像开庭审判那样令人兴奋的事是很少的。人们绝大部分时光都在小镇慢悠悠的生活中度过。在夏天，当他们把规定的工作在早晨干完并吃过麦面饼和枫树蜜的早餐之后，男孩子们就到火车站去观看火车到站的情景，或者去逛一下马车房，或在镇外草原上打一下棒球。
有时，这些孩子下河游泳，可是高尔文由于6岁时掉在水里差一点溺死，从此不再下水。
我和一群小孩去游泳，他们都比我大，游泳的地方是那条古老而多泥的小河，那是乡间常见的田间小溪，我们不去游泳时，牛就会呆在那里。那些大孩子让我们潜水，或者跳过他们的后背。我正从这一边游过一个孩子的后背，而另一个孩子从小河的另一边潜游过来时，我们就撞在一起了。我被撞晕了。在我被救上岸以前，我不知道发生了什么事情。他们把我放在一段圆木上滚着，让我把肚子里的水吐出来。
“自从有了那次经验，我就再也不让水没过我的头顶。我们的住处离开威斯康辛州的日内瓦湖不过21英里，大多数和我同年的孩子都去湖里，并练成为优秀的游泳运动员。我们有时同这些家伙一起去露营，有时骑马，有时驾轻便马车，在湖旁森林里扎下帐篷，自己搞炊事活动，等等。除不能游泳外，我什么事都能干。”
好多个星期天下午，高尔文家的孩子们走访他们祖父辈的家。这阶段拍的一些姿势呆板的照片留下了高尔文及其弟妹们远游时的形象。男孩子高高的白领上的钮扣紧紧箍住他们的脖子，他们的头发梳得很平整，在正中间分开，留出一条明显的灰线。海伦·高尔文穿着一套镶荷叶边的衣衫，头发上扎着一些小的丝带。
老祖母高尔文坐在她那起居室里挂着维多利亚皇后像的旁边，孩子们就围坐在她的膝前，她再次给他们讲着当年野蛮的印第安人袭击大篷车队的故事。
孩子们另一种喜爱是串门，是到外祖父布里克利处去吃一顿愉快的晚餐。他在铁路上当信号员。秋天他那棚屋里的炉子第一次生起火来，这是孩子们喜欢的生活。到了漫长的隆冬之夜，他们就围坐在火炉旁，倾听大风将窗户吹得格格作响，以及火车汽笛可怕的长鸣声。
这两个有关联的经历对高尔文性格的发展有着重要影响。他毕生记得而且还讲述它们。首先，他从他的开拓者的祖母那儿汲取了充满活力的传统，汲取了敢于应付艰难和危险的人们的勇气。从他当信号员的祖父，以及多次在棚屋停留给他培育了长列火车穿越北美大陆的那种行动的印象，还有一个民族从来不满足于保持现状的精神。这些传统和行动的观念直接影响了他从事商业活动的思想。
他的儿子鲍勃，在回忆他父亲的往事时，想起他们在一起的一次旅行，他们一块坐汽车、火车、飞机和船。他记得当他还是家里的小辈时，人们常在一起跳舞和游戏，从不呆坐着。往后高尔文曾着重说过，一个好的经理人员的标志就是他坚持活动。高尔文在病人膏肓，到了生命最后的时刻，曾告诉他的好朋友马特·希基说，他有过一次不安宁的睡眠中做过骑自行车的梦，蹬得非常辛苦，早晨醒来时，感到精疲力尽，好像那一整夜都一直在赛车似的。
当高尔文11岁时，他第一次干活，把茎从巨大的烟叶上剥下来，这是为镇上一家小烟厂干的活。放假期间，从早上7点干到下午6点，一周干6天，得工资2元。连着有两个夏天他干过这个活。
因为我做了一次阑尾炎的手术，在1908年我13岁之前，我只干了一些课余的劳动，节省了一些时间。
韦伯斯特夫人是我最喜欢的老师。她能力高强，是一些被称为‘坚硬的宝石’的英国妇女之一。她是一位好老师，她一定对我有与众不同的看法，对我有所重视。她鼓励我对商业发生兴趣。
她的兴趣推动了我寻找从商的机会。这时我发现有些小兄弟们在做爆米花生意。哈佛镇当时是个铁路交叉点，而不是一个分界点。火车在这儿停下来，以便加煤加水，停留大约7分钟。这些孩子就在车上卖爆米花，没有得到他们的许可或同意，我也投入这项生意。
我想这是我第一次体验自由企业的竞争。最早的那一批人坚决不接受这一事实，即任何别的人都有权进入他们的领域，从而发生了‘战争’。
“我们仅仅有一只柳条编织的篮，一只市场上常见的篮子，我们在篮里放进了20袋爆米花。假定有人过来把篮子踢翻了，我们的20袋爆米花就都撒在地上了。这样，有些较大的孩子就被找来打架，战事就爆发了。自然，这些都是孩子间的事，我们这些孩子都在15岁以下，可是从这里你也能发现有一种弱肉强食的规则在起作用。过了一会儿，我们就开始商议，宣布战争结束，因为这样搞下去，谁也做不了生意。”
