陶渊明（365-427），字元亮，一说名潜，渊明是他的字，自号五柳先生，谥号“靖节”。生活在晋宋之际，浔阳柴桑人。关于他的家世，大致上可以认定是东晋大司马陶侃之后，他的祖父、父亲，大约也当过太守一类的官职。在他作的《命子》诗中，提到了自己的曾祖、祖父和父亲，赞颂他们的功绩。首章追溯唐、虞、夏、商，讲述陶姓氏族源头。第二章“天集有汉，眷予愍侯”，言陶舍从汉破代封侯，因乱而获武功也。三章“亹亹丞相，允迪前踪”，谓陶青为丞相，能勤勤恳恳，续承其父功德。四章言“运因隆窊”，谓陶青后未有显者，至中晋而长沙公陶侃即陶渊明之曾祖而有所成就，“业融长沙”。五章“桓桓长沙，伊勋伊德。天子畴我，专征南国。功遂辞归，临宠不忒”，极言曾祖美德。六章叙祖父及父亲之德性，“肃矣我祖，慎终如始”，“於皇仁考，淡焉虚止”，充满自豪感。由此我们可以想像，陶氏远祖曾经有过显赫的过去，但到了陶渊明时，家道中落，导致了他的生活很早就潦倒艰苦，贫困不堪。颜延之在《陶征士诔》里说他“少而贫苦”，又说他“母老家贫，捧檄致亲”。根据陶澍《靖节先生年谱考异》的说法，这应该是与他八岁便已失怙有关。自幼便遭遇家运的不幸，承受家境的惨淡，总的说来，陶渊明在他整个青少年时期，都是极不得意的。这一点结合他在晚年所写的《有会而作》一诗自述“弱年逢家乏”，便可以得到印证。
虽然陶家到陶渊明时已家道中落，但他的祖父、父亲都当过中层地方官员，毕竟算得上是个世族家庭，少小时也自当有过例行接受儒家那一套正规教育的机会。他在《饮酒》诗中就说过：“少年罕人事，游好在六经”。六经，即指儒家的六部经典，这极鲜明地反映了陶渊明自幼深受儒家思想的熏陶，那他自然懂得儒家标榜的“立德、立功、立言”三不朽，也必然使他在思想上坚持儒家的“修身齐家治国平天下”，“穷则独善其身，达则兼济天下”的理念。因而，陶渊明青年时代就怀有远大抱负，有佐君立业，大济苍生之志，梦想建功立业，展翅高飞。这可见诸他的诸多诗作，如20岁时写《咏菊花》、《咏三良》、《咏二疏》，借壮怀激烈的历史先贤表达了自己建功立业、佐君当贤臣的从仕抱负。他在《杂诗》中曾说：“忆我少壮时，无乐自欣豫，猛志逸四海，骞翮思远翥。”在《拟古》中表示：“少时壮且厉，抚剑独行游；谁言行游近？张掖至幽州。”“猛志”，“思远翥”，充分显示了他要在政治上建功立业的雄心壮志。《感士不遇赋》中写道：“奉上天之成命，师圣人之遗书；发忠孝于君亲，生信义于乡闾。”这确切说明了，他要做一个对亲孝、对君忠的廉洁官吏，用以实现济世的“猛志”。但他的理想并未成为现实，“日月掷人去，有志不获聘，念此怀悲凄，终晓不能静”（《杂诗》之二），表现他曾有过功业未竟的焦虑，尽管他后来极力掩盖这一点，出仕只是为了糊口养家，但我们可以明白，他的初志并非如此，只是经历了仕途挫折后，他才归隐田园，并不是真的忘怀了现实，生来就要作隐士。
