不过，在爱情上，他的表现基本上是自抑的，他在省立台中图书馆看书时，一天，看到坐在他对面的一个女孩子，清秀可人，是台中女中的高中生。他最喜欢清秀的女生，这女生不但清秀，并且一片纯洁圣洁，令人心灵为之净化，只见过她一次，但李敖为她30天内，不再手淫，以表示自己的净化。（47）
实际上，这时他对高中女生“罗”暗恋了，还写了一大堆的情诗，其中一首是《多情总难免》：
多情总难免，恋爱我岂敢，
心地要纯洁，爱情要遥远。（48）
这可说是他思想上的爱情观。但这种爱情观基本上是自抑的，所以不无多愁善感的一面，另有《遐想》四首：
秋水何茫茫，明月何皎皎，
“记得绿罗裙，处处怜芳草”。（《遐想》之一）
歪思令我老，惆怅弱此身，
深情将无我，不再动冰心。（《遐想》之二）
独坐对秋水，不敢念伊人，
岁月催我老，落魄一流民。（《遐想》之三）
独坐对秋水，怆然怀古今，
岁月催我老，灰尽少年心。（《遐想》之四）（49）
终于在一天他打破了这种自抑，开始写信给“罗”，当她第一封回信寄来的时候，李敖再也不“不再动冰心”。
看看他是怎样与“罗”认识的：
有一天，我偶尔在路上碰到一位女学生，清纯无比，眼睛不大，但在含情之中，透视出一片灵光。后来慢慢探得她的情况：家住在我家附近的存信巷，家里也很穷，父母在家开一小杂货店，每逢星期日，全家在思恩堂做礼拜，她就读的学校是台中市中，比我低一班，功课极好。（50）
得知这一切后，他采取情书进攻，写了很多。每一封都称呼她“罗”，每一次给信都是李敖在等她放学经过的太平路上面交，可是不说一句话，每一封都谈天说地，都很长，有一封长达83页。
虽然在爱情上“惨绿”，在人生大方向上却“殷红”得很，有诗为证：
我既不浮海，我也不藏山，
我走我的路，只在世俗间。（《浮海与藏山》）
人皆谓我狂，我岂狂平哉？
是非不苟同，随声不应该，
我手写我口，我心做主宰，
莫笑我立异，骂你是奴才。（《写贻党混子》）
眼亮心要黑，朝夕窥国贼，
千里寻知己，一求大铁椎。（《论侠六首》之二）
少年慕虬髯，扬眉捋虎须，
大志虽未展，牛刀不割鸡。（《论侠六首》之三）
不拐弯抹角，不装模作样，
有话就真说，有屁即直放。（《诗的原则》）
志在挽狂澜，北望气如山，
十年如未死，一飞可冲天。（《立志》）
海底有卧龙，窟中有狡兔，
一朝风云起，我非池中物。（《风云》）
老子没好气，见你就倒霉，
怒从心上起，杀尽直娘贼。（《杂诗八首》之二）
没有穷酸相，不会假斯文，
高兴就作诗，生气就骂人。（《杂诗八首》之四）
蛟龙亢虎黯然销，莽莽神州魑魅号，
甘心赤胆蒙身祸，耻于苟安作文豪。（《蒙祸与苟安》）（51）
在这些类乎“薛蟠体”的口号里，能依稀看到他未来的发展。他的“少有大志”、他的不逃世思想，他的反“党混子”（党棍子）思想、他的反“国贼”思想，他的“有话就真说”思想，他的反“穷酸”思想，他的“耻于苟安作文豪”思想，他的“十年如未死，一飞可冲天”思想……这些思想很难想象在一个孩子身上开始萌芽。不但这些，“反宗教”思想，也伏机在兹：
基督中国已捶碎，
中国基督无所依，（天主教；基督教）
基督上天诉上帝，
上帝叫他返夷狄。
原来中国要革新，
不要神仙只要人，（佛教）
超以象外空无补，
打倒释迦观世音。
民权时代神权微，
除了自救还靠谁？
任何宗教都别信，
天下乌鸦一般黑。（52）
这些“歪诗”，都是他18岁时中学生时代的“残基”，可以看出他困学中的努力向上、困学中的自命不凡、困学中的孤独与孤愤。在这种情境中，他结束了中学时代。
基本上，这一段生命是痛苦的，毕竟他还太年轻，没有多少力量突破环境，但他一直要突破，所以非常辛苦。
但突破过后，眼前就会是一片新鲜的景色吗？
“1949年5月12日傍晚，我躺在难民船中兴轮的甲板上，到了台湾，爸爸的老友张松涵，到基隆码头来接我们，当晚搭夜车赴台中，半夜抵达，大雨中分坐人力车直赴西区模范西巷张家。”
“花了三台两黄金，我们顶下模范西巷云龙里七十二号的日式房子。”
“墨林就是王墨林，是爸爸北大国文系的同班同学，当时他是‘立法委员’，在他的帮助下，爸爸终于找到了一个职业——台中一中国文教员。”
“正巧我由上海缉规中学初一的身份，跳班考取了台中一中，也考取了台中二中。台中一中好，我就上了一中。”
“摇身一变，进了初二上。那时初二上有甲、乙、丙、丁、戊、己六班，我编在初二上甲。”