自从那次爆米花小贩群的战争过去之后，买卖有了一段扩展时期。高尔文想过许多办法来增加销售。
在夏天，我搞了一个爆米花摊床，把它用车推到镇上，我不仅在火车站上卖，还在‘大马路’上卖，到冬天，我就在家里烧饭的火炉上爆玉米粒，烧的是硬煤，当我从学校回家时，我母亲已把炉火烧得很旺，这就使我一下子能爆制约20袋米花，我就到离家三个街段的车站去，设好摊床等待火车进站、我尽力销售，然后回家吃晚饭，晚饭后又搞一批新货，整个冬天就搞了这买卖。
我以卖热的奶油爆米花作号召。如果大部分销售时间不是热的，就会糟塌很多奶油和盐。所以我就利用车站附近如同外祖父布里克利的棚屋那样的小地方千方百计使它保持温暖。火车的买卖做过之后，晚间的其余时间我就把摊床推到街上去卖。买卖兴隆之后，我的兄弟雷蒙德（伯利）和约瑟夫就当了我的伙伴。哈佛镇是一个商业城镇和农民集结中心，它有两个重要街段，我们在人们聚集的地方设摊，位置很好。下一个季节，我又搞了一个摊床，摆在那最热闹的第二街段的拐角处，伯利经管那个摊。
“过了一段时间，伯利和约瑟夫专管摊床，而我就在火车上做买卖，须在火车的一些车厢上跳下来跳上去。如果你不及时跳下车，火车就把你带到下一站，即威斯康辛州的贝洛伊特。赶回来就得走好长一段路。我可从来没有被拉到贝洛伊特。我往往在火车开动时，才从火车上蹦下来。”
当冬天降临，朔风怒吼时，高尔文兄弟们照例在课后和晚饭之后做爆米花的买卖，挣了不少钱。
1910年哈佛镇下大雪，孩子们在他们母亲的协助下，装了几大篮子的火腿三明治，去卖给被雪封住的火车里的乘客们。
“我记得当时阻塞在站外几英里处的火车有六七列之多，车上不少人。车上因为有蒸汽机，还有法取暖。但他们没有吃的。我们的爆米花一下子都卖掉了。当时学校停了几天课，我们就赶制了三明治。因为来不及加奶油，我们卖的是没有奶油的三明治，但是我们的三明治买卖依然很走运。我们到火车停留的地方须步行一二哩地。我们一到车上，饥饿的乘客们都向我扑过来。我们有可能把一块三明治卖二角五分钱，但是我们只卖一角钱，这使我们得到公平的利润。”
孩子们在睡觉前的每一小时，都兴高采烈地在厨房里的桌子上计算挣了多少钱。不久田里开耕了，火车也都开走了，1910年那次三明治的好买卖也过去了。后来的1918年1月间，高尔文在读到中西部又遭到一次暴风雪袭击的新闻之后，他在从德克萨斯州波威营写给他母亲的信中，想象地写道：“我不知道，在这次大雪中是谁做火腿三明治买卖挣了钱？还记得以前的事吗？”
夏天到来之后，高尔文创议搞一种新产品。
“我们想到了一个主意，我们可以开始到火车上卖蛋卷冰淇淋。我们设计了一种特制的箱子，它是半月形的，可用吊带挎在肩上，在桶中部有一小的空间可放半加仑的冰淇淋。在箱边上刻出一些小洞，正好堆放一些蛋卷。这样，我们就上火车卖起新鲜的蛋卷冰淇淋来。冰淇淋的买卖只在夏天干，可是爆米花的买卖全年都可以干的。”
那时，火车上买卖的竞争成了一个大热门。镇上的孩子都想去做买卖，而且沿铁路的其他城镇，成群的孩子蜂拥上车。在县城所在地的伍特斯托克，有一个叫查利·格林的孩子，他长大后成了高尔文的密友和律师，曾在由芝加哥开出到哈佛镇之前的火车上大捞油水。火车一到哈佛镇，情况就很乱，往往只有那些先上火车的孩子做了买卖。竞争就在于谁先登上火车。这就迫使有些孩子不等火车停下来就攀上火车。有一天有一个孩子就从车上掉下来，掉到了滚动的车轮下面。他居然能抓住车下的一个栏柱，使自己悬空，而不被车轮压着，就这样一直到车停下。
“当时车站上情况很混乱。站台上有人大声喊叫，吵吵嚷嚷，引起了站长的注意，火车上的买卖被一概禁止了。实际上我已经离开车站，在站长干涉之前，我已远离车站两个路段。在车站发出通告之前，我就知道，我们的爆米花生意做不了了。”
在以后的年代，当某些产品或销售进行不下去时，高尔文就向他的一些同事重述这一故事，他说：“一定要认清这种形势。如果你将遭到失败，那就收场，去进行另一种工作。”