抱着欲干一番事业的济世愿望，陶渊明于29岁那一年才出来做个江州祭酒，却因“不堪吏职，少日自解归”（萧统《陶渊明》）。所谓“不堪吏职”，指陶渊明受不了当小吏的种种束缚和折磨，认为这样屈杀了自己的才华，这是他为官不久回家的主要原因。在《饮酒》诗第十九首中也透露了一点他这次出仕的思想情况：“畴昔苦长饥，投耒去学仕。将养不得节，冻馁固缠己。是时向立年，志意多所耻。”这“志意多所耻”乃指封建社会中的小官吏，需要阿谀奉承才能站住脚，而陶渊明却认为这是一种羞耻的行为，因而思想上有了波动。田园生活对于陶渊明固然贫穷，但无拘无束，不需要低头失节，况且在陶渊明的人生中以崇尚自然和安贫乐道为其精神的两大支柱，继续做祭酒，有违他所说的“质性自然”的品性。而且当时社会上的玄风极盛，世族文人都喜好清谈，普遍企羡隐逸，那种追求精神自由的风气，也在他的身上留下了深刻的影响。因而，只有回家才能解决这一矛盾。有人根据“世路靡悠悠，杨朱所以止”，以及《答庞参军》序言的两句“杨公所叹，岂惟常悲”，认为陶渊明可能是曾受到了杨朱典故的启发，才毅然作出了辞官归隐的决定。“世上歧路太多，人生如何选择，成为一大难题。陶潜当时也是站在人生的十字路口，是可南可北，可进可退。杨朱主张全性保真，陶潜终于也选择归隐田园里”。这种说法，也有一定的依据和道理。
陶渊明辞官后，东晋王朝内部又发生了剧烈动荡，桓玄以驱除叛逆而登上政治舞台。陶渊明本就深受封建教养，素怀政治理想，是个愿意在政治上有所成就的人；而桓玄在当时也是一个被人称为才雄的人物，掌握着长江中上游的军政大权，为东晋君臣畏服；加上桓玄一些行为表现，使陶渊明再次认为桓玄是个有为的可以辅佐的晋室的人物，于是对他抱有幻想，接受他的笼络，在晋安帝隆安二年（398），陶渊明到江陵，入荆州刺史兼江州刺史桓玄幕，成为荆州官府的一员。但是桓玄的篡晋企图，随着他势力的高涨而逐渐暴露，使陶渊明刚到任没多久，又感到厌倦与苦痛，再次产生了归隐的想法。在隆安五年（401）所写的《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》中说：“诗书敦素好，林园无世情。如何舍此去，遥遥至西荆！”《庚子岁五月中从都还阻风于规林》第二首说：
自古叹行役，我今始知之。山川一何旷，巽坎难与期。崩浪聒天响，长风无息时。久游恋所生，如何淹在兹。静念园林好，人间良可辞；当年讵有几，纵心复何疑！
此诗是陶渊明执行桓玄的公事，在旅途中写的。可能由于桓玄的种种丑行，加上行役之苦，使陶渊明对仕途感到厌恶。“静念园林好，人间良可辞”，就是他当时内心矛盾的真实写照。陶渊明在写此诗的次年，还写了《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》：“商歌非吾事，依依在耦耕。投冠旋旧墟，不为好爵萦；养真衡茅下，庶以善自名。”事实是桓玄使陶渊明要干一番事业的思想再度受挫，他想要回到田园过隐居的生活。正好母亲孟氏过世，他就借丁忧的名义，于公元401年冬天辞去官职，回到故乡来。
虽然陶渊明离开了桓玄，第二次在官场上碰壁，但他济世的志向仍有增无已，在《荣木》一诗中说道：“先师遗训，余岂云坠！四十无闻，斯不足畏，脂我名车，策我名骥，千里虽遥，孰敢不至！”诗人感到自己已是接近四十岁的人了，再不及时建功立业，恐时不我待了，为此他要驱车策马再去施展抱负。
