闻一多在他的《杜甫》一文中写道：譬如说，青天里太阳和月亮走碰了头……不知有多少人要来膜拜，说是皇天的祥瑞。如今李白和杜甫——诗中的两曜，劈面走来了。我们看去，不比那天空的异瑞一样的神奇，一样的有重大意义吗？
李白被后人称为“诗仙”，杜甫被后人称为“诗圣”，这两个人是中国古代诗歌界的两大闪耀的明星，其光彩永不磨灭。也正是因此，这两个人的相遇，似乎更多了一些传奇色彩。两个人不经意间的碰面，却成了为后人津津乐道的佳话，这还要从李白辞去翰林职务说起。
天宝三载（744），44岁的李白终于忍受不了朝中复杂的人际关系，被皇帝“赐金放还”。一路上，李白心情沉闷，无暇闲游，便沿着蓝田——商洛——武关一线南行。十年前，刚刚21岁的杜甫考完科举，但并没有及第，从那以后，他便一直四处游历。巧的是，当李白到达洛阳的时候，杜甫也恰好在洛阳停留，也许是机缘巧合，也许是上天注定，总之，李白和杜甫就在洛阳不期而遇了。
虽然是初次见面，但两人却一见如故。当时刚好有高适在洛阳，于是三人便相邀一起在洛阳游玩。
李白虽然遭遇了中年的仕途打击，但与生俱来的仙人气质并没有因为社会的打磨而消失，甚至反而更加强烈。杜甫深深地被李白身上的这种潇洒的气韵所吸引。当时，他并不知道李白在宫中所经、所见，以为李白是放浪形骸，不受世俗拘束，羡慕不已，又为自己之前曲眉折腰机关算尽地委身俗事而感到惭愧。三人还一起到梁园游玩，李白正是在这个时候遇见了宗氏。
三人互相告别之后，李白突发奇想要入道籍，随即来到位于德州的一个县城，请道士为他举办仪式。可能也是在与杜甫交谈中，杜甫对他的不羁大加赞赏，使李白产生了入道籍的冲动。
这一年冬天，李白返回了自己在兖州的家，这时，李白因为受玄宗的赏赐，已经有了酒楼一栋。不过，他并无心经营酒楼，而是把这里当做喝酒的圣地，一整个冬天，几乎天天都喝的烂醉如泥。
天宝四载（745）暮春时节，杜甫和高适邀请李白一起去济南郡游玩，李白欣然答应。那时候，李白少年时期顶撞过的北海郡太守李邕的侄子李之芳与他们相交频繁，于是这次出游也带上了他。
他们白天一起出游，中间就在城中的历下亭中吃饭饮酒，非常自在。
这一年秋天，杜甫又来到东鲁找李白，希望李白能和自己一同出游。
这一次，两人一起到鲁郡一个叫东石门的地方出游，并找当地有名的隐士范十游玩。他们的游玩可以说非常尽兴，李白心头的阴云也在和他们的畅玩中消散了不少。
李白和杜甫在东石门游玩到天色已晚，本来要一起返回住的地方。这时，李白忽然想起在东石门有一个自称野人的范十。一时兴起，两人调转马头，去寻找范野人的家，一开始没有找到他家，险些在荒野间迷路。最后，他们终于到了范野人的家中，本来想给范野人一个忽然造访的惊喜，但刚一进门，李白就放声大笑，打乱了杜甫的计划。
在范野人的家中，三人度过了愉快的十天，白天一同游玩，饮酒作诗，晚上喝多了，盖着同一条被子也能入睡（见李白《寻鲁城北范居士，失道落苍耳中，见范置酒摘苍耳作》，杜甫《与李十二白同寻范十隐居》）。与范十畅快地游玩数日之后，李白又专门设宴为杜甫送行，并作《鲁郡东石门送杜二甫》送给杜甫：
醉别复几日，登临遍池台。
何时石门路，重有金尊开？
秋波落泗水，海色明徂徕。
飞蓬各自远，且尽手中杯。
杜甫和李白一样，也非常嗜酒。在一起游玩的过程中，杜甫深为李白的豪放不羁所打动，也变得慷慨豪迈起来：
秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。
痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄！
——《赠李白》
与杜甫的相逢，为李白的生活增添了不少乐趣。互相告别之后，杜甫返回了在河南的老家，第二年就前往长安，以求取功名。以杜甫的才情，在京谋一职理应不难，但不幸的是，天宝五载正是李林甫掌权的时候，没有了玄宗的约束，他迫害文人学士更加肆无忌惮，不仅陷害在朝官员，更对朝廷官员的选拔大做手脚。
天宝六载（747），朝廷曾发出广召天下贤士的诏书，来自全国各地的身怀一技之长之人全聚集在了长安。杜甫以为自己要等的机会终于到了，他所想不到的是，这一切只是李林甫的一个阴谋，那些真正有才学的人纷纷落榜，杜甫也在其列，而李林甫却厚颜无耻地对玄宗说天下贤能之人已经全被朝廷招录。
此后的三年间，杜甫屡次参加朝廷的选拔，但全以落榜告终。后来，相传杜甫还曾托人献《三大礼赋》进献给皇帝，深受玄宗赏识。不过，玄宗答应的招他进入“集贤院”的事情却从来没有实现。
天宝十一载（752），长期流落在长安街头的杜甫倍感局势之危，在诗中感慨“有儒愁饿死，早晚报平津”“秦山忽破碎，泾渭不可求”，更为有名的是《兵车行》，描述了当时唐王朝四处征战、民不聊生的景象。而此时，李白也感受到时局的动荡，义不容辞地前往幽州。
在当时，朝臣因为屡次谏言无果，已经很少谈论局势，而李白和杜甫的诗却划破长空，成了警醒世人的一剂良药。更令人称奇的是，这两位诗人，每到重大事件面前，态度都惊人地一致，这不能不说与他们相交甚好有关。
天宝十二载（753），李白结束了幽州之行，赶赴长安，想要揭穿安禄山的阴谋，但却没有得到任何响应。不知是巧合还是早就商量好，李白在长安城东的长乐坡又和杜甫相见了。此次相见，没有了以前的愉快和轻松，两个心系国家安危的好朋友心情都很沉重。生性豪迈的李白见到瘦骨嶙丁的杜甫，顿生怜悯之心，但他还不忘调侃他几句。
长乐坡前逢杜甫，头戴笠子日卓午。
借问形容何瘦生？只为从来学诗苦。
——《戏赠杜甫》
李白见到杜甫的时候，他正戴着一顶斗笠，一脸虚弱，在太阳下汗流浃背。李白戏谑地问他，杜老兄怎么变得这么瘦了？杜甫苦笑道：最近学习作诗太辛苦了啊！
其实，杜甫哪里是作诗辛苦。天宝年间，四十多岁的杜甫身体一直很虚弱，经常生病。加上仕途不得志，生活可以称得上穷困潦倒。“学诗苦”其实只不过是杜甫的自嘲而已。
而身为好朋友的李白，又怎么不知道杜甫的难言之隐？天宝十二载（753），玄宗更加不理朝政，终日饮酒作乐，又酷爱发动战事，李林甫趁机迎合玄宗的喜好，在外大肆征战，对内则排挤忠良。李白年少时已深涉朝廷黑暗，怎能不知杜甫苦衷？
李白和杜甫深忧国事，两人互相倾诉自己看到的社会黑暗，都感觉到国将不国却无能为力。站在长乐坡上，他们看着摇摇欲坠的长安城，心中升起巨大的悲怆。
自长安一别之后，李白和杜甫就再也没有会面。然而，有了长安城外共忧国事的经历，两个人的友谊已经根深蒂固。后来，安史之乱爆发后，李白因为“从璘”之案被世人误解，“世人皆欲杀”，眼看就要被处死，这时，只有杜甫挺身而出，冒着被连累的危险，也要为李白抱不平，可见两人之间的友情，怎能用只言片语概括？
