在求人办事时，经常会遇到一些非常不便于明说的问题，如果直接说明，一方面对方会怀疑你有私心，另一方面，还可能给自己带来不必要的麻烦。这时怎么办？如果能巧妙利用旁敲侧击的策略就可能使局面有所突破。
孙叔敖在做楚国令尹前，是一个穷人，一直在他的家乡湖北梦泽地区读书、务农。由于他的学问大，人品好，在当地是一位很有影响的隐士。当时在楚国执政的楚庄王是一个很有作为的国君，他为了富国强兵，争霸诸侯，到处收揽治国治军的人才，梦泽的地方官就把孙叔敖推荐给他。楚庄王和孙叔敖一见如故，非常投机，当下就任命他为楚国的令尹。
他上任以后，就帮助楚庄王改革制度，整顿吏治，训练军队，又组织民众拓垦荒地，开挖河渠，努力发展生产。楚国是一个河湖港湾遍布的地区，年年水患成灾，为了免除水灾、旱灾，孙叔敖召集了楚国所有经验比较丰富的水工，一起勘测地形，兴办了楚国最大的水利工程——芍陂河工程。当时，楚国动员了几十万民工日夜苦干，孙叔敖还亲自到工地去督促检查。没多久，芍陂河修成了。这条河不但大大减缓了每年雨季的水势，而且还可以灌溉100多万亩农田，仅这一项，每年就能为楚国增加几千万斤粮食。孙叔敖帮助楚庄王扎扎实实地搞了几年建设，楚国很快就富强起来了。《史记》上这样描写了当时楚国繁荣安定的景象：“上下相合，世俗盛美，政缓禁止，吏无奸邪，盗贼不起，民乐其生。”
自从有了孙叔敖这样一个好令尹，楚庄王真是如鱼得水，痛快得不得了。可是，没有多久，孙叔敖就在繁忙的政务中积劳成疾，一病不起了。楚庄王召集了楚国最有名的医生为他治疗，也没有见效。
孙叔敖临去世时，把他的儿子孙安叫到床前，嘱咐说：“我知道你没有治理国家的才能，我死以后，你千万不要再做官了，还是回老家去务农吧！如果大王一定要封给你一块土地的话，千万不要争好地方，就把那块没人要的寝丘要下就可以了。我已写好了给大王的奏章，我死了以后，你把它递上去。”孙叔敖去世后，孙安就按父亲的嘱咐。把那卷奏章送给了楚庄王。楚庄王打开一看，上面除了有关内政外交、经济、军事和爱护百姓、奖励耕战的建议外，对孙叔敖自己和他的儿子还讲了下面一段感人肺腑的话：“靠了大王的信任，我这样一个普普通通的乡下人居然做了楚国的令尹。尽管我十分努力地办事，也报答不了大王的恩宠，现在，我要离开大王和楚国而去了。我只有一个儿子，可是他没有治理国家、帮助大王的才能。我恳请大王不要留他在身边做官，让他回到家乡去生活，这就是对他很好的照顾了。”
楚庄王一边看奏章，一边流眼泪，看完奏章，早已泣不成声，只是冲着天上喊：“老天爷呀，老天爷呀！太可惜了，太可惜了！”他要孙安留在他身边当大夫。可是，孙安坚持遵照父亲的遗嘱，要回家乡去，楚庄王拗不过他，只好答应了。也许是楚庄王觉得孙叔敖当了多年的令尹，家里的生活不会成问题，也许是他过分悲痛，把孙安今后如何生活的事忘记了。反正是，他答应了孙安回乡的要求后，再也没有提起过如何安排令尹一家人今后生活的事。
春秋时代，各国的国君和大贵族身边，一般都养着几个为他们唱歌、跳舞、说笑话、逗乐子的艺人。这种人虽然地位很低，但往往机智聪明，富有正义感。优孟，就是楚庄王身边的一位聪明的艺人。有一次，优孟到梦泽地区去办事，在路上遇见了孙安。他们过去是很熟的人。优孟看到孙安衣服破破烂烂，肩上挑着柴担，腰里别着斧头，一副穷愁困顿的样子，十分吃惊，跑到跟前一问，才知道孙安回乡后，生活艰难，只好靠打柴养家。优孟看到这种情况，心里很难受。他想孙叔敖为楚国办了那么多好事，死后却一贫如洗，而那些整天不干正经事的大官们却富如王侯；他想起令尹死时，楚庄王是那样悲痛欲绝，死后也整天叨念他的好处，可是令尹家属怎么生活却从来也不过问。优孟越想越不服气，一路上琢磨着想个什么办法提醒楚庄王，帮一帮孙安。他回到家里，做了一身孙叔敖在世时常常穿戴的衣帽，每天一没人，就装扮起来，回忆孙叔敖的举止言行，进行模仿练习。没多久，他已经学得很像了。
过了一段时间，楚庄王在宫里宴请文武大臣时，又想起了孙叔敖，心里悲悲切切地高兴不起来。大臣们就让优孟出来说个笑话，出个洋相，为楚王开心。优孟一看机会来了，就笑着对大伙说：“我今天要表演个新鲜的给大王瞧瞧。”说完，就带着助手一起去化妆了。宫中的戏台就在举行宴会的大厅对面。一会儿楚庄王出现在戏台上，只见他无精打采地坐在椅子上，叹了口气，说：“孙叔敖呀孙叔敖，你至死不忘国家，多好的令尹呀！我的命真苦，老天爷为什么要夺走我的帮手啊！老天呀老天！太可惜了，太可惜了！”这人演得很像，大臣们都看呆了，楚庄王也流下了酸楚的眼泪。在泪眼模糊中看见孙叔敖从后台走出来了，他赶快使劲擦了擦眼睛，仔细盯住台上。“就是他，一点也不差。”楚庄王什么也不顾了，三步并两步地跑到台上，死死拉住假孙叔敖的袖子不放。优孟却无动于衷地说：“大王，我是假的，我是优孟。”楚庄王这才明白过来，可是他仍然十分激动地说：“不管是真是假，我都要请你做大夫。”优孟又一本正经地说：“我可当不了令尹那样的清官，我要干，就当个贪官。”楚王愣了一下，忙问为什么？只见优孟不慌不忙地唱道：
当个贪官真叫好，
刮民脂，食民膏，
身前身后都荣耀。
当个清官可不妙，
讲廉洁，受辛苦，
活着下场未必好，
死了子孙没依靠。
请看令尹孙叔敖，
身前名声何其高，
死后家境何萧条。
劝君莫去做清官，
还是当个贪官好。
楚庄王和宴会上的大臣听了优孟的唱词后，都惭愧得连头都抬不起来了。
楚王感慨万端，连连致歉，并马上传令，寻找孙叔敖的儿子。将寝丘之地封赏给他，以后十代都不收回。
优孟如此劝谏，真是别出心裁！
