1949年5月12日傍晚，李敖躺在难民船中兴轮的甲板上，到了台湾。他爸爸的老学弟张松涵到基隆码头来接，当晚搭夜车赴台中，半夜抵达，大雨中分坐人力车直赴西区模范西巷张家。（11）
花了3台两黄金，他们顶下模范西巷云龙里七十二号的日式房子。（2）
他爸爸在日记里写道：
5月25日
1．日过田间风味的生活，每日锄菜、购菜，如无经济压迫，亦乱世之桃源也。
5月29日
6．为琳争各购草帽一枚（顶），小八见异思得，啼要不得，亦为购得一顶，小六欲要而不敢言，屋隅饮泣，节（端节）后有余款，当再为购一顶，人多食少，担当不起也。
6月1日
1．实行八小时读书计划。
2．实行八万元（旧台币）日用计划。
6月2日
2．去成功路卖金0．83两，共得款132．8万元。
3．买草帽一顶（原注：小六的）。
6月3日
3．购木柴140斤，价10万，台湾物价亦在涨中。
6月4日
1．冒雨买菜，本日起未超出预算。
2．购配米，因雨受阻，明日领。
6月5日
1．领配米十斤，购炭百斤。
6月15日
1．卖出金少许，借维持数日，日来物益贵而金钱益贱，情况日非矣！
2．翁镇有信来。
6月17日
1．函墨林、翁镇，求一中学教员糊口。
6月26日
3．函墨林，送履历一份。（3）
墨林是谁呢？原来是他爸爸北大国文系的同班同学，“送履历一份”，看是否能帮忙找找工作。
在墨林的帮忙下，终于找到了一个职业——台中一中国文教员。（4）正巧李敖是上海缉规中学初一上的身份，可以跳考，就考取了台中一中，也考取了台中二中。台中一中好，他就上了一中。（5）
摇身一变，进了初二上，初二上有甲、乙、丙、丁、戍、己六班，他编在初二上甲。（6）
在一中念书时，他们每天一同出发，由台中西区走到北区，中午就在学校吃便当，由于李敖没见过便当盒，所以买的是一组上下多层的圆饭盒。（7）
第一天上课时，他背着书包，提着上下多层的怪物进教室，惹得全班大笑，说这个“阿山”（指外省人，有奚落之意）原来是饭桶，不然怎么吃这么多，当时他看到同学的便当原来只是长方形的一小盒，饭菜皆在其中，反观自己的上下多层怪物，却像吃酒席、吃大餐一般，为之大窘，第二天连忙换了。（8）
进一中以后，班上春假要远足，他因早在大陆就耳闻日月潭之名，乃提议去日月潭，全班一致通过。
回家向他爸爸伸手，他爸爸说：“我们家早起刷牙，买不起牙粉，更买不起牙膏，只能用盐水刷牙，哪有余钱去日月潭呢？”（9）
于是，全班在日月潭，他却只能在家里日月潭。
到了初二，老师选拔优异学生参加菲律宾的童军大会，找到李敖，要他交头戴童军帽的照片应征，他穷得没钱照相，乃找出在大陆的一张旧照，用毛笔画上一顶帽子交差。
不料画好了，横看竖看都像戴着帽子照x光，帽里的脑袋发生排斥作用，老朝外透，跟帽子打架，愈看愈不敢亲自送，乃央求班长代递。害得班长和他的现代画，一律被老师斥回。老师说：“我一辈子也没见过这种照片。”（10）
于是，别人在菲律宾，他在家里菲律宾。
来到台湾，虽然他爸爸找到了职业，但还是入不敷出，生活仍旧穷困。穷困的原因之一是他爸爸要治长年气喘病、妈妈又开刀等等，从大陆带来的一点黄金已变卖殆尽，唯一的模范西巷房子也不得不卖掉。
台中一中终于分配了他们半栋宿舍，那是新北里存德巷十三号的日本木屋的一半，只有八个榻榻米大，外加前后二个小玄关，他们一家九口住进，其拥挤可想。
后来因为长久付不出薪水，从大陆一起过来的无家可归的老用人转去别家帮佣了，也就又有幸转到木屋的另一半，稍觉宽松。（11）另一半有十多个榻榻米大，并且厕所不在院子里而在屋里，比较像样一点。（12）
