公元1025年，宋仁宗天圣三年，柳永四十二岁
忙完了父母迁坟之事，距离下次科考还有一段时间，因此柳永在老家崇安小住了一段时间，在老家小住的这段时间，想必柳永过的也并不舒服，那里不是世外桃源，在跟街坊邻里寒暄之时，不免也会问起自己的科举之事，如今自己已经过不惑之年，仍旧是尘世中一个迷途小书童，三次科考皆不中，谈笑间底气也显得不足。
愁闷之余，柳永跟老家的几位兄弟，再次游览了故乡的武夷山九曲溪，随手作了几首《巫山一段云》，其内容多是借故乡的山水，描述的仙界故事，后来学者普遍认为柳永这几首词是在暗讽“天降书”事件。
《巫山一段云·六六真游洞》
六六真游洞，三三物外天。九班麟稳破非烟。何处按云轩。
昨夜麻姑陪宴。又话蓬莱清浅。几回山脚弄云涛。仿佛见金鳌。
《巫山一段云·萧氏贤夫妇》
萧氏贤夫妇，茅家好弟兄。羽轮飙驾赴层城。高会尽仙卿。
一曲云谣为寿。倒尽金壶碧酒。醺酣争撼白榆花。踏碎九光霞。
《巫山一段云·阆苑年华永》
阆苑年华永，嬉游别是情。人间三度见河清。一番碧桃成。
金母忍将轻摘。留宴鳌峰真客。红狵闲卧吠斜阳。方朔敢偷尝。
在故乡小住一段时间之后，柳永自崇启程回汴京，取水路途径苏州的时候，又让柳永想起了往事，因为在当初外出游学的时候，柳永遍游江浙一带，就曾来过苏州，这里还有不少当时结识的佳人朋友。
时过多年，当初的那些佳人朋友不知道还在不在，柳永心里也没底，就试探着向其中一位旧相识那里走去。幸运的是，当初的那位姑娘仍旧在那里，第一次见面的时候，她含苞待放，如今时隔多年，她仍旧风韵犹存，因此两个人得以再续前缘。
《殢人娇其二》
当日相逢，便有怜才深意。歌筵罢、偶同鸳被。别来光景，看看经岁。
昨夜里、方把旧欢重继。晓月将沉，征骖已鞴。愁肠乱、又还分袂。
良辰好景，恨浮名牵系。无分得、与你恣情浓睡。
词中的“征骖”是指驾车远行的马。亦指旅人远行的车；“鞴（bèi）”指的是把鞍辔（pèi）等套在牲口上；形容人即将远行。
一夜梦醒，柳永和这位美人也都知道，此时的相遇，两个人都是过客，外面远行的车马都已经整理完毕，两个人眼看又要各分东西，愁绪难分。柳永只恨自己被功名利禄所牵绊，此时的良辰美景已无缘享用，没有办法再跟你共赴良宵了。
别了佳人，柳永在苏州城各处闲逛，看到一处西施旧迹，柳永感史伤怀，想到当初范蠡计谋，利用西施，以“美人计”攻克吴王夫差，到后来人们竟然给西施扣上了“红颜祸水”的骂名，而且还将西施沉尸于江中，不由得为西施感到惋惜，作了首《西施》以表纪念。
《西施》
苎萝妖艳世难偕。善媚悦君怀。后庭恃宠，尽使绝嫌猜。正恁朝欢暮宴，情未足，早江上兵来。
捧心调态军前死，罗绮旋变尘埃。至今想，怨魂无主尚徘徊。夜夜姑苏城外，当时月，但空照荒台。
这首词中的“苎萝（zhù luó）”是山名，在浙江省诸暨市南，相传西施为苎萝山鬻薪者之女；“捧心”相传西施有心痛病，经常捧心而颦(皱眉头)。
这首词内容比较简单，表达的是西施美貌举世无双，深得吴王夫差宠幸与信任，正当两个人宴饮欢快之时，越王勾践已经领兵杀了进来。到最后，西施捧着心口死于军前，如今他的尸骨都已化为尘埃，冤魂不知道该向谁倾诉，只能再姑苏城外夜夜徘徊。
或许柳永想起当时西施的遭遇，最终想表达的还是送给自己的一句话：到头来，这一切又是为的什么呢？
一路走来，柳永一边寻访曾经的佳人故友，一边欣赏沿途的前朝古迹，但最终他看到的，却是故人难聚，曾经的壮丽繁华，已经变成了如今残垣断壁，不禁感慨世间的变换无常，作《竹马子·登孤垒荒凉》、《双声子·晚天萧索》两首词。
《双声子·晚天萧索》
晚天萧索，断蓬踪迹，乘兴兰棹东游。三吴风景，姑苏台榭，牢落暮霭初收。夫差旧国，香径没、徒有荒丘。繁华处，悄无睹，惟闻麋鹿呦呦。
想当年、空运筹决战，图王取霸无休。江山如画，云涛烟浪，翻输范蠡扁舟。验前经旧史，嗟漫哉、当日风流。斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。
词中的“兰棹（zhào）”指木兰树所制之桨，这里代指船；“牢落”形容荒凉冷落的样子；“翻输”反而不如的意思。
整首词描述的是，在江边傍晚，自己趁兴东游一段，当初这里是吴王夫差的国土，如今亭台楼榭稀疏零落，曾经的繁华景象早就不复存在了。遥想当年，夫差为了争霸称雄，空负了这如画的江山，到最后竟然不如乘船远游的范蠡，兴衰成败只能引人嗟叹感伤。
《竹马子·登孤垒荒凉》
登孤垒荒凉，危亭旷望，静临烟渚。对雌霓挂雨，雄风拂槛，微收烦暑。渐觉一叶惊秋，残蝉噪晚，素商时序。览景想前欢，指神京，非雾非烟深处。
向此成追感，新愁易积，故人难聚。凭高尽日凝伫。赢得消魂无语。极目霁霭霏微，瞑鸦零乱，萧索江城暮。南楼画角，又送残阳去。
该词中“烟渚”是形容笼罩着雾气的水中沙洲；“雌霓挂雨”指彩虹横空，空气中还充斥着雨气；“素商时序”指秋天按次序即将代替夏天到来；“画角”是一种古管乐器，发声哀厉高亢，古时军中多用以警昏晓。
这两首词都是柳词中的佳作，与其他描写儿女情长、思家思人的风格不同，《双声子·晚天萧索》和《竹马子·登孤垒荒凉》这两首词，描述的情景和感情，显然更加恢宏大气，比如“斜阳暮草茫茫，尽成万古遗愁。”、“南楼画角，又送残阳去”，都是具有明显的柳永豪迈特色的代表。