这一时期政局又发生了急剧的变化，安帝元兴元年（402），桓玄以讨尚书令司马元显为名，举兵东下攻入京师。元兴二年（403）桓玄篡位，改国号曰楚。元兴三年（404）刘裕起兵讨伐桓玄，入建康，任镇军将军，掌握了国家大权，给晋王朝带来一线希望。带着积极用世的思想，四年之后，即元兴三年（404年），在刘裕铲除桓玄的叛逆之后，陶渊明终于第三次出仕了，出任镇军将军刘裕的参军，在赴任途中写了《始作镇军参军经曲阿作》。当时他的心情是矛盾的，一方面觉得时机到来了，希望有所作为：“时来苟冥会，宛辔憩通衢。”另一方面又眷恋着田园的生活：“聊且凭化迁，终返班生庐。”这时刘裕正集中力量讨伐桓玄及其残余势力，陶渊明在刘裕幕中恐难有所作为，到了第二年即安帝义熙元年（405），他便改任建威将军江州刺史刘敬宣的参军。这年八月又请求改任彭泽县令。再次选择出仕，他本来认为桓玄谋逆帝位而刘裕附义旗而起，可以安定晋室。但是做了刘裕部下的参军后，他看到刘裕和桓玄一样，为了巩固自己的权势而残害异己，同样有代晋的野心。在这种现实面前，诗人对统治阶级的幻想开始破除，在政治上彻底绝望，于是归田的决心更加坚定。《归去来兮辞序》里说：“及少日，眷然有归欤之情”，虽然在官共八十余日，他深有感慨：“质性自然，非矫厉所得；饥冻虽切，违己交病”。这种违反自己理想和性格的官宦场所，对陶渊明这样正直的文人来说太痛苦了；加上督邮的到来，让他束带折腰去迎接，使他积于胸中的愤怒一朝爆发，断然地与官场最后诀别了。
辞彭泽令，是陶渊明一生前后两期的分界线。此前，他不断在官僚与隐士这两种社会角色中做选择，隐居时想出仕，出仕时要归隐，心情很矛盾。此后他坚定了隐居的决心，一直过着隐居躬耕的生活，但心情仍不平静。他在诗里一再描写隐居的快乐，表示隐居的决心，如“且共欢此饮，吾驾不可回”（《饮酒》其九）；“托身已得所，千载不相违”（《饮酒》其四）。这固然是他真实的感受，但也可以视为他坚定自己决心的一种方法。在后期他并非没有再度出仕的机会，但是他拒绝了。晋朝末年曾征他为著作佐郎，不就。刘裕篡晋建立宋朝，他更厌倦了政治，在《述酒》诗里隐晦地表达了他对此事的想法。到了晚年他贫病交加，“江州刺史檀道济往候之，偃卧瘠馁有日矣。道济谓曰：‘贤者处世，天下无道则隐，有道则至。今子生文明之世，奈何自苦如此？’对曰：‘潜也何敢望贤，志不及也。’道济馈以粱肉，麾而去之。”
自太元十八年（393年），29岁的陶渊明初任江州祭酒开始，至东晋义熙元年（405年），已届41岁的陶渊明辞去彭泽令，诗人在宦海之中浮浮沉沉长达13年之久。在时官时隐的13年来，他见尽了人间之困苦，尝尽了乱世之窘迫。在三次出仕后最终选择归隐田园，除了整个社会环境的动荡恶劣，朝廷官场内外的黑暗无道，给他造成绝对不容低估的打击外，森严的门阀制度，也给年轻时期志气高昂的他，在仕途上制造过一定障碍。
公元385年，指挥淝水之战胜利的总统帅、宰相谢安因遭司马道子排挤而染病辞世，刚升起希望曙光的东晋瞬间又陷入黑暗。北伐中断、政治混乱、灾难频生，面对这样的时势，满怀建功立业壮志的陶渊明开始对自己所追求的政治理想产生了质疑，《闲情赋》正是他想追求又怕失望，不绝望再次追求又怕进一步失望心迹的曲折表达。他在《感士不遇赋》中慨叹：