在这充满了穷困与灰暗的生活中，李敖却比全家人都幸运，因为他分到两个榻榻米的空间，隔了起来，算是他自己的独立天地，在这小天地里，他一桌一椅四壁书，快速地成长、辛勤地写作。（13）
尽管家里如此的穷，但他爸爸从来没有拒绝过李敖向他要钱买书，也从来不干涉李敖想要看的书，并且从来允许李敖自由意志的发挥，最鲜明的例子是坐视李敖不过旧历年的举动。（14）
上初中二年级的李敖，要移风易俗，不过旧历年，并认为过旧历是一种不进步，并且违反现代化，而他爸爸是最通达的人，也最能知道自己儿子的卓见，说：“好小子，你不过就不过吧！你不过，我们过！”于是他爸爸、妈妈以及姐姐妹妹弟弟们，便开始兴高采烈，大过其年。（15）他们吃大鱼大肉，李敖偏要吃炒饭：他们熬夜，李敖偏要早睡；他们送的糖果压岁钱，他一概退回。（16）
台中一中不像台中二中，它是一个本省人比较多的学校，正在读初二的李敖，班上只有四个外省人，一有事，台湾同学就找他去干。（17）
一次全校烹饪比赛，同学推派他和三位台湾同学参加，他事先就声明根本不会炒菜，可是同学不由分说，硬“拉鸭子上架”，由他主厨烧一盘鸭子，不料烧出来，整盘菜都像锅巴一样乌漆妈黑的，如果另烧，时间已不允许，于是只好硬着头皮送到台前给评判老师。（18）
看着那样一盘黑菜，不论大陆人、台湾人，谁都没有勇气端上去，于是协商之下，四个人，每人捏住盘子一角，一齐送上，害得评判老师们哄堂大笑。（19）
当然，评判老师们是不敢下箸的，这也许是有史以来，唯一一次评判连尝都没尝就决定了的烹饪比赛哟。（20）
尽管在烹饪比赛中令评判们大笑，但在别的比赛中却会令评判们乍耳。那就是他的演说能力，他在第四届台中全市语文演说竞赛中，获得初中组第二名。（21）
升至初三上甲后，班上中文老师是一位最能启迪学生的中文教员，毕业于台湾海疆学校，学历虽不怎么样，但书教得极好，还兼事务主任，可以“上下其手”，为自己班上供应蜡纸、白报纸、油墨等等，鼓励他们办“初三上甲组报”，由班长任发行人，李敖做总编，另一人写钢板，就办起来了。（22）
有一次还因为批评到了高班生，被他们兴师问罪，只差干架。（23）
1951年暑假后，16岁的李敖进了高一上甲。高一参加本校论文赛，获了个第一名，又参加台中市论文赛中，又获了个第一名。（24）
除了参加各种比赛外，他还用功地看课外书，除了他自己的藏书之外，台中一中图书馆也成了他遍读群书的大书仓。但以他的好学，这还是不够的，所以他又向省立台中图书馆发展。（25）
在1952年8月9日到27日18天中，他还根据这个图书馆的藏书，写成《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。（26）
在这18天中，他几乎每天都跑到这个图书馆，坐在长板凳上，埋头他的“学术研究”。（27）
这时候，他刚念完高中一年级，17岁，已写了《李敖札记》四卷，（28）不光已写了《李敖札记》四卷，他还在《学生》杂志第四十六期发表了《杜威的教育思想及其他》在《新生报》发表《（英伦归来）的启示》、《生也有涯知无涯》；另还写了《学习英语的目的》、《诸葛亮的军政》、《虚字的对联》、《字形的对联》、《毋忘在莒的出处》、《行李考》等稿子，在台中火车站还递了一封两千字的信给他所仰慕的胡适。（29）
在这一年中，他有了自己佩服与欣赏的老师。那就是教他数学的老师，叫严侨。严侨是严复的长孙。身材瘦高，头发浓密，两眼又大又有神。还有一股魔力般的迷人气质，洒脱、多才、口才好、喜欢喝酒，有一点点疯狂气概，令人一见就有好奇与佩服的印象。（30）
