在桑德赫斯特军校，蒙哥马利所在的连队是低年级B连，其中有一群相当强悍而暴躁的人，这其中有一批爱惹是生非的家伙。
作为一等兵，蒙哥马利担负着领导他们活动的责任。没多久，这帮家伙就同住在他们楼上的低年级A连有了矛盾，双方时有冲突。对于自己这帮爱惹事的手下，蒙哥马利不仅未予制止，反而领着他们去闹事。
在当时的桑德赫斯特，军官下班以后是不管学生活动的。因此，天黑以后，他们用拨火棍或类似的武器在走廊里激战，一直打到其他连队居住的地方，结果是不少人被打得鼻青脸肿，头破血流，不得不去医院治疗。
B连的队员下手凶狠，不留情面，很快就得了一个“好斗的B连”的称号，蒙哥马利则成了这个“好斗的B连”的老大。
有一次，当蒙哥马利对一个不受欢迎的学生恶作剧时，事情闹大了。蒙哥马利在他脱衣时，点火烧他的衬衣下摆，致使他的臀部被严重烧伤。
尽管校方在调查这一事件时，该学员表现得极为大度，拒绝揭露使他受罪的人，但纸是包不住火的，谁都知道这是蒙哥马利那伙人干的。
事情很快传到了蒙哥马利的母亲莫德耳里，她当然知道像蒙哥马利这样的违纪行为的严重性。为使蒙哥马利免遭被退学的厄运，她亲自赶到了军校，向校长求情。
校方一直是很赏识蒙哥马利，在同莫德的谈话中，校长透露，如果不出这桩事的话，学校本打算让蒙哥马利担任学员中的最高军阶掌旗军士，可现在完了。
莫德为儿子求情的事进行得很顺利，校长同意不公开宣扬蒙哥马利的恶作剧，以维护主教的名誉和不影响蒙哥马利的前途。
在莫德的努力下，加上蒙哥马利的老师、前苏格兰燧发枪团的福布斯少校的开脱，学院终于同意让蒙哥马利继续留校，但需延长学习期限6个月，视其表现，以决定去留。
1907年12月，学院从他们那批学生中挑选一部分人毕业，蒙哥马利名落孙山，只得再留校学习6个月。这对他震动很大，决心在这6个月中洗心革面，脱胎换骨，痛下苦功，争取以优异的成绩毕业。
1908年1月，学院贴出公告，宣布50名学生受罚，但蒙哥马利榜上无名，只是有一段文字说，一等兵蒙哥马利被降为普通学生级别，降级的具体理由未加说明。
蒙哥马利下定决心要在延长学习的6个月中，痛下苦功，以优异的成绩毕业，弥补自己的过失。与此同时，蒙哥马利也在对自己的毕业分配进行设计。
此时，蒙哥马利已经知道，由于经济上的原因，他不能在英国本土服役。因为一旦他在军中任职，他的父母就不会再为他提供资助了。那样，他就必须靠自己的薪金生活。当时，少尉的薪金是每天5先令3便士，若提升为中尉，每天则为6先令6便士。
一个年轻的军官靠这点收入是不可能维持生活的，因为单是膳食费一项每月就不能少于10英镑。
当时晋升不是根据服役年限而是依有无空缺而定。蒙哥马利曾听说在军中有服役达19年的中尉。
不过，也有例外，如在印度服役就不同；在驻印英军里服役薪金较高，自己能够养活自己。
蒙哥马利因此报名参加印度军队。但由于经济原因，竞争是十分激烈的。只有通过标准的前30名才有把握获得机会。35名以后的人要参加印度军队，机会极少。
可当公布结果时，蒙哥马利列第三十六名。蒙哥马利参加印度军队的愿望落空了。他感到极其失望。所有学生都需作第二次选择。
蒙哥马利既无军界背景，在郡里又无门路，但他必须到印度去，因为只有在驻印英军的营中，他才能自食其力。
于是，蒙哥马利报名参加皇家沃里克郡团，该团的两个正规营有一个就驻在印度。后来有人问蒙哥马利为什么挑选这个团，他没有正面回答，但他心中是知道为什么的，只不过不好意思说而已。
蒙哥马利想去这个团还有两个原因，一是该团有一个吸引人的帽徽，这是他非常羡慕的。二是他打听后知道它是一个优秀而健全的英国郡团，而不是一个生活开支大的部队。
在桑德赫斯特最后的名单上，蒙哥马利的情况是这样的：只要印度军队有缺，并能接受他，就一定分配他到所选择的团里去。
结果蒙哥马利被录用了。蒙哥马利加入了皇家沃里克郡团，同批加入的有从桑德赫斯特出来的3名高年级学生。
蒙哥马利对自己的选择从不后悔。在这个团里，蒙哥马利打下了学习军事艺术的基础，在副官和蒙哥马利的第一任连长鼓励之下，他努力工作。
前者是麦克唐纳先生，他后来一直是蒙哥马利的最好的朋友之一。在蒙哥马利的早期生活中，从他那儿曾得到很多教益和关怀。
在军队中，一个年轻军官的未来很大程度上取决于他从桑德赫斯特出来后，参加部队时所受到的影响。蒙哥马利总是暗自庆幸，他能够置身于一群多少有点特别的军官之中，并受到他们的思想的影响。这为他此后成为一个有成就的军官产生了巨大的影响。
