吴三连之所以能说出这一番道理，还有一段典故。吴三连年轻时赴日本商科大学读书。毕业后在报馆当记者，因感到租房子的不便，便决心要买一栋房屋。第一次刚存了3000日元，不料太太生病，这笔钱只好移去用作医药费，钱花光了，太太的病也好了；第二次又存了3000日元，可天有不测风云，因小孩子突然生病，只好用这笔钱来给小孩子治病消灾；第三次再存了3000日元，可又万万没有想到一位友人急需要借3000日元交保，否则要坐牢，只好又把这笔钱借给朋友急用。从此，他就不再刻意去追逐财富了。
吴三连又说：“做人要假糊涂、真聪明。”那么，什么是假糊涂呢？他认为，假如有部属兴冲冲地向你提供意见，你千万不可只听了一半，就自作聪明地说：“这个构想我早就知道了，你不用再讲了。”因为这样一来，就会阻碍部属参与表现的机会，想提建议的人也从此不愿再提了。所以，即使早已知道部属想提什么建议和意见，也要假装糊涂地很耐心地听完部属的建议，做到知无不言，言无不尽。这样一来，部属才会踊跃多言，许多有价值的构想，才会源源不断地贡献出来。
吴三连所说的“做人要假糊涂、真聪明”，可以说是揭示了“难得糊涂”哲学的真谛。从中国历史上来看，假糊涂、真聪明的不乏其人。
东汉明帝刘庄的侄子刘睦就是故做糊涂人。他从小好学上进，读了许多书，喜欢结交有学问、有道德的儒士，与那些只知道吃喝玩乐的公子哥儿志趣不同。有一年年底，他派一名官员去洛阳朝贺，临行前，北海敬王刘睦问前去朝贺的官员说：“皇帝如果问起我的情况，你怎样回答？”这位官员回答说：“您忠孝慈仁，礼贤下士，深得百姓爱戴。臣虽然不才，怎敢不把这些如实禀告？”
刘睦听后，连连摇头说：“你如果这样禀告，就把我给害了！”这位官员不解地问：“您为什么这样说呢？”刘睦说：“你所说的是我以前的情况。我现在的心境已经有了很大的变化。你见了皇帝后，就说我自从承袭王爵以来，意志衰退，行动懒散，每天除了在王宫与嫔妃饮酒作乐，就是外出狩猎游玩，对正业毫不在意。”
刘睦为什么要说这一番假装糊涂的话呢？因为在当时宗室中凡是有些志向或者广交朋友的，都容易受到朝廷的猜忌，弄不好就会招来杀身之祸。在这种情况下，真正聪明的刘睦不得不故做糊涂人，教人说出那番话，实际上是一条假痴不癫、明哲保身之计。
人称竹林七贤之一的刘伶，也是一个善于装糊涂、真聪明的人。刘伶之所以要做假糊涂人，是因为他要有所遮饰。自东汉党锢之祸以来，党同伐异，动辄杀人，已是家常便饭，刘伶不傻，当然看得明明白白。正当司马氏倡导儒学时，刘伶却倾慕玄风，大讲无为之化，又同阮籍、嵇康一见如故，“携手入林”。用现在的话说，就是思想上既不能保持一致，组织上又有敌对，当然就十分可疑，不堪重用了。刘伶心里明白，便不能不事事小心，处处提防。《晋书·刘伶传》说他“澹默少言，不妄交游”，正是那谨慎小心的表现。他不惜意于文翰，多半也是怕被人抓住了把柄。如果再表现出一副终日纵酒、胸无大志的模样，便更不致引起对手的忌恨。
刘伶为了避免遭杀身之祸，假做糊涂人大都富于戏剧性：他在家中喝酒，全身脱得精光。有人看到，觉得不成体统。他却说：“我以天地为房舍，以房舍为衣裤，你们干吗要钻到我裤裆里来呢？”
刘伶驾鹿车出门——那时牛车、羊车、鹿车都有，并非独有马车——带着一壶酒，又叫仆人拿把铲子在后面跟着，并对他说：“我要是醉死了，你就掘个坑把我埋了拉倒。”宋代辛稼轩词“醉后何妨死便埋”便是用的此典。刘伶喝醉了酒，他也会同人争吵。及至那人急了，捋袖揎拳真要揍他，他却和颜悦色、指着自己的胸脯向人道：“这几根鸡骨头，哪挡得了您老的拳头。”逗得那人一笑而罢。刘伶的妻子堪称贤德，可是她也未能真正弄懂刘伶喝酒醉糊涂的本意。