这时，李敖在知识成长上已经极为快速，在班上喜放厥词，好争好辩，颇为张狂。当时班上同学很吃他不消，还有人甚至写匿名信丢在他书包里痛骂；由于他张狂好辩，在严侨课堂上，也就常常在数学以外，扯到别处去。（31）
严侨上课，才华四溢，大而化之，许多机械的题目，自己干脆不做，反倒坐到学生座位上，叫数学极好的学生“站板”（站到黑板前去做）。并常在课堂上聊天，有一天居然说：“我要把你们思想搅动起来！”
还有一次为了证明自己说得对，近乎打赌地说：“我若说错了，我就把我的名字倒写！”说着就用极熟练的笔画，把倒写的严侨两字写在黑板上，俨然是“镜子书法”专家。学生鼓掌呼啸，师生之情，融成一片。（32）
数学作业有专门印好的“数学练习簿”，李敖在练习簿中做习题不在行。但扯别的倒有一套。他来了一段“簿首引言”，引Oscarw．Anthony的一段话，说“数学是人类智力的灵魂。……它超越了空间与时间的领域，告诉我们宇宙是这样的悠远，光线曾经历百万年的行程，方才照射到大地上……”
后来，“数学练习簿”发回来了，在“它超越了空间与时间”的一行下，被严侨打了一条红杠子，下有朱笔批曰：“我想超越不了空时！”——这就是严侨的可爱处，他是数学老师，在精改习题以外，他还会跟学生的引文打笔仗！（33）
严侨真是迷人的老师，李敖愈来愈欣赏他。李敖花了几天的时间，写了一封长信，信中细述自己成长的历程，以及对现实的不满和对国民党的讨厌等等，交给了他。严侨看了，对李敖有所安慰。自此以后，他跟李敖的交情，自然也就不同一般师生了。（34）
1952年李敖升高中二年级后，编到高二戊，数学也就不再是严侨教。
他爸爸担心他数学不好，便特别请数学老师黄钟照顾他。黄老师对他印象很好，在“数学练习簿”上批写：人诚实可爱。（35）这真是给了李敖不少鼓励。当然从没说过李敖数学好——他的数学实在不好，他像许多恨数学的大人物（如丘吉尔、如萧伯纳）一样，对数学恨得要命。
除去数学远离他之外，有一位重要的人物却在逼近他，那就是钱穆。
结识的原因是一位好朋友跟他很谈得来，一天，对李敖说：“你李敖程度这么好，我要带你去见一个人。”
李敖问是谁，好友说是钱穆，他听了很高兴，不久，那位好友就跟钱穆约好见面。
1952年6月15日，好友带他走进存德巷一号，见到了钱穆。
“钱穆身穿府绸小褂，个子很小，满口无锡土音，乍看起来，长相与声名不大相符”，简直使李敖有点怀疑眼前这位——是不是就真是钱穆。但钱穆为人极为亲切，对两个高二学生，全无架子，聊起天来，李敖向他请教治国学方法。
钱穆说并没有具体方法，要多读书、多求解，当以古书原文为底子为主，免受他人成见的约束。书要看第一流的，一遍又一遍读。与其十本书读一遍，不如一本书读十遍，不要怕读大部头的书，养成读大部头的书的习惯，则普通书就不怕了。读书时要庄重，静心凝神，能静心凝神，任何喧闹的场合都可读书，否则走马看花，等于白读。选书最好选已经有两三百年以上历史的书，这种书经两三百年犹未被淘汰，必有价值。新书则不然，新书是否有价值，犹待考验也。（36）
去看钱穆的时候，他手中拿着《李敖札记》第二卷，钱穆接过去，翻了一下，看到第一篇写的《梁任公上南皮张尚书》，很惊讶，问梁启超这封信的出处，李敖告之。
这件事，使李敖有两点感想：第一，钱穆不耻下问，真有“知之为知之，不知为不知”的风度，令人敬佩；第二，钱穆竟不知道这封信的出处，他的学问广度令人起疑。（37）
钱穆翻完了他的札记，直夸他。
临告辞前，钱穆约他再来。（38）
读高二的李敖拿到了有生以来最大一笔数目的奖金，这是因为他为庆祝第三十届国际合作节征文而作的《合作制度与节制资本》发表在《合作经济》上，得了全台湾第一，他就用这笔奖金买了中华书局版四十册的《饮冰室合集》。（39）
