中；真木和泉自杀。8月，四国联合舰队炮击下关；幕府下令征讨长州。9月，四国公使要求对下关事件进行赔偿和条约敕许。10月，幕府向天狗党发动总攻。11月，长州藩谢罪。12月，庆喜为天狗党西上事件离开京都，前往近江；高杉晋作于下关起兵；武田耕云斋等人向加贺藩投降。
太平天国灭亡（中国）。（二十七岁）
1865年，庆应元年。1月，毛利敬亲父子服罪；庆喜镇压天狗党奏功。2月，武田耕云斋等人被处死刑。4月，幕府向诸藩下令再征长州。5月，将军家茂为征长一事离开江户；将军家茂晋谒。6月，庆喜自此开始往返于大坂和京都之间，负责皇宫守卫和沿海防御。9月，四国公使率领军舰返回大坂港，要求兵库开港和条约敕许。10月，朝廷下达条约敕许，拒绝兵库开港。11月，庆喜请辞沿海防御，未被准许。
林肯遭暗杀（美国）。（二十八岁）