“在一中念书，每天与爸爸一同出发，由台中西区走到北区，中午就在学校吃便当。由于我们从没见过便当盒，所以买的是一组上下多层的圆饭盒。”
“第一天上课时，我背着书包，提着上下多层的怪物进教室，惹得全班大笑，说这个阿山（指外省人）原来是饭桶，不然怎么吃这么多，当时我看到同学的便当原来只是一个长方形的小盒，饭菜皆在其中，反观我的上下多层怪物，却像吃酒席、吃大餐一般，为之大窘。第二天连忙换了，吾从众矣。”
“另一半有十多个榻榻米大，并且厕所不在院子里而在屋里。比较像样一些（原来那一半改由音乐老师郑嘉苗一家住了）。”
“我家在存德巷十三号一住十三年，这一老宅，横亘了我的中学时代，并且充满了穷困与灰暗。但我个人比全家人都幸运，我分到两个榻榻米的空间，隔了起来，算是我自己的独立天地，在这小天地里，我一桌一椅四壁书，快速地成长，辛勤地写作，奠定了我在知识思想上的过人基础。”
“爸爸对我寄望甚殷，他从来没有拒绝过我向他要钱买书、从来不干涉我想要看的书，并且从来允许我自由意志的自由发挥，最鲜明的例子是坐视我不过旧历年的举动。”
“我从初中二年开始，就要移风易俗，不过旧历年。我认为过旧历年是一种不进步，并且违反现代化。爸爸是最通达的人，他最能知道我的卓见。他说：‘好小子，你不过就不过吧！你不过，我们过。’于是爸爸、妈妈以及姊姊弟弟们，便开始兴高采烈，大过其年。”
“他们吃大鱼大肉，我偏要吃炒饭；他们熬夜，我偏要早睡；他们送来糖果压岁钱，我一概退回。”
“台中一中不像台中二中，它是一个本省人比较多的学校，我初二时候，全班只有四个外省人，班上一有事，台湾同学就推我去干。”
“一次全校烹饪比赛，同学推派我和三位台湾同学陈正澄、赵天仪、张育宏四人参加（也许不是他们三位，记不太清楚了），我声明我根本不会炒菜，可是同学不由分说，硬拉鸭子上架。好像那天烧的是一盘鸭子，好像由我主厨，不料烧出来，整盘菜像锅巴一样乌漆妈黑的，如果另烧，时间已不允许，于是只好硬着头送到台前给评判老师。”
“看着一盘黑菜，不论大陆人台湾人，谁都没有勇气端上去，于是协商之下，四个人，每人捏住盘子一角，一齐送上，害得评判老师们哄堂大笑。”
“当然他们是不敢下箸的，那是有史以来，唯一一次评判连尝都没尝就决定了的烹饪比赛。”
“从初二到高一，14岁到16岁，我因为中文好，参加过多起演讲、辩论、论文比赛。初二时得过全台中市第四届全市语文演说竞赛，得初中组第二名……”
“我升初三上甲后，中文老师是27岁的杨锦铨（名字很像英文老师杨锦钟，但是男的，并且是福建人）又兼导师。他是一位最能启迪学生的中文教员，台湾海疆学校毕业，学历虽不怎么样，但书教得真好。他那时还兼事务主任，可以‘上下其手’，为我们供应蜡纸、白报纸、油墨等等，鼓励我们办‘初三上甲组报’，于是班长陈正澄任发行人，我做总编，赵天仪（‘台大哲学家系事件’时被挤出台大教职，是大好人，可惜做了诗人）写钢板，就办起来了。”
“一次还因为批评到了高班生，被他们兴师问罪。”
“高一时参加台中市论文赛、本校论文赛，皆获第一名。”
“除了我自己的藏书之外，台中一中图书馆是我遍读群书的大书仓。但以我的好学，这还是不够的，所以我又向省立台中图书馆发展。”
“除了看《武昌革命真史》等书外，在1952年8月9日到27日18天中，我还根据这个图书馆的藏书，写成《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。”
“那时候，我刚念完高中一年级，17岁，已写成了《李敖札记》四卷。”
“在参加各赛以外，我在高一也写过《李敖札记》四卷；并在《学生》杂志第四十六期发表《杜威的教育思想及其他》；在《新生报》发表《（英伦归来）的启示》、《生也有涯知无涯》；另外还写了《学习英语的目的》、《诸葛亮的军政》、《虚字的对联》、《字形的对联》、《毋忘在莒的出处》、《行李考》等稿子。这时我十七岁。”
《李敖回忆录》P88
“1952年10月1日，在台中车站递了一封两千字的长信给他（彦按：胡适），那时我才17岁。”
“我在台中一中，最难忘的一位老师是严侨。严侨是福建福州人，是严复的长孙。身材瘦高、头生密发、两眼又大又有神。51岁时到台中一中，那是1950年8月间，他比别的老师稍晚来，但却很快使大家对他感到兴趣。他有一股魔力似的迷人气质，洒脱、多才、口才好、喜欢喝酒，有一点点疯狂气概，令人一见他就有对他好奇、佩服的印象。”
