不久，三成被任命为丰臣政权下行政方面奉行，同时还有前田玄以、浅野长政、增田长盛、长束正家四位同僚，都是政务方面的最高负责人。这四位的背景、出身与三成是截然不同，怎么说呢？
以四人最年长的前田玄以为例，是曾经在信长痛恨的比叡山修行过的尾张小松原寺住持，后来被招揽成为家臣才还俗奉公。天正十一年后出仕秀吉，获得山崎之战被讨灭明智光秀遗留的丹波龟山五万石俸禄，还担任京都所司代职务，主要负责与朝廷的交涉工作。又因为曾经出家为僧，所以主要负责是寺社、御所、朝廷、公家方面的协调事务，等于非武家的事务都由他负责。
浅野长政与秀吉的关系相对其他人就比较密切，是秀吉的正室于弥的义弟（于弥被浅野家收养，长政就成为他没有血缘的弟弟），不过他本身也不是浅野家出身，父亲安井重继入赘后才改姓的。之前本来是信长弓众的他，在本能寺之变后成为秀吉直属家臣，除了获封若狭小滨城主外，还负责司法、政务方面，主要处理就是武家事务。
增田长盛比较不同，原本是一向宗的门徒，不知道为何会投入信长阵营成为家臣，与浅野一样，都是从原先信长家臣转仕秀吉，在征伐毛利战中担任「阵中物商奉行」，还曾经负责与北陆势力上杉景胜交涉的任务，小牧长久手中还担任先锋，夺下首功。后来在纪伊讨伐中获功受封从五位下右卫门尉，这时负责建筑土木、政务方面的任务。
长束正家比较特别，原先是在织田家重臣丹羽长秀手下，去年丹羽死后不仅遭到减封，从一百二十万降成十二万，等于失去九成，更被追究财政资料不正确责任，不过正家却提出详细的账簿提出辩解。或许因为这样，成为秀吉直臣更受封水口城，也就是中村一氏之前的城主，现在是主要负责秀吉财政方面的工作。
之前奉行的工作主要由好友大谷平马与小西行长两人负责。大谷的母亲曾是于弥的仕女，与秀吉算是同乡，或许也是这层关系才加入他的麾下。天正五年，被任命为中国方面军负责人的秀吉进驻姬路城，更在十一月二十八日对赤松政范据守的播磨上月城发动攻击，于十二月五日陷落，此役就是大谷的初阵。
即使如此，相对于福岛、加藤等人，他迟迟没有建立军功，连备中高松城也只是监督民工而已，甚至关键的山崎之战，只有据守本阵，远没有立功的机会。直到贱岳之战，利用与佐久间盛政的矛盾，自告奋勇成功让柴田胜家的养子、长滨城守将柴田胜丰倒戈，献出城池以示诚意。夺回从前的根据地对于秀吉此阵意义有多大呢？不仅得以把柴田胜家和其他合作势力分隔开来，获得将他们逐个击破的机会，否则单以当下秀吉的军力是不足对抗联军的全力进攻。
山崎之战的前锋，除了三成之外，就是大谷与一柳直末等三人。开战当天凌晨，石田、大谷这对好朋友发动强袭，把佐久间盛政逼退后，转而攻打前来救援的柴田胜政，让两者同时都陷入困境。就在这个关键时候，同为秀吉、胜家好友的前田利家，突然率军从贱岳前线撤退，这个举动让柴田一方顿时居于劣势，在佐久间、胜政都撑不住的同时，柴田方的阵势出现明显缺口，就当这个时候，早已在本阵待命的福岛、加藤等七人，率领部下展开追击，秀吉异父弟秀长也几乎同时攻破胜家本阵，使得对方全军败退。
据说好色的秀吉本想染指在清须会议后嫁给柴田胜家，天下第一美女、信长之妹的阿市，但是向来对丑陋矮小的秀吉没有好感的她，知道如果城陷，自己一定会被逼嫁给秀吉，想到这边不禁狠下心来，派人将自己与前夫浅井长政所生的三姊妹送出城外，自己选择与胜家在天守自杀，避免日后的悲惨命运，据说胜家的辞世辞：「夏の夜のゆめぢはかなき迹の名を云井にあげよやまほととぎす。（夏夜梦路渺，悲凉无常一世名，寄语云中不如归）」阿市则是：「さらめだにうちめる程もなつの夜のわかれをさそふほとゝぎすかな。（声声澈心扉，前程往事悲不尽，诱人夏梦不如归）」在北之庄城火光中两人的身影，就像是胜家的家纹二雁金一般，消逝在人世间，而送出城的三姊妹，就在秀吉的羽翼下长大。