自真风告逝，大伪斯兴，闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心……嗟呼！雷同毁异，物恶其上，妙算者谓迷，直道者云妄。坦至公而无猜，卒蒙耻以受谤，虽怀琼而握兰，徒芳洁而谁亮。
诗人愤怒地斥责了“真风告逝，大伪斯兴”后的种种贪竞伪诈的社会现象，表明自己不愿随波逐流、与统治阶级苟合。东晋前后，政治处于动荡不安中，与十六国对峙，统治阶级内部争权夺利，互相倾轧，政权更迭频繁，一些地主阶级文人依附权贵清谈玄理，上层世族阶级声色犬马，视天下苍生而不顾，民族矛盾，阶级矛盾严重，而整个帝国大厦偏居江南一隅，不思进取，对失去的国土漠不关心，再加上世族地主阶级掌控领导地位，使社会出现了“上品无寒门，下品无世族”的严重情况。一般庶族地主阶级的知识分子和出身寒微的平民知识阶层无法实现“兼济天下”的宏愿。迫于高压政治，许多人都归隐山林，独享田园的闲适，但精神上的苦闷却无法排遣，在仕与隐的抉择中痛苦挣扎，但在传统儒家文化的教义里，饱学经术的儒者一方面要求积极入世，寻求礼乐文化支配下的仕宦生涯，想在政治上有一番作为，建金石之功，流万世之名；另一方面，现实的社会里充满了暗礁和逆流，世俗的世族阶级把持政局，为权利、地位、名势勾心斗角，无法给予一般士人展示政治才能的舞台，使许多寒士走向社会的边缘。对品格高尚，心性孤傲的陶渊明来说，在这样的社会环境中，一方面他决不会与一般文人尾随大流，与世俗合污；另一方面也不会对统治阶级有好感，这种客观现实对陶渊明的生活道路以及思想变化有着深刻的影响。
魏晋南北朝时代是一个极端重视门第观念的时代，这一时期中国封建社会的门阀制度发展到顶点。历代祖先的门第高低，对后代的社会地位，有着相当的影响。陶渊明之所以不为当世重用，与当时这种历史大环境也有很深的关系。就拿他的祖先陶侃为例，根据《晋书·陶侃传》开头的一段简短的记载，陶侃“字士行，本鄱阳人。吴平，徙家庐江之浔阳。父丹，吴阳武将军。侃早孤贫，为县吏。”这段话草草交代了他的背景：父亲名字叫做陶丹，做过吴地的武官，但因为死得较早，导致“侃早孤贫”。待他长大之后，最初也只能够当个小小的县吏。从中可见，陶侃的家世，断不应是什么世家豪族，也不见得有多高的社会地位。但陶侃是个进取心极强的人，并不甘心屈居人下，本身又很有魄力、胆识，适逢世局的动荡不安，他的才干，更使他有了用武之地，以军功起家，最终做到“位极人臣”。只可惜的是，由于晋朝上层社会极端重视门阀世族的限制，一直都不能使他彻底摆脱出生于寒门地位的阴影。譬如陶侃年轻时，曾有个“伏波将军”叫孙秀的，因为是“亡国支庶，府望不显”，中原人对他普遍有歧视，竟都不屑做他的下属，无奈只好找来陶侃，“以侃寒宦，召为舍人”。此外，尤觉欺人之甚的是，吏部郎温雅竟公然地称他为“小人”，大臣温峤也曾在背后唤他作“溪狗”。到了陶渊明时代，连这样的家世也没落了，他自然得不到社会的重视。这样令人颓丧、窒息的社会制度、社会风气，当然很容易教人心灰意懒。可想而知，陶渊明要能得到朝中贵人的重视提携，致使仕途通畅，施展抱负，实在是不容易。他在政治上的处境是相当尴尬的，他也正是这种政治歧视中的受害者。所以他最终选择归隐田园，也是必然的。
