公元1005年，宋真宗景德二年，柳永二十二岁
孙何欣赏柳永的才华，柳永同样也钦佩孙何的才学，因此这两位忘年交经常在杭州相约出游，但好景不长，孙何在今年年初入京任太常礼院士，执堂三班院，因此就离开杭州前往汴京赴任了，不过世事无常，这一年孙何在汴京病逝，这次的离别成了两个人的永别。
原本柳永也想着跟孙河一同回汴京，但是联想到自己这次出来还有很多地方没去，因此也就没有同行。缺少了好友的陪伴，柳永又一次面临着孤独的滋味，傍晚时分柳永登楼远望，看见残阳下延绵天际的芳草，不免又勾起了内心的相思之情，想要对酒当歌，狂醉一把，但这种借酒消愁、强颜欢笑又另自己感觉到索然无畏，还不如真正对面对这种情绪。
《蝶恋花》
伫倚危楼风细细，望极春愁，黯黯生天际。草色烟光残照里，无言谁会凭阑意。
拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强乐还无味。衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴。
这首词中所表达的相思之情，与他所做的另一首《倾杯乐·皓月初圆》中“朝思暮想，自家空恁添清瘦。”一句，其中感情是一样的，但此时所思念的对象，还是他的娇妻吗？
好友不在，佳人难约，柳永便离开了杭州城，向鄂州、湖南方向游历，一边欣赏这江南水乡的风景，一边承受着思念之情，另一边也在肆意的抒发着自己的才华。
时间到了春末时分，柳永回想起来感觉有段时间没有收到妻子的来信了，当初自己对妻子的一段牢骚，无非是对妻子”空有相怜意，未有相怜计“，所以把感情转化成了对妻子的不满，想要缓解自己的这种相思之苦。
但是最近的这段时间却一直没有再受到妻子的来信，柳永心理也有点发慌，一时之间又不知道是什么原因，登高远眺，望着汴京的方向，眼之所及却是鲜花芳草、重叠的山峰以及烟波浩渺的湖面，几户正在升烟做饭的农家院，又让自己想到了自己形单影只的凄凉景象。
心中有很多话都不知道该向谁去诉说，这个时候他忍不住在问自己：是不是该回去了？
《留客住（林钟商）》
偶登眺。凭小阑、艳阳时节，乍晴天气，是处闲花芳草。遥山万叠云散，涨海千里，潮平波浩渺。烟村院落，是谁家绿树，数声啼鸟。
旅情悄。远信沈沈，离魂杳杳。对景伤怀，度日无言谁表。惆怅旧欢何处，后约难凭，看看春又老。盈盈泪眼，望仙乡，隐隐断霞残照。
前一段时间，柳永的情绪振作起来，回到了这次游历的主题上来，向孙何投词自荐、跟朋友共同出游，但好景不长，我们从这首《留客住（林钟商）》中也能够看得出来，对家、对妻、对红颜的相思之苦再次把他给裹挟了。
柳把他的下一站选在了湖南，一路上就沿着水路走走停停。柳永望着长江水无语东流，再一次引发了无尽的愁绪，想了想自己这一年多漂泊在外，形单影只，所以他也在问自己“叹年来踪迹，何事苦淹留”，自己干嘛要受这份罪啊？
在这个时候，他便萌生返程的想法。
《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》
对潇潇暮雨洒江天，一番洗清秋。渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼。是处红衰翠减，苒苒物华休。惟有长江水，无语东流。
不忍登高临远，望故乡渺邈，归思难收。叹年来踪迹，何事苦淹留。想佳人、妆楼颙望，误几回、天际识归舟。争知我，倚阑杆处，正恁凝愁！
词中的“霜风凄紧”指秋风凄凉紧迫；“苒（rǎn）苒”渐渐的意思；“淹留”指久留的意思；“颙（yóng）望”指抬头远。
这首词也属柳永的佳作之一，苏轼曾评价这首词“人皆言柳耆卿俗，然如“渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼”，唐人高处，不过如此。“
词中描写的是柳永登高望远，看见涛涛江水洗尽清秋，凄凉的霜风将关山江河点缀的一片萧索，到处都是残红败柳。目不可及的故乡，让自己归心难收，想起这两年各处漂泊的踪迹，自己也不仅内心自问，这样痛苦的留在异地图啥呢？
想必此时远方的佳人应该也像自己一样，正在高楼上观望每一位回来的归人，看其中是否有自己，而她哪里会知道，其实自己现在也正在满怀愁绪的思念着她啊。
在这一年冬天的时候，柳永抵达了湖南境内，有他这个时候所作的这首《瑞鹧鸪》为证。因为湖南地的腊梅盛开于腊月之前，而北方多在腊月之后才开，因此初来湖南的柳永，还会因为此事震惊，如果这要是放到多年之后来此为官之时，情绪多半不会因为这些事情而有所波动。
《瑞鹧鸪》
天将奇艳与寒梅。乍惊繁杏腊前开。暗想花神、巧作江南信，鲜染燕脂细翦裁。
寿阳妆罢无端饮，凌晨酒入香腮。恨听烟隖深中，谁恁吹羌管、逐风来。绛雪纷纷落翠苔。
词中所谓“乍惊繁杏腊前开”便说的是湖南腊梅开于腊月之前这件事儿，写完这首词之后，柳永感觉意犹未尽，毕竟离愁别绪才是他此时心情的主色调，如《瑞鹧鸪》这般只写景的话，总有一种意犹未尽的感觉，因此他便又作了一首《倾杯乐（散水调）》。
《倾杯乐（散水调）》
楼锁轻烟，水横斜照，遥山半隐愁碧。片帆岸远，行客路杳，簇一天寒色。楚梅映雪数枝艳，报青春消息。年华梦促，音信断、声远飞鸿南北。
算伊别来无绪，翠消红减，双带长抛掷。但泪眼沈迷，看朱成碧。惹闲愁堆积。雨意云情，酒心花态，孤负高阳客。梦难极。和梦也、多时间隔。
词的上片描写的是湖南冬景，炊烟淼淼，水横山隐，腊梅临雪盛开，江面上还有行船过往，而身在旅途的自己前路渺茫，转眼间又将是一年多时光，这段时期自己旅途不定，与家人也是音信断绝。
想像起来自己对妻子此时估计也是饱受相思之苦，泪眼梦楼，愁绪满怀，曾经的轻易，都因为我放浪不羁的行客而辜负，如果此时想见到对方的话，也只能寄希望于梦中了。
在游历完湖南之后，柳永便踏上的归途，很奇怪，柳永整个游历期间，就没见他做过几首跟沿途的学子一起做学问的诗词内容，只有在上文提到的《女冠子·淡烟飘薄》里，有一句“以文会友，沈李浮瓜忍轻诺。”的描述，可见柳永这次的离家远游，除了留下了几首名作之外，却也没有完全达到最初的目的。
柳永归家心切，一路上便风雨兼程，大概是在今年年底的时候，柳永终于回到了汴京成家中。
但年关虽然赶上了，可他的妻子却已经卧床不起，因为早在柳永没有外出游历之前，瑶姬就一直身体欠佳，后来柳永外出游学之后，她长时间饱受相思之苦，最终在年中的时候，身体终于支撑不住了。
也正是在那段时间，柳永才在《留客住（林钟商）》写到“远信沈沈，离魂杳杳。”意思是怎么这么长时间了，妻子也没来个信啊，他当时哪知道，自己在饱受羁旅之苦，他的妻子瑶姬也正在忍受这病痛带来的折磨。