战后没有确认战况的秀吉，除了没有对关键击溃佐久间盛政与柴田胜政的石田、大谷等赐下奖赏，甚至感谢状都没有；相反本职应该是固守本阵却没有尽到职责，却让总大将冒着被敌军杀死的危险擅自率军追击，甚至还做出妨碍石田、大谷队追击敌军举动的马回众福岛、加藤等九人，拿着缴获大量敌军大将首级邀功，得到认为立下大功的秀吉悉数不等加封。
这个封赏可就让三成极为不满，明明担任先锋的才是关键，被这些人抢尽锋头不说，甚至连封赏都没沾上边，忍不下这口起得他用讥讽的语气四处说：「在贱岳山的敌人溃败后，进行方便轻松的行动，还一个劲地扯我们后腿。」更称这七名武士（福岛正则、加藤清正、加藤嘉明、胁阪安治、片桐且元、平野长泰、糟野武则）为『七本枪』。没想到没达到目的就算了，还弄巧成拙，不仅自己的功勋没人在意，『贱岳七本枪』反成为世人对那七名武士的赞扬称号，气的他不知道该说什么。虽然在在几个月后两人分别获得秀吉赐下五千石和两千石封地作为补偿，不过当下气愤的心情应该久久无法忘怀，这时如果秀吉有意调停双方，应该两方就不会视为仇敌了。
在与家康爆发小牧长久手之战时，大谷染上不治之症症癞病，脸上皮肤溃烂，为了怕让人看了不舒服，不得已用面纱遮盖脸部恶疮，只有露出两只眼睛。身为平民的秀吉，原本目标是幕府将军的职位，找上了现在源氏代表、流浪的幕府第十五代将军足利义昭，想让胎收自己为犹子，没想到遭到果断拒绝，不入源氏籍，是不可能染指源赖朝定下『非源式不得任幕府将军』的传统，不得已只好把目标望向关白，先是找上公家的前关白近卫前久帮忙，认自己为犹子（以本家藤原氏为姓）后改名藤原秀吉，接着用权势逼迫当时关白二条昭实让出这个位置，终于让他登上公家之首的位置。
也就是这年，得到赐字『吉』字的平马，改名为大谷纪之介吉继，不久受封与三成同位阶的从五位下刑部少辅，就被称作大谷刑部，获加封俸禄三千石。又与三成、增田长盛一同陪秀吉来到他最喜欢的有马温泉，此地除了作为保养身体所在，更是他处理与各方大名关系的重要场所，能够陪同表示已经是秀吉的心腹之一。
来年正月，秀吉最重要根据地大坂城下町，竟然出现连续杀人事件，甚至还有『千人斩』的谣言，内容直指吉继为了医治自己的癞病，要杀死千人喝血治病。听闻沸沸扬扬这个谣言的秀吉，丝毫不为所动外，更下令加强城下町治安，加大悬赏缉捕犯罪嫌疑人。在真正的杀人犯于两个月后被逮捕并处以极刑，这则对吉继极为不利谣言方才平息，从中就可看出秀吉对他的信任程度有多高。
六月，位于大坂城南方的堺，向来就是交易繁盛的港口，从应仁之乱后更是商人与工艺者之城，还是重要火枪的出产地，除此外更是秀吉军资金的重要来源；当然这地方会聚集大量豪商和文化名人，常有南蛮（欧洲及其殖民地）商人到来，要担任管理这地方的人必须是最善于处理政务的，秀吉把堺奉行这任务交给三成，让吉继从旁辅助，不难想见秀吉的期望有多深。不负重望的两人在两年的任期内，使堺更加繁荣昌盛，甚至南蛮人还说：「别说京都、大坂，与欧洲的城市相比都毫不逊色。」可以想见两人的能力绝不只一般。
天正十五年，想要发动九州岛征伐的秀吉，最大困扰就是该由谁来负责维持和增进参战部队的战斗力，从事支持作战的工作，说的清楚点就是除了调运兵粮等物资外，还有搬运和医治伤兵，负责后方一切事务，这个工作真的是吃力不讨好，既不能以战功博取功勋，如果稍有差错，不仅秀吉，随同出征的武将也都会有怨言，想来想去就把这个兵站奉行的任务交给吉继去处理。
他是否完成这个任务呢？从战事过程来看吧。自从正月时秀吉发布『九州岛侵攻令』后，直到四月九州岛南部岛津义久降伏为止，期间总计二十万兵马、一百多万石粮草以及其他物资的调配，都进行十分流畅，没有任何一部军力出现粮草缺乏或兵士疲惫无法继续战斗的情况，甚至战报的传递非常及时，再再说明这个兵站奉行把任务完成的相当出色，就算想要中伤大谷都没得挑起。
