大谷与三成之间怎么会有这么好的交情？毕竟除了那两年同为堺的同僚之外，共事机会并不是太多。天正十六年，前去造访正在修缮居城佐和山城城墙的吉继对三成说：「城堡即使坚固、许多小砦环绕也是无法有什么作用的。不需要特意让人修理城堡，只需品德高尚便可。天下都会归附于有德之人。古人说『地利不如人和』，修理城堡这种事情实在是没有必要去做的啊。」他这句话与信长一生大敌武田信玄尊崇的：「人は城、人は石垣、人は堀、情けは味方、あだは敌なり。」意思就是可以把人民当成城池、石垣、护城河一般的守卫者，只有和人民培养出感情，他们就会是你的朋友，反之他们就会是你的敌人，信玄终生的居城踯躅崎馆始终没有建筑石墙，跟吉继说的话有着异曲同工之妙。
听到这番劝谏的话语，才让三成打消修理石墙的念头。随后大谷更提出告诫：「你实在是天下中少有的富有才能的人，不管是如何有才能的人与你比较，都很难超越。不过更重要的是谨慎处世，不要被别人嫌恶，你与伟人们的区别就是在有没有做到这点上。」吉继是打从心底真心希望他多交朋友、少树立敌人。只是面对这样直言相劝的诤友，三成能够听进多少、改多少？
来年八月，曾是信长大将后来转投秀吉、也参加九州岛征伐的蜂屋赖隆病死，遗留的领地越前敦贺的封地，秀吉决定给长期以来默默付出的吉继五万七千石作为奖赏，其实这次的封赏另有用心，敦贺这地方除了向来是近畿与北陆的连接地之外，更是战略要地，更有以『天下三关』之名闻天下的爱发关，这种险要之地惟有安排心腹吉继把守才能让自己安心。虽然接受封赏，不过身上多有奉行责任，常常奔波各地的吉继只能将管理责任交给家臣处理，一年到头也难得去几趟。
十月，在上野爆发北条家猪俣邦宪侵攻真田家的『名胡桃城夺取事件』，这件事情其实说起来还颇复杂的，当初北条与真田家在沼田争夺领地，听到消息后身为关白的秀吉主动出面调停，让双方以利根川为界，为了补偿真田家的损失，提议以家康拥有的信浓诹访郡作为补偿，甚至德川家康还把手下第一猛将本多忠胜的女儿稻姬收为养女，再嫁给真田家长子信幸，算是把之前的事情给揭过。秀吉本想着北条家经过这事情应该知道报恩上京，但事情就到此为止吗？当然不可能，出镇沼田城将没几天的猪俣邦宪，来了一位名为中山九兵卫的人，自称是名胡桃城将铃木重则的部将，有献城之计，这当然让没有多少思考的猪俣欢喜不已。
其实猪俣深知北条家想要整个沼田郡，就是少了名胡桃城，现在有这个好机会可以立功，当然不可能错过，二十三日趁真田家没有防备火速杀到城下，该城三面环水的地形易守难攻，加上附近岩柜城将、真田昌幸的兄弟矢泽赖纲率兵救援，本来是有希望守住，却没想到北段城墙被攻破，让北条军一拥而入，突破的关键就是该处守将就是中山九兵卫，仓皇出逃的守将铃木重则为了负责，于正觉寺举刀自尽。这个结果真田家能够吞下去吗？当然不可能，但是以真田家的实力要夺回有困难，于是找上了当初调停的丰臣秀吉，让他来主持公道。
为了调查事件始末，十一月秀吉让吉继前往在甲州征伐后就将居城迁往骏河的德川家康处，探听这个事件的相关情报。十二月，屡屡用理由搪塞、氏政或是氏直迟迟不肯上京朝见的北条家，加上名胡桃城夺取事件，终于彻底惹火秀吉这位自认宽容大量的关白，以违反自己发布的『总无事令』为由，下令发动大规模关东征伐，誓言要铲除盘据关东百年的北条家。次年二月发动二十二万大军的『小田原征伐』中，吉继再度担任吃力不讨好的兵站奉行，包围小田原期间派许多分队拔除北条家城池，为此秀吉特意让三成担任大将，副将担任者多有久经沙场的将领，如长束正家、佐竹义重、宇都宫国纲、结城晴朝和真田昌幸等人，当然也少不了好朋友大谷吉继，众人率领两万三千人作为别动队前往攻略忍城，这城池有什么特别之处，需要动用这么多大军与将领来负责？忍城位在忍川附近，城堡周围环绕着河川形成的沼泽地，这地形将会使攻城部队受限，难以自由行动。城池四周地形平缓，本丸所在地是附近仅有的高地，忍川泛滥时周边地区全都会遭受淹没，只有本城不会遭到水害影响，得到别名浮城，此外又因为浮在水上远远望去就像是巨龟的龟壳，又名为龟城，简单来说就是能将兵力数量的优势化解的麻烦地形，两万三千大军在这不熟悉的地形又能发挥几成战力？
难题仅止于此吗？当然不是。忍城周遭虽然地势低洼，却是难以使用水攻的地形，根本不清楚地形的秀吉仅靠自己从地图上判断，贸然指定三成要发动进行水攻，无疑是给这次行动上枷锁。抵达前线的六月五日，三成和秀吉当初攻打备中高松城一样，用高价让附近十万民夫开始建筑堤坝，更利用原先当地数里长用来防水的堤坝，六月十四日终于建成将近十里长的堤坝。不过在过程中，三成与真田昌幸、佐竹义重与大谷等人讨论，都认为实在不适合水攻，决定由他写信给人在小田原城外的秀吉，信中委婉指出不应该使用水攻，还附上附近地形地图，大意是说：「对忍城的攻击已经大体准备好了，部下与诸将不断争论，不能统一意见决定来使用水攻战术。」
向来不是那种拒谏主君的秀吉，却在二十日给三成的回信中写到：「建筑大型堤坝时，要注意天气情况，要经常派使者查看天气。」「要带领诸将去参观水攻的情景。」言下之意就是要求三成确实执行水攻，这下问题可大了。
从信中知道秀吉坚持水攻的三成，即使知道水攻能够造成的效果很小，甚至是反效果，在无法抗命的情况下也只能照办。开始之际引原荒川和利根川两河水入忍川，无奈这时恰巧梅雨季节开始，堤坝突然崩塌后，洪水反而倒灌回三成等人本阵中，不仅淹死士兵达两百七十余人之多，城主成田氏长之妻、附近有名的女将太田天更趁机领兵杀出，无奈的三成只得强行终止水攻计划。
十五天之后，即使浅野幸长率兵六千来援，两方依然僵持不下，忍城依旧不动如山，直到秀吉大军围城逼北条氏政父子开小田原城投降之后，三成得以要求在小田原内的忍城城主成田氏长劝说夫人开城，这场攻防战以灰头土脸、彻底的失败告终。在小田原攻防中，秀吉没有发动任何一次攻击，只是整日在城外喝酒、娱乐，甚至透过正室于弥让淀夫人前来；城中北条家上下每天开会，却没有开出什么结果出来，北条家投降之后把冗长没有结论的会议，称为『小田原评定』。
这次出征前决定水攻的是秀吉，接到三成送来的建议与地形图后，仍然坚持水攻的也是他，按理来说责任归属很清楚，但是作为关东征伐成功的主帅，怎么可能归罪于他，替罪的人选除三成之外大概也没有其他人。于是乎扛起这个责任的他不仅沦为全国武将的笑柄，甚至被看不对眼的加藤清正等人以『战下手』（拙劣的指挥官）为名讥笑。