刘伶的妻子也像一般人家的妻子一样，把照顾丈夫的身体看得比照顾丈夫的心理重要得多。因此，她把酒都藏了起来，不给刘伶喝。刘伶犯了酒瘾，只好去恳求太太给他喝一点。于是急得刘伶的妻子大大发作了一番，把酒壶酒杯统统砸了，十分伤心地哭着道：“按说，你早该把酒戒了！”刘伶和颜悦色地安慰太太道：“你说得对啊，我是早该把酒戒了。不过，你也知道，我缺少自制的能力，只有在鬼神前立下誓言，才能真正戒得。你且去准备酒肉吧。”一席话把刘太太哄得心花怒放，飞也似的办下酒肉，供在神像面前，请刘伶立誓。刘伶支开太太，跪下祷祝，祷词是：“天生一个刘伶，老酒当做性命。一饮便是一斛，再喝五斗酒醒。妇道人家的话，千万不可去听。”祷祝过后，便喝酒叉肉，吃喝起来。待到刘太太进屋，刘伶早已醉倒在地了。许多人因着刘伶这些逸事，说他忘情肆志，悠悠荡荡，无所用心，好像真是一个对人间万事全不系怀、遗世独立的逸士高人。其实，刘伶完全是为了得个善终，才假做糊涂人而天天喝得酩酊大醉的。
明代洪应明所着《菜根谭》中说：“大聪明的人，小事必朦胧；大懵懂的人，小事必伺察。盖伺察乃懵懂之根，而朦胧正聪明之窟也。”意思是说，大聪明的人，对小事必模糊不清；太糊涂的人，对小事必定会仔细观察。对小事观察入微乃是糊涂的根源，而对小事模糊不清则正是产生大聪明的根本所在。同样，要想在商界中成大事，闯出一片属于自己的天地。更需要小事糊涂、大事明白的精神。
有这样一则故事：在距今很久很久之前，有两个弟兄，各置办了一些货物，计划好后想出远门去做生意。他们不辞辛苦远道来到一个国家，这个国家的人都不穿衣服，世人称做“裸人国”。
小事糊涂、大事聪明的弟弟盘算着如何才能把生意做成，赚大钱，而对这个国家的风俗习惯却感到与自己国度不一样，应该怎么办呢？于是，同哥哥商量说：“这儿与我国的风俗完全不同，要想在这儿做好买卖，实在不易啊！不过俗话说：入乡随俗。只要我们小心谨慎，讲话谦虚，照着他们的风俗习惯办事，想必问题不大。”哥哥听了之后，自作聪明地说：“无论到什么地方，礼仪不可不讲，德行不可不求。难道我们也光着身子与他们往来吗？这可太伤风败俗了。”弟弟接着据理力争说：“古代不少贤人，虽然形体上有了变化，但行为却十分正直。所谓‘陨身不陨行’。这也是戒律所允许的。”哥哥就是不听弟弟的劝说，固执己见。
裸人国的风俗，每月正月初十五的晚上，大家用麻油擦头，用白土在身上画上各种图案，戴上各种装饰品，敲击着石头，男男女女手拉着手，唱歌跳舞。弟弟也学着他们的样子，与他们一起欢歌曼舞。裸人国的人，不论是国王还是普通百姓都十分喜欢弟弟，相互关系非常融洽。国王把他带去的货物全部买下来了，并付给他10倍的价钱。
而哥哥来到裸人国之后，看到弟弟按当地风俗习惯行事，生气地说：“不做人，要照着畜生的样子行事，这难道是君子应该做的吗？我绝不能像你那样做。”不仅如此，而且满口仁义道德，指责裸人国的人这也不对，那也不是。引起国王及人民的愤怒，大家抓住了他，狠揍了一顿，全部财物都被抢走了。全亏了弟弟说情才把他救了。这说明了欲在商海中成大事者还是小事糊涂、大事聪明为妙。
贪小利者愚不可及
太贪婪于眼前利益，往往会失去得更多。做人千万不能精明于眼前，要把眼光放远。
一个做事无“分寸”的人最容易只见树木而不见森林，他们心里常想眼下有多少利益，而这使他们损失的是长远的好处。往往有很多事表面上看来是能获利的，但是整体看来却是损失，真正精明的人不会被此迷惑。
常言说得好：因小失大。假使你以单纯的想法自以为获利，等到后来，往往会发现其实是受到损失了。这种例子比比皆是。
有的人很喜欢坚持自己的意见而违拗同事或后辈，行动经常很任性，利欲熏心，毫不考虑将来。这样的人可能也很有才能、有知识，但是因为只追逐眼前的利益，为眼前的情报所左右，最后会落得别人对他整个印象都打了折扣。尤其是只知道追逐眼前对自己有利的情报、全神贯注于其上的人，在上司看来，只不过是一个短视近利的人。这种人给上司的印象，就是不够格提拔为主管的人。
只看到眼前的小利，是做事过于精明的人的常见表现。这种人，往往很不容易保持人际关系的平衡。
这种人认为事情对自己有利，就会去巴结有势力的上司，想借此占些便宜。而一旦认为对他没有利益，就会弃之而去，而且反过来在背后恶言批评。新进人员看了这种人，只会觉得“听这种人的话，只不过是被他利用罢了，到没有利用价值时，就会被他一脚踢开的”。所以，使后进人员有这种印象的人，实在没有资格做主管。
做事精明，有大小之分，其区别就在于一个目光短浅，视野窄小，常常只见树木而不见森林，而另一个则是眼界高远，不为眼前的利益所左右。