在18岁念高三时，只念了十几天，他就不愿再去念书了。而他那北京大学毕业的老子也随他的便，轻松地说：“好！小子要休学，就休吧！”
他爸正是台中一中中文科主任，跑到学校，向教务主任说：“我那宝贝儿子不要念书啦！你们给他办休学手续吧！”（40）
于是，他蹲在家里，在那四面是书的两个榻榻米大的书房兼卧室里，痛痛快快地养起浩然之气来。写了不少文章，其中有《从读（胡适文存）说起》及《李敖诗集》等。有这么好的写作能力，应和他从小就养成重视课外书的习惯，养成买书藏书的癖好有关。（41）
到台湾时，他的全部财产就是五百多本藏书，进台中一中后，他的大部分时间都消耗在中学的图书馆里。这个图书馆的藏书相当丰富，他以义务服务生的资格在书库中泡了四年之久，使他对一般书籍有了不少的常识。最使管理员们惊讶的是，他甚至可以闭起眼睛，单用鼻子就可以鉴定一本书是上海哪个大书店印的，这可是他最得意的一门绝技了。（42）
在制式教育中，他慢慢长大，也慢慢对中学教育不能容忍。就客观环境来说，总觉得自己所受的中学教育赶不上在北京时的残余记忆。在残余记忆里，他认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅、缺乏常识与性灵；就主观感受来说，读的课外书愈多，他愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展，更不要提IQ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊，在高一时候他写了那篇四千字的文章——《杜威的教育思想及其他》，对杜威那种“进步教育”有着极强烈的憧憬，这种憧憬使他在有着强烈对比的中学里面非常痛苦。
休学后，他最欣赏的老师也出了问题，严侨被捕了。（43）
原来严侨是共产党，严侨被捕时李敖还不知情，第二天中午，李敖的爸爸从一中回来，说到一中传出严侨被捕的事，李敖听了，十分感伤。
他的感伤不重要，重要的是“如何照顾严师母和三个小孩，大女儿严方才3岁，儿子严正尚小，小女儿严谅还在怀里吃奶”。
李敖跟严师母商议多次，一筹莫展。李敖又休学在家，只是高三上的学生身份，家里又穷，没有任何收入，实在无以帮助严师母。
他想到一个办法，那就是饿早饭不吃，存一些钱，送给师母。
后来他爸爸知道了，严肃责备他不可以这样做：“严侨既然被捕了，谁还敢帮他呢？”这是他爸爸的理由。（44）
这种理由是缺乏同情心的，但是在国民党的苛政下，同情毕竟是一种跳到黄河洗不清的“危险品”，在阴影幢幢的株连下，残存的一些道德品质，也就备受考验了。
虽然如此，严师母和李敖，总希望血缘关系的帮忙，或能免掉国民党的嫉妒。因为这种关系毕竟是血亲问题，总不是政治问题。
在一阵日子拖过后，严侨毫无音讯，严师母就和李敖商议，决定北上投亲，希望辜振甫等能施以援手。就这样，严师母带着三个小孩，含泪北上了。严师母北上后，没有任何消息了。李敖个人也忙于考试和读书，也就没有再能做什么。（45）
在读书方面，李敖可谓无书不读，但在思想定型的范围是多方面的，其中包括左右问题、中西问题、新旧问题……这些多方面的问题，是每个中国知识分子的大困惑，由于水平不好、政治干扰，绝大多数的中国知识分子都失败了，他们困惑终身，无法在思想定型上有又早又正确的判断。
在这方面，李敖是非常鲜明的一个例外，但在这些问题上，他也有过一段时间的困学求变的过程。这段时间最明显的是在初中，到高中后期，他就逐渐定了型。（46）
